Razlika med SN1 in SN2
Share
SN1 proti SN2
Na področju kemije se je treba naučiti veliko tehničnih vprašanj. Ena izmed njih je razlika med reakcijami SN1 in SN2. Pravzaprav sta SN1 in SN2 nukleofilna substitucijska reakcija, ki sta reakciji med darovalcem elektronskega para in sprejemnikom elektronskega para. V obeh vrstah reakcij mora imeti hibridizirani elektrofil zapustitveno skupino (X), da se omenjena reakcija odvija.
Med reakcijo tipa SN1 (dvostopenjska) bo sprva nastala karbokacija. Nato bo reagiral z nukleoffilom, ker lahko napade z obeh strani; ker sta med reakcijo tipa SN2 dve molekuli v dejanskem prehodnem stanju. Zapuščanje odhodne skupine se zgodi sočasno (en korak) z napadom na zadnji strani nukleofila. Zaradi tega dejstva vodi v predvidljivo konfiguracijo in jo je mogoče tudi obrniti.
V obeh reakcijah nukleofil sodeluje z odhodno skupino. Vedno je bolje preučiti lastnosti odhodne skupine, prav tako pa je smiselno preučiti dejavnike, ki bodo ugotovili, ali posamezna reakcija sledi poti SN1 ali SN2.
Topilo, ki se uporablja v reakciji, ima pomembno vlogo tudi pri določanju poti reakcije. Varneje je domnevati, da bo primarno substituirana odhodna skupina sledila poti SN2, saj je nastajanje ustreznega nestabilnega primarnega karbenijevega iona nujno.
Reakcija poti SN1 je zelo izvedljiva za spojine s terciarno substitucijo, saj se ustrezni terciarni karbenijev ion stabilizira s hiperkonjugacijo. Razlog za to je, da je karbenijev ion ravninski, manj oviran in bolj naravno reaktiven v nasprotju z nepolnjeno matično spojino. Torej je dejansko bolje, če topilo stabilizira ione, da lahko sledi reakcija.
Če povzamemo, da sta SN1 in SN2 oba nukleofilna substitucijska reakcija, obstaja nekaj razlik:
1. Pri reakcijah SN1 je korak, ki določa hitrost, nesimolekularni, medtem ko je za reakcijo SN2 bimolekularna.
2. SN1 je dvostopenjski mehanizem, medtem ko je SN2 le enostopenjski postopek.
3. Med reakcijami SN1 bo karbokacija nastala kot vmesni del, medtem ko se med reakcijami SN2 ne tvori.
4. Pri reakcijah SN2 lahko narišemo vmesno strukturo, kjer ima ogljik delno vez s prihajajočim nukleofilom in odhajajočo skupino, medtem ko pri reakcijah poti SN1 to ni mogoče, saj so prisotne sosednje skupine.
