Razlika med elektrofilom in nukleofilom

Elektrofila in nukleofil sta dva pomembna pojma v organski kemiji, ki pomagata opisati kemijske reakcije med sprejemalci in donatorji elektronov. Ta dva izraza je leta 1933 uvedel Christopher Kelk Ingold in sta služila kot nadomestilo za kationoidne in anionoidne izraze, ki jih je leta 1925 uvedel A.J. Lapworth.

Od takrat so bile izvedene obsežne študije za razumevanje razlik med elektrofili in nukleofili. Ta članek demistificira razliko med tema dvema konceptoma. Skratka, nukleofil je darovalec elektronov, medtem ko je elektrofil akceptor elektronov.

Kaj je elektrofil?

Za razčlenitev izraza je beseda "elektro" iz elektronov, latinska beseda "phile" pa se nanaša na "ljubeč". Preprosto povedano, to pomeni, da so elektroni ljubeči. Gre za reagent, za katerega je značilna majhna gostota elektronov v njegovi valančni celici in zato reagira z molekulo, ionom ali atomom visoke gostote, da tvori kovalentno vez. Vodikov ion v kislinah in metil-karbokacija sta primera elektrofilnih snovi. Imajo pomanjkanje elektronov.

Elektrofila zlahka zaznamo s pozitivnim nabojem ali nevtralnim nabojem s praznimi orbitalami (ki ne izpolnjujejo oktetnega pravila). Elektroni se gibljejo iz območja visoke gostote v območje z nizko gostoto in se za razliko od nabojev med seboj privlačijo. Ta teorija razlaga privlačnost elektronov z elektrofilnimi atomi, molekulami ali ioni, ki jim primanjkuje. Po definiciji se elektrofil medsebojno imenuje Lewisova kislina, saj ta sprejema elektrone v skladu z definicijo kisline.

Reakcija in spojine spodaj prikazujejo primere elektrofilov:

Pri tej reakciji hidroksidni ion reagira z vodikovim kloridom; tako kislina reagira z bazo. Kot kaže puščica, bolj elektronegativni kisikov atom da elektronu pomanjkljiv atom vodika. Del je osamljenega para atoma vodika, ki ima v sestavljenem vodikovem kloridu pozitiven naboj, ker je bolj elektronegativen od vodika. Ta reakcija je temelj mnogih reakcij organske kemije, zlasti reakcij Lewisove kisline in Lewisove baze. Drugi primeri so prikazani na naslednji sliki:

Na splošno se elektrofili identificirajo po delnem pozitivnem naboju kot v vodikovem kloridu, formalnem pozitivnem naboju kot pri metilkarbokaciji ali praznih orbitalah. Polarizirane nevtralne molekule, kot so acil halogenidi, karbonilne spojine in alkilni halogenidi, so tipični primeri elektrofilov.

Pomembno: Hidronijev ion, čeprav nosi pozitiven naboj, zaradi polnih praznih orbital v svoji zunanji lupini ne more biti razvrščen kot elektrofil. Pridobiva vodikov ion in vodo. Enako velja za amonijev ion; nima prostih orbital, ki bi lahko pritegnile elektrone. Posledično ne gre za elektrofila.

Kaj je nukleofil?

Izraz je razčlenjen na besedo "nukleo", ki se nanaša na jedro, in latinsko besedo "phile", ki pomeni ljubiti. Preprosto pomeni ljubiti jedro. Nukleofili so bogati z elektroni in tako darovali elektronske pare elektrofilom, da tvorijo kovalentne vezi v kemijskih reakcijah. Te snovi najbolje opazimo z osamljenimi pari, pi vezmi in negativnimi naboji. Amonijakovi, jodidni in hidroksidni ioni so primeri nukleofilnih snovi.

Po definiciji je nukleofil zamenljivo imenovan Lewisova baza, ker vsi dajejo elektrone in sprejemajo protone. Spodnja slika prikazuje primere nukleofilov:

Nukleofilno središče v spojini zaznamo z najbolj elektronegativnim atomom. Razmislite o amoniaku NH₃; dušik je bolj elektronegativen in tako črpa elektrone v središče. Spojina ima visoko gostoto elektronov in pri reakciji z elektrofilom, recimo z vodo, daje elektrone. H₂O lahko deluje kot elektrofil ali nukleofil, odvisno od spojine ali molekule, s katero reagira.

Razmislite o spodnji sliki:

Iz slike prvi atom, kloridni ion podarja svoj osamljeni par ogljiku, da tvori kovalentno vez. Ima negativen naboj in podarja elektrone in zato velja za nukleofil. Tisti atom klora, ki zapusti ester klorosulfita, se imenuje odhajajoča skupina. To ni elektrofil ali nukleofil.

Ključna razlika med elektrofili in nukleofili

Opredelitev elektrofila in nukleofila

Elektrofil je Lewisova kislina, ki sprejema elektrone iz atoma, iona ali molekule, bogate z elektroni. S sprejemom elektronov tvori kovalentno vez. Ta reagent pogosto identificiramo z delnim pozitivnim nabojem, formalnim pozitivnim nabojem ali nevtralnim atomom, ionom ali molekulo, ki ne ustreza oktetskemu pravilu. Nukleofil je na drugi strani atom, ion ali molekula, ki ima visoko gostoto elektronov. Elektrofilu podarja osamljen par, da tvori kovalentno vez. Identificirajo ga s pozitivnimi naboji in prostimi elektroni v svoji orbiti.

Kemijske reakcije elektrofila in nukleofila

Nukleofil je vključen v nukleofilno substitucijo in dodajanje, medtem ko elektrofil sodeluje v elektrofilni substituciji in dodatku.

Napolnite identiteto pri elektrofilih in nukleofilih

Elektrofif je lahko nevtralno ali pozitivno nabit, medtem ko je nukleofil lahko nevtralen ali negativno nabit. Elektrofil sprejema elektrone, zato ga imenujemo Lewisova kislina, nukleofil pa daje elektrone, zato se imenuje Lewisova baza.

Elektrofilijski verzi Nucleofhile: Primerjalna tabela

Povzetek elektrofilijskih verzov Nucleofhile

• Elektrofil je atom, ki mu primanjkuje elektrona, ion ali molekula, nukleofil pa atom, molekula ali ion, bogat z elektroni
• Elektrofif je lahko pozitivno ali nevtralno nabit, nukleofil pa lahko negativno ali nevtralno nabit
• Elektrofila se imenuje Lewisova kislina, nukleofil pa Lewisova baza
• Elektrofil sprejema elektrone in donira protone, medtem ko nukleofil donira elektrone in sprejema protone.