Razlika med esterifikacijo in transseterifikacijo

Ključna razlika - Esterifikacija vs Transesterifikacija
 

Esterifikacija in transeterifikacija sta dva pomembna procesa v zvezi z estri. The ključna razlika med esterifikacijami in transeterifikacijo je to ester nastane pri esterifikaciji, medtem ko je ester reaktant v transeleterifikaciji.

Ester je organska spojina, ki je sestavljena iz C, H in O atomov. Ester nastane z nadomeščanjem skupine -Oh karboksilne kisline z alkoksi skupino. Estri so polarne molekule. Sposobni so tvoriti vodikove vezi. To je posledica prisotnosti kisikovih atomov. Po postopku esterifikacije nastajajo estri, medtem ko transaterifikacija spreminja estre.

VSEBINA

1. Pregled in ključne razlike
2. Kaj je esterifikacija
3. Kaj je transseterifikacija
4. Primerjava ob strani - Esterifikacija proti transseterifikaciji v tabeli
5. Povzetek

Kaj je esterifikacija?

Esterifikacija je postopek pridobivanja estra iz karboksilne kisline in alkohola. Ester nastane, ko -OH skupina karboksilne kisline nadomesti alkoksi skupino alkohola. Postopek esterifikacije zahteva katalizator za napredovanje. Katalizator se uporablja za zmanjšanje aktivacijske energijske ovire postopka esterifikacije. Katalizator je navadno kislina. In tudi toploto je treba zagotoviti kot vir energije. V nasprotnem primeru med karboksilno kislino in alkoholom ne bo prišlo do nobene reakcije.

Voda se v procesu esterifikacije pridobi kot stranski proizvod. Skupina -OH, odstranjena iz karboksilne kisline, in -H skupina, odstranjena iz alkohola, skupaj tvorita molekulo vode (H-OH). S spremembo alkohola ali karboksilne kisline lahko dobimo estre z želenim številom ogljikovih atomov.

Reakcija esterifikacije je ravnotežna reakcija med reaktanti in produkti. Zato uporaba velikih količin reaktantov daje velik dotok estra skupaj z vodo. za odstranjevanje nastale vode lahko uporabimo dehidracijska sredstva. In tudi napredne metode, kot je destilacija, se lahko uporabljajo tudi za odstranjevanje vode.

Slika 01: Esterska tvorba

Mehanizem esterifikacije

V mehanizmu esterifikacije najprej pride do odstranjevanja -OH iz karboksilne kisline in odstranjevanja -H (protona) iz alkohola. Tako nastane karboksilni kation in alkoholni nukleofil. Ti dve komponenti lahko reagirata med seboj in tvorita ester. Odstranjene skupine reagirajo med seboj in tvorijo vodo.

Kaj je transseterifikacija?

Transesterifikacija je postopek, ki se uporablja za spreminjanje strukture estra. Vključuje ester in alkohol kot reaktante. Do ponovne sterilizacije pride, ko se alkilna skupina estra izmenjuje z alkilno skupino alkohola. Tam alkohol deluje kot nukleofil. Za postopek je potreben katalizator; bodisi kisli katalizator ali bazični katalizator. Katalizator lahko zmanjša aktivacijsko energijsko oviro postopka.

Slika 02: Proces presesterifikacije

Mehanizem presesterifikacije

Najprej se alkohol pretvori v nukleofil z odstranitvijo končnega vodikovega atoma kot protona. Preeterifikacija se začne z nukleofilnim napadom; alkohol napada ogljikov atom estra, ki je vezan na dva atoma kisika. To je zato, ker ima ta atom ogljika delni pozitiven naboj na njem, ker dva atoma kisika privlačita vezivne elektrone proti njima (kisikovi atomi so bolj elektronegativni kot ogljikovi atomi).

Napad alkoholnega nukleofila povzroči nastanek vmesne spojine, ki imata ester in alkohol medsebojno povezan z ogljikovim atomom, ki ga napade nukleofil. Ta vmesna spojina je zelo nestabilna. Tam pride do preureditve, da dobi stabilno obliko. To daje novo obliko estra. Transesterifikacija daje nukleofilu kot stranski produkt.

Kakšna je razlika med esterifikacijo in transsesterifikacijo?

Esterifikacija vs transseterifikacija
Esterifikacija je postopek pridobivanja estra iz karboksilne kisline in alkohola.	Transesterifikacija je postopek, ki se uporablja za spreminjanje strukture estra.
Uporaba Esterja
V esterifikaciji je glavni proizvod ester.	Pri transeterifikaciji se ester uporablja kot reaktant ...
Stranski produkt
Esterifikacija daje vodo kot stranski proizvod.	Transesterifikacija daje nukleofil kot stranski produkt.
Katalizator
Za esterifikacijo je potreben kisel katalizator.	Za presesterifikacijo je potreben kisli ali bazični katalizator.
Vir energije
Esterifikacija kot vir energije zahteva toploto.	Transesterifikacija ne potrebuje energije.

Povzetek - Esterifikacija vs Transesterifikacija

Esterifikacija je tvorba estra karboksilnih kislin in alkoholov. Transesterifikacija je postopek modifikacije teh proizvedenih estrov. Razlika med esterifikacijo in transeterifikacijo je v tem, da iz esterifikacije nastane ester, medtem ko je ester reaktant v transeleterifikaciji.

Referenca:

1. "Pretvorba karboksilnih kislin v estre z uporabo kisline in alkohola (Fischerjeva esterifikacija)." Master organske kemije RSS. Na voljo tukaj 
2. "Transeterifikacija." Wikipedia, fundacija Wikimedia, 16. marca 2018. Na voljo tukaj 

Vljudnost slik:

1.'Estters formacija'Baghi Laghi.l - Lastno delo, (CC BY-SA 3.0) prek Commons Wikimedia  
2. „Splošni mehanizem za sledovanje“ od Riflemana 82 - Lastno delo, (Public Domain) prek Commons Wikimedia