Razlika med reakcijami SN2 in E2

Ključna razlika - SN2 proti E2 Reakcije
 

The ključna razlika med reakcijami SN2 in E2 je to Reakcije SN2 so nukleofilne substitucijske reakcije, medtem ko so reakcije E2 reakcije izločanja. Te reakcije so zelo pomembne v organski kemiji, saj s temi reakcijami opisujemo tvorbo različnih organskih spojin.

Obstajata dve vrsti nukleofilnih substitucijskih reakcij, imenovanih SN1 reakcije in SN2 reakcije, ki se med seboj razlikujeta glede na število korakov v vsakem mehanizmu. Vendar oba mehanizma vključujeta nadomeščanje funkcionalne skupine v organski spojini z nukleofilom. Obstajata dve vrsti eliminacijskih reakcij, imenovani E1 in E2 reakcije. Te reakcije dajo mehanizem izločanja funkcionalne skupine iz organske spojine.

VSEBINA

1. Pregled in ključne razlike
2. Kaj so reakcije SN2
3. Kaj so reakcije E2
4. Podobnosti reakcij SN2 in E2
5. Primerjalna primerjava - SN2 proti E2 reakcije v tabeli
6. Povzetek

Kaj so reakcije SN2?

Reakcije SN2 so nukleofilne substitucijske reakcije, ki so bimolekularne. Reakcije SN2 so reakcije v enem koraku. To pomeni, da se prekine in tvorijo vezi v istem koraku. Reakcija je bimolekularna, ker v koraku določanja hitrosti reakcije SN2 sodelujeta dve molekuli.

Reakcije SN2 potekajo v alifatskih središčih ogljika sp3 s stabilnimi odhajajočimi skupinami, ki so pritrjene na to ogljikovo središče. Te odhajajoče skupine so bolj elektronegativne kot ogljik. Večino časa je odhajajoča skupina halogenidni atom, ker so halogenidi zelo elektronegativni in stabilni.

Reakcije SN2 potekajo v primarnih in sekundarno substituiranih atomih ogljika, ker stericno oviranje preprečuje terciarnim strukturam, da bi šle skozi mehanizem SN2. Če okoli ogljikovega središča obstajajo obsežne skupine (ki povzročajo stericno oviro), se bo oblikoval karbokacijski vmesnik. To vodi k reakciji SN1 in ne do reakcije SN2.

Slika 01: Mehanizem reakcije SN2

Hitrost reakcije SN2 je odvisna od različnih dejavnikov; nukleofilna moč določa hitrost reakcije, ker sterična oviranost vpliva na nukleofilno moč. Topila, uporabljena v reakciji, vplivajo tudi na hitrost reakcije; polarna aprotična topila so prednostna za reakcije SN2. Če je odhodna skupina zelo stabilna, to vpliva tudi na hitrost reakcije SN2.

Kaj so reakcije E2?

E2 reakcije so eliminacijske reakcije v organski kemiji, ki so bimolekularne. Te reakcije so znane kot bimolekularne reakcije, ker korak reakcije, ki določa hitrost, vključuje dve molekuli reaktanta. Vendar so reakcije E2 enostopenjske. To pomeni, da se vez prekine in tvorijo vezi v istem koraku. V nasprotju s tem so reakcije E1 dvostopenjske.

V reakcijah E2 je eno samo prehodno stanje. Pri teh reakcijah se funkcionalna skupina ali substituent odstrani iz organske spojine, medtem ko nastane dvojna vez. Zato reakcije E2 povzročajo nenasičenost nasičenih kemičnih vezi. Tovrstne reakcije pogosto najdemo v alkil halogenidih. V osnovi so primarni alkilni halogenidi skupaj z nekaterimi sekundarnimi halogenidi podvrženi reakciji E2.

E2 reakcije se pojavijo v prisotnosti močne baze. Nato korak določanja hitrosti reakcije E2 vključuje tako substrat (začetno organsko spojino) kot bazo kot reaktante (zaradi česar je to bimolekularna reakcija).

Slika 02: Mehanizem reakcije E2

Glavni dejavniki, ki vplivajo na hitrost reakcij E2, so trdnost baze (večja jakost baze, višja hitrost reakcije), vrsta topila (prednostna so polarna protonska topila), stabilnost odhodne skupine (večja stabilnost odhod iz skupine, višja stopnja reakcije) itd.

Kakšne so podobnosti med reakcijami SN2 in E2?

• Reakcije SN2 in E2 so bimolekularne reakcije.
• Obe reakciji sta enostopenjski.
• Obe reakciji sta pogosti v primarnih in sekundarnih strukturah organskih spojin.

Kakšna je razlika med reakcijami SN2 in E2?

SN2 proti E2 reakcije
Reakcije SN2 so nukleofilne substitucijske reakcije, ki so bimolekularne.	E2 reakcije so reakcije izločanja iz organske kemije, ki so bimolekularne.
Narava
Reakcije SN2 so substitucijske reakcije.	E2 reakcije so reakcije izločanja.
Nukleofil
Za reakcije SN2 je potreben nukleofil.	Za reakcijo E2 ni potreben nukleofil.
Podnožje
Reakcije SN2 v bistvu ne potrebujejo baze.	Za reakcije E2 je potrebna močna osnova.
Vrsta topila
SN2 reakcije raje polarna aprotična topila.	E2 reakcije raje polarna prototska topila.
Dejavniki, ki vplivajo na stopnjo reakcije
Hitrost reakcije SN2 je določena z nukleofilno močjo, vrsto topila, stabilnostjo odhajajoče skupine itd.	Hitrost reakcije E2 je določena glede na trdnost baze, vrsto topila, stabilnost odhajajoče skupine itd.

Povzetek - SN2 proti E2 Reakcije

Reakcije SN2 in reakcije E2 so v organski kemiji zelo pogoste. Reakcije SN2 so enostopenjske, bimolekularne, nukleofilne substitucijske reakcije. E2 reakcije so enostopenjske, bimolekularne, eliminacijske reakcije. Razlika med reakcijami SN2 in E2 je, da so reakcije SN2 nukleofilne substitucijske reakcije, medtem ko so reakcije E2 eliminacijske reakcije.

Referenca:

1. „14.3: Odprava s mehanizmi E1 in E2.“ Kemija LibreTexts, Libretexts, 21. julij 2016. Na voljo tukaj  
2. "Reakcija SN2." Wikipedia, fundacija Wikimedia, 11. marec 2018. Dostopno tukaj
3. "Reakcija izločanja." Wikipedia, fundacija Wikimedia, 16. marca 2018. Na voljo tukaj  

Vljudnost slik:

1.'SN2 reakcijski mehanizem ', Calvero. - Selfmade with ChemDraw., (Public Domain) prek Commons Wikimedia  
2.'E-mehanizem 'Matthias M. - Lastno delo, (Javna domena) prek Commons Wikimedia