Razlika med reakcijami SN1 in E1

Ključ Razlika - SN1 proti E1 Reakcije
 

Reakcije SN1 so substitucijske reakcije, pri katerih se novi substituenti nadomeščajo z nadomeščanjem obstoječih funkcionalnih skupin v organskih spojinah. E1 reakcije so reakcije izločanja, pri katerih se obstoječi substituenti odstranijo iz organske spojine. The ključna razlika med reakcijami SN1 in E1 je to Reakcije SN1 so substitucijske reakcije, medtem ko so reakcije E1 eliminacijske.

Reakcije SN1 in E1 so v organski kemiji zelo pogoste. Te reakcije povzročijo tvorbo novih spojin z razpadom vezi in tvorbami.

VSEBINA

1. Pregled in ključne razlike
2. Kaj so reakcije SN1
3. Kaj so reakcije E1
4. Podobnosti reakcij SN1 in E1
5. Primerjalna primerjava - reakcije SN1 proti E1 v tabeli
6. Povzetek

Kaj so reakcije SN1?

Reakcije SN1 so nukleofilne substitucijske reakcije v organskih spojinah. To so dvostopenjske reakcije. Torej je korak določanja stopnje korak tvorbe karbokacije. Reakcije SN1 so znane kot unimolekularne substitucije, ker korak določanja hitrosti vključuje eno spojino. Spojina, ki je podvržena reakciji SN1, je znana kot substrat. Kadar je prisoten primeren nukleofil, se odvečna skupina odstrani iz organske spojine in tvori karbokacijsko vmesno spojino. Nato je nukleofil v drugi stopnji vezan na spojino. To daje nov izdelek.

Prvi korak reakcije SN1 je najpočasnejša reakcija, drugi korak pa je hitrejši od prvega. Hitrost reakcije SN1 je odvisna od enega reaktanta, saj gre za unimolekularno reakcijo. Reakcije SN1 so pogoste v spojinah s terciarnimi strukturami. Ker je večja porazdelitev atomov večja stabilnost karbokacije. Karbokacijski vmesnik napade nukleofil. To je zato, ker so nukleofili bogati z elektroni in jih privlači pozitiven naboj karbokacije.

Slika 01: Mehanizem reakcije SN1

Polarna protonska topila, kot sta voda in alkohol, lahko povečajo hitrost reakcije SN1, ker lahko ta topila olajšajo nastanek karbokacije v koraku določanja hitrosti. Pogost primer reakcije SN1 je hidroliza tert-butil bromida v prisotnosti vode. Tukaj voda deluje kot nukleofil, ker ima kisikov atom vodne molekule osamljene elektronske pare.

Kaj so reakcije E1?

E1 reakcije so unimolekularne reakcije izločanja. Gre za dvostopenjski postopek, prvi korak pa je korak določanja hitrosti, ker se v prvem koraku tvori karbokacijski vmesni del z odhodom substituenta. Prisotnost prostorninskih skupin v izhodni spojini olajša nastanek karbokacije. V drugem koraku se iz spojine odstrani druga odhajajoča skupina.

Slika 02: Poteka reakcija E1 I prisotnost šibke baze

Reakcija E1 ima dva glavna koraka, imenovana korak ionizacije in korak deprotonizacije. V ionizacijskem koraku nastane karbokacija (pozitivno nabit), medtem ko se v fazi deprotonizacije vodikov atom odstrani iz spojine kot protona. Sčasoma se med dvema ogljikovima atomoma tvorita dvojna vez, iz katere so bile izločene odhajajoče skupine. Zato nasičena kemična vez po zaključku reakcije E1 postane nenasičena. Dva sosednja atoma ogljika iste spojine sodelujeta v reakcijah E1.

Polarna protonska topila olajšajo reakcije E1, ker so polarna prototska topila ugodna za nastanek karbokacije. Običajno je mogoče opaziti reakcije E1 v zvezi s terciarnimi alkil halogenidi, ki imajo voluminozne substituente. E1 reakcije se pojavijo bodisi v popolni odsotnosti baz bodisi v prisotnosti šibkih baz.

Kakšne so podobnosti med reakcijami SN1 in E1?

• Reakcije SN1 in E1 vključujejo nastanek karbokacije.
• Polarna protonska topila olajšajo obe vrsti reakcij.
• Obe reakciji sta unimolekularni.
• Obe reakciji sta dvostopenjski.
• Obe reakciji imata korak, ki določa hitrost.
• Boljša je odhodna skupina, večja je hitrost reakcije SN1 in E1.
• Reakcije SN1 in E1 običajno najdemo glede spojin, ki imajo terciarne strukture.
• V karbokaciji obeh reakcij lahko pride do preureditve.

Kakšna je razlika med reakcijami SN1 in E1?

SN1 proti E1 reakcije
Reakcije SN1 so nukleofilne substitucijske reakcije v organskih spojinah.	E1 reakcije so unimolekularne reakcije izločanja.
Zahteva nukleofila
Za reakcije SN1 je potreben nukleofil, da se tvori karbokacija.	Reakcije E1 ne potrebujejo nukleofila, da tvori karbokacijo.
Proces
Reakcije SN1 vključujejo nadomeščanje nukleofila.	E1 reakcije vključujejo izločanje funkcionalne skupine.
Formiranje dvojnih obveznic
Pri reakcijah SN1 ni mogoče opaziti tvorb dvojne vezi.	Med dvema ogljikovima atomoma v reakcijah E nastane dvojna vez.
Nenasičenost
Po zaključku reakcij SN1 ne pride do nenasičenosti.	Po zaključku reakcije E1 nasičena kemikalija postane nenasičena.
Karbonski atomi
En centralni atom ogljika je vključen v reakcije SN1.	Dva sosednja atoma ogljika iste spojine sodelujeta v reakcijah E1.

Povzetek - SN1 proti E1 Reakcije

Reakcije SN1 so nukleofilne reakcije substitucije. E1 reakcije so izločilne reakcije. Obe vrsti reakcij sta nimolekularni, ker korak teh reakcij določa hitrost ene molekule. Čeprav imata ti dve vrsti reakcij veliko podobnosti, obstajajo tudi nekatere razlike. Razlika med reakcijami SN1 in E1 je, da so reakcije SN1 nadomestne, medtem ko so reakcije E1 eliminacijske.

Referenca:

1. "Reakcija SN1." Wikipedia, fundacija Wikimedia, 21. marec 2018. Na voljo tukaj 
2. "Reakcije E1." Kemija LibreTexts, Libretexts, 21. julij 2016. Na voljo tukaj 

Vljudnost slik:

1.'SN1 reakcijski mehanizem 'preko Calveroja (Public Domain) prek Commons Wikimedia
2.'E1EliminationReaction'By Pdavis68 (Public Domain) prek Commons Wikimedia