Razlika med elektrofilno in nukleofilno substitucijo

Ključna razlika - elektrofilna proti nukleofilna zamenjava
 

Elektrofilne in nukleofilne reakcije substitucije sta v kemiji dve vrsti substitucijskih reakcij. Tako reakcije elektrofilne substitucije kot nukleofilne substitucije vključujejo razpad obstoječe vezi in tvorbo nove vezi, ki nadomešča prejšnjo vez; vendar to poteka prek dveh različnih mehanizmov. V reakcijah elektrofilne substitucije elektrofil (pozitiven ion ali delno pozitiven konec polarne molekule) napade elektrofilično središče molekule, medtem ko pri reakciji nukleofilne substitucije nukleofil (z elektroni bogate molekularne vrste) napade nukleofilno središče molekule, da odstranite zapustno skupino. To je the ključna razlikae med elektrofilno in nukleofilno substitucijo.

Kaj je elektrofična zamenjava?

So splošna vrsta kemijske reakcije, pri kateri funkcionalno skupino v spojini izpodrine elektrofil. Na splošno vodikovi atomi delujejo kot elektrofili v mnogih kemijskih reakcijah. Te reakcije lahko nadalje razdelimo v dve skupini; reakcije elektrofilne aromatske substitucije in elektrofilne alifatske substitucijske reakcije. Elektrofilne reakcije aromatične substitucije se pojavljajo v aromatičnih spojinah in se uporabljajo za vnašanje funkcionalnih skupin na benzonske obroče. Je zelo pomembna metoda pri sintezi novih kemijskih spojin.

Elektrofilna aromatska zamenjava

Kaj je nukleofilna zamenjava?

Nukleofilne substitucijske reakcije so primarni razred reakcij, v katerem nukleofil, bogat z elektroni, selektivno napade pozitivno ali delno pozitivno nabit atom ali skupino atomov, da tvori vez s premikanjem pritrjene skupine ali atoma. Prej pritrjena skupina, ki zapušča molekulo, se imenuje "odhajajoča skupina", pozitivni ali delno pozitivni atom pa se imenuje elektrofili. Celotna molekularna entiteta, vključno z elektrofili in odhajajočo skupino, se imenuje "substrat".

Splošna kemijska formula:

Nu: + R-LG → R-Nu + LG:

Nu-Nucleophile LG-Leaving skupina

Nukleofilna substitucija Acila

Kakšna je razlika med elektrofilno in nukleofilno substitucijo?

Mehanizem elektrofilne in nukleofilne zamenjave

Elektrofična substitucija: Večina reakcij elektrofilne substitucije se pojavi v benzenskem obroču v prisotnosti elektrofila (pozitivnega iona). Mehanizem lahko vsebuje več korakov. Primer je podan spodaj.

Elektrofili:

Hidronijev ion H ₃O ⁺ (iz Bronsted kislin)

Borov trifluorid BF ₃

Aluminijev klorid AlCl ₃

Halogene molekule F ₂, Cl ₂, Br ₂, jaz ₂

Nukleofilna zamenjava: Vključuje reakcijo med darovalcem elektronskega para (nukleofil) in akceptorjem elektronskega para (elektrofilom). Elektrofili morajo imeti zapustitveno skupino, da lahko poteka reakcija.

Reakcijski mehanizem se pojavi na dva načina: SN² reakcije in SN¹ reakcije. V SN² reakcije, odstranitev zapuščajoče skupine in napadi hrbtne strani nukleofila se pojavljajo hkrati. V SN¹ reakcij, najprej nastane ravninski karbenijev ion, nato pa nadalje reagira z nukleofilom. Nukleofil lahko svobodno napada z obeh strani in ta reakcija je povezana z racemizacijo.

Primeri elektrofilne zamenjave in nukleofilne zamenjave

Elektrofična zamenjava:

Nadomestne reakcije v benzenskem obroču so primeri elektrofilnih substitucijskih reakcij.

Nitriranje benzena

Nukleofilna zamenjava:

Hidroliza alkilbromida je primer nukleofilne substitucije.

R-Br, v osnovnih pogojih, kjer je napadajo nukleofil je OH^- in odhajajoča skupina je Br^-.

R-Br + OH^-         → R-OH + Br^-

Opredelitve:

Rekemizacija: racemizacija je optično aktivna snov v optično neaktivno mešanico enakih količin dekstrorotatorne in levorotatorne oblike.

Referenca:

"Nukleofilna zamenjava (SN1SN2)." Portal za organsko kemijo.
"Nukleofilne reakcije substitucije med halogenoalkani in hidroksidnimi ioni". Chem vodnik
"Elektrofilna zamenjava". Chem vodnik

Vljudnost slik:

"Elektrofilna aromatska zamenjava ortonskih direktorjev" V8rik z angleške Wikipedije (CC BY-SA 3.0) prek Commons Wikimedia
"Splošna shema za nadomeščanje nukleofilne kisline, ki jo katalizira kislina"
"Nitracija benzena" avtorja Yikrazuul - Lastno delo (Public Domain) prek Commons Wikimedia