Razlika med reakcijami SN1 in SN2

Ključna razlika - SN1 proti SN2 reakcije
 

Reakciji SN1 in SN2 sta nukleofilni reakciji substitucije in najpogosteje jih najdemo v organski kemiji. Oba simbola SN1 in SN2 se nanašata na dva reakcijska mehanizma. Simbol SN pomeni „nukleofilna substitucija“. Čeprav sta SN1 in SN2 v isti kategoriji, imata veliko razlik, vključno z reakcijskim mehanizmom, nukleofili in topili, ki sodelujejo v reakciji, in dejavniki, ki vplivajo na stopnjo določanja hitrosti. The ključna razlika med reakcijami SN1 in SN2 je to SN₁ reakcije imajo več korakov, medtem ko SN₂ reakcije imajo samo en korak.         

Kaj so reakcije SN1?

V reakcijah SN1 1 označuje, da je korak določanja hitrosti nedimolekularni. Tako ima reakcija odvisnost prvega reda od elektrofila in ničelni odvisnost od nukleofila. Karbokacija nastane kot vmesnik v tej reakciji in ta vrsta reakcij se običajno pojavlja v sekundarnih in terciarnih alkoholih. Reakcije SN1 imajo tri korake.

1. Nastanek karbokacije z odstranjevanjem odhajajoče skupine.
2. Reakcija med karbokacijo in nukleofilom (nukleofilni napad).
3. To se zgodi le, kadar je nukleofil nevtralna spojina (topilo).

Kaj so reakcije SN2?

V reakcijah SN2 se ena vez pretrga in ena vez nastane hkrati. Z drugimi besedami, to vključuje premik zapuščajoče skupine z nukleofilom. Ta reakcija se zelo dobro zgodi pri metilnih in primarnih alkilnih halogenidih, medtem ko je v terciarnih alkil halogenidih zelo počasna, saj hrbtni napad blokirajo velike kovine.

Splošni mehanizem za reakcije SN2 lahko opišemo na naslednji način.

Kakšna je razlika med reakcijami SN1 in SN2?

Karakteristike reakcij SN1 in SN2:

Mehanizem:

Reakcije SN1: SN₁ reakcije imajo več korakov; začne se z odstranitvijo odhajajoče skupine, kar ima za posledico karbokacijo in nato napad nukleofila.  

Reakcije SN2: SN₂ reakcije so enostopenjske reakcije, pri katerih sta v fazi določanja hitrosti vključena nukleofil in substrat. Zato bo koncentracija substrata in koncentracije nukleofila vplivala na stopnjo določanja hitrosti. 

Ovire reakcije:

Reakcije SN1: Prvi korak reakcij SN1 je odstranitev zapustitvene skupine, da dobimo karbokacijo. Hitrost reakcije je sorazmerna s stabilnostjo karbokacije. Zato je tvorba karbokacije največja ovira pri reakcijah SN1. Stabilnost karbokacije narašča s številom substituentov in resonanco. Terciarne karbokacije so najbolj stabilne, primarne karbokacije pa najmanj stabilne (terciarne> sekundarne> primarne).

Reakcije SN2: Sterična ovira je ovira pri SN₂ reakcije, saj poteka prek zadnjega napada. To se zgodi le, če so prazne orbitale dostopne. Ko se na odhajajočo skupino navezuje več skupin, upočasni reakcijo. Najhitrejša reakcija se torej pojavi pri nastajanju primarnih karbokacij, medtem ko je najpočasnejša v terciarnih karbokacijah (primarni-najhitrejši> sekundarni> terciarni-najslajši).

Nukleofil:

Reakcije SN1: SN₁reakcije zahtevajo šibke nukleofile; so nevtralna topila, kot je CH₃OH, H₂O in CH₃CH₂OH.

Reakcije SN2: SN₂ reakcije zahtevajo močne nukleofile. Z drugimi besedami, to so negativno nabiti nukleofili, kot je CH₃O^-, CN^-, RS^-, N₃^- in HO^-.

Topilo:

Reakcije SN1: SN1 reakcije dajejo prednost polarnim protitskim topilom. Primeri so voda, alkoholi in karboksilne kisline. Prav tako lahko delujejo kot nukleofili za reakcijo.

Reakcije SN2: Reakcije SN2 dobro potekajo v polarnih aprotičnih topilih, kot so aceton, DMSO in acetonitril.

Opredelitve:

Nukleofil: kemična vrsta, ki elektrofilu podari elektronski par, da tvori kemijsko vez v povezavi z reakcijo.

Elektrofili: reagent, ki ga privlačijo elektroni, so pozitivno nabite ali nevtralne vrste, ki imajo proste orbite, ki jih privlači center, bogat z elektroni.

Literatura: Glavna organska kemija - Primerjava portala organske kemije reakcij SN1 in SN2 - nukleofilna zamenjava (S_N1S_N2)