Razlika med esterifikacijo in saponifikacijo

Ključna razlika med esterifikacijo in saponifikacijo je v tem esterifikacija tvori ester, medtem ko saponifikacija razgradi estre na njegove izhodne snovi.

Iz karboksilne kisline in alkohola nastane ester. Zato je esterifikacija tvorba estra iz karboksilne kisline in alkohola. Saponifikacija tvori karboksilno kislino in alkohol, ki se uporabljata za proizvodnjo estra.

VSEBINA

1. Pregled in ključne razlike
2. Kaj je esterifikacija
3. Kaj je saponifikacija
4. Primerjava ob strani - Esterifikacija proti saponifikaciji v tabeli
5. Povzetek

Kaj je esterifikacija?

Esterifikacija je tvorba estra iz reakcije med karboksilno kislino in alkoholom. Za ta postopek je potreben katalizator, da se zmanjša aktivacijska energijska ovira reakcije. Ta katalizator je običajno kislinski katalizator. Poleg tega je treba reakcijsko zmes segreti, ker postopek esterifikacije zahteva energijo (za cepitev C-OH vezi karboksilne kisline za odstranitev skupine -OH).

Slika 1: Nastajanje estra s pomočjo esterifikacije

Postopek esterifikacije vključuje odstranitev hidroksilne skupine (-OH) karboksilne kisline in vodikovega atoma hidroksilne skupine alkohola. Med tem postopkom, ko se -OH skupina odstrani iz karboksilne kisline, deluje kot elektrofil. In ko se proton alkohola odstrani, deluje kot nukleofil. Zato ta nukleofil napada elektrofila, ki je tvorjen iz karboksilne kisline, in tvori ester. Tako dobimo molekulo vode kot stranski produkt. Tako se molekula vode tvori iz kombinacije -OH skupine iz karboksilne kisline in protona iz alkohola. Zato lahko dobimo čisti ester s pomočjo dehidracijskega sredstva (da odstranimo vodo iz reakcijske mešanice).

Kaj je saponifikacija?

Saponifikacija je razpad estra na karboksilno kislino in alkohol. Je nasprotje esterifikacije. Saponifikacija se pojavi v vodnem mediju v prisotnosti baze. Osnovni pogoji medija naredijo karboksilatni anion stabilnejši od oblike karboksilne kisline. Zato se karboksilanski ion loči od estra. Saponifikacija se lahko pojavi v odsotnosti toplotne energije, ker nima energetske ovire. Tukaj molekule vode v vodnem mediju zagotavljajo H⁺ ioni in osnova zagotavlja OH^- ioni, potrebni za tvorbo alkohola oziroma karboksilne kisline.

Slika 2: Splošni postopek saponifikacije

Mehanizem reakcije saponifikacije:

1. Nukleofilni napad
2. Preurejanje
3. Odprava opustitvene skupine
4. Deprotoniranje

Hidroksilni ioni (OH^-) delujejo kot nukleofili, saj so bogati z elektroni. Ti ioni lahko napadajo estersko vez (-C-O-O-) estra. Napadajo ogljikov atom te vezi, ker ima ogljikov atom delni pozitiven naboj zaradi prisotnosti kisikovih atomov, vezanih na atom ogljika. Nato OH ion tvori kovalentno vez z atomom ogljika. Toda ogljikov atom ne more imeti pet kovalentnih vezi, saj je ogljikovo nestabilno stanje. Zato se po tej tvorbi obveznic izvede korak preureditve. V koraku preureditve postanejo molekule stabilne z odstranitvijo skupine -OR (ki je nastala iz alkohola, ki je bil uporabljen za izdelavo estra). To je odhajajoča skupina saponifikacijske reakcije. Deprotoniranje karboksilne kisline poteka, ker je karboksilanski ion stabilna oblika v bazičnem mediju.

Kakšna je razlika med esterifikacijo in saponifikacijo?

Esterifikacija proti saponifikacija
Esterifikacija je tvorba estra iz reakcije med karboksilno kislino in alkoholom.	Saponifikacija je razpad estra na karboksilno kislino in alkohol.
Zahteva po energiji
Esterifikacija zahteva energijo v obliki toplote.	Saponifikacija ne potrebuje zunanje energije.
Reaktanti
Reaktanti esterifikacije so alkohol in karboksilna kislina.	Reaktanti saponifikacije so ester in baza skupaj z vodo.
Katalizator
Za esterifikacijo je potreben kisli katalizator.	Za saponifikacijo je potreben osnovni katalizator.

Povzetek - Esterifikacija proti saponifikacija

Esterifikacija in saponifikacija sta pomembni kemijski reakciji v kemiji. Esterifikacija je sinteza estra, saponifikacija pa je pretrganje vezi estrov. Ključna razlika med esterifikacijo in saponifikacijo je, da postopek esterifikacije vključuje nastanek estra, medtem ko postopek saponifikacije vključuje razpad estra na njegove začetne snovi.

Referenca:

1. Helmenstine, dr. Anne Marie. "Definicija in reakcija saponifikacije." ThoughtCo, 3. oktober 2017, na voljo tukaj.
2. "Saponifikacija." Wikipedia, fundacija Wikimedia, 3. april 2018, dostopno tukaj.
3. Esterifikacija - alkoholi in karboksilne kisline. Na voljo tukaj.

Vljudnost slik:

1. "Nastanek estrov" avtor Laghi.l - Lastno delo (CC BY-SA 3.0) prek Commons Wikimedia
2. "SaponificationGenera" avtor V8rik z angleške Wikipedije (CC BY-SA 3.0) prek Commons Wikimedia