Cis-trans izomerizem je sestavljen iz možnosti namestitve substituentnih skupin na eno ali na različnih straneh ravnine z dvojno vezjo ali nearomatičnega cikla. Cis-trans izomeri spadajo med diastereomere, saj niso ogledalo drug drugemu. Cis in trans izomere najdemo tako med organskimi kot anorganskimi spojinami.
Cis-trans nomenklatura opisuje relativni položaj nadomestkov in ne daje stereokemičnega opisa, saj je E, Z-nomenklatura, ki se uporablja samo za alkene.
Ločen cis in trans izomer je možen le zaradi visoke energijske ovire vrtenja okoli dvojne vezi.
Predpona „cis“ izhaja iz latinščine. Pomeni »na isti strani«. V cis izomeru so substituentne skupine nameščene na eni strani dvojne vezi ravnine ali nearomatičnega cikla.
Cis in trans izomeri se razlikujejo po fizikalnih lastnostih zaradi neenakosti v celotnem dipolskem trenutku in obliki molekul.
Relativno vrelišče se določi s polarnostjo. Povzroča povečane medmolekulske sile, kar povzroči povečanje vrelišča. Cis izomeri, ki so bolj polarni kot trans izomeri, imajo višje vrelišče. Razlika je lahko majhna, kot je na primer v alkenih z ravno verigo. Večje razlike opazimo pri snoveh s polarnimi vezmi. Primer take snovi je 1,2-dikloroeten. Vrelišče cis izomera je 60,3 ° C, trans transomera pa 12,8 ° C. Razlog za razliko je v tem, da v cis izomerju dipolni momenti dveh C-Cl polarnih vezi parijo in ustvarijo skupni molekulski dipol. Posledica tega so intermolekularne dipol-dipolne sile, ki dvignejo vrelišče.
Simetrija omogoča boljše pakiranje trdnih snovi. Zaradi različne simetrije molekul se cis in trans izomeri razlikujejo po svojih tališčih. Cis izomeri, ki so manj simetrični, imajo v primerjavi s trans izomeri nižjo tališče.
Druga značilnost cis izomerov je, da imajo večjo gostoto kot njihovi trans kolegi.
Cis izomeri so v acikličnih sistemih bolj nestabilni kot trans izomeri. Razlog za to je povečanje neugodnega steričnega medsebojnega delovanja substituentov v cis izomerih. Na splošno imajo cis izomeri večjo topnost v inertnih topilih.
Predpona "trans" izhaja iz latinščine. Pomeni »na nasprotnih straneh«. V trans izomeru so substituentne skupine nameščene na različnih straneh ravnine z dvojno vezjo ali nearomatičnega cikla.
Vrelišče trans izomerov je nižje kot pri cis izomerih. Razlika je pomembnejša pri snoveh s polarnimi vezmi. V trans izomeru 1,2-dikloroetena se dva C-Cl vezna trenutka prekineta in molekula ima neto nič dipola. Posledično ni medmolekulskih dipol-dipolnih sil, ki zmanjšajo vrelišče.
Simetrija molekul je ključna pri določanju tališča zaradi boljšega pakiranja trdnih snovi. Primera tega sta oleinska kislina (cis izomer) in elaidinska kislina (trans izomer). Tališče cis izomera je 13,4 ° C, trans izomer se topi pri 43 ° C. Razlog za to je, da je trans izomer ravnejši, lepši in boljši - zato ima tališče veliko višje.
Trans izomeri imajo nižjo gostoto kot njihovi cis. V acikličnih sistemih so trans izomeri stabilnejši od cis izomerov. Na splošno imajo cis izomeri večjo topnost v inertnih topilih.
Cis: Predpona „cis“ izhaja iz latinščine. Pomeni »na isti strani«. V cis izomeru so substituentne skupine nameščene na eni strani dvojne vezi ravnine ali nearomatičnega cikla.
Trans: Predpona "trans" izhaja iz latinščine. Pomeni »na nasprotnih straneh«. V trans izomeru so substituentne skupine nameščene na različnih straneh ravnine z dvojno vezjo ali nearomatičnega cikla.
Cis: Polarnost povzroča povečane medmolekulske sile, kar povzroči povečanje vrelišča. Cis izomeri, ki so bolj polarni kot trans izomeri, imajo višje vrelišče.
Trans: Trans izomeri so manj polarni in imajo nižje vrelišče kot cis izomeri. Razlika je pomembnejša pri snoveh s polarnimi vezmi.
Cis: Cis izomeri so manj simetrični in imajo nižje tališče v primerjavi s trans izomeri.
Trans: Trans izomeri imajo večjo simetrijo in višjo tališče v primerjavi s cis izomeri.
Cis: V acikličnih sistemih so cis izomeri bolj nestabilni kot trans izomeri. Imajo večjo topnost v inertnih topilih.
Trans: V acikličnih sistemih so trans izomeri stabilnejši od cis izomerov. V inertnih topilih imajo manjšo topnost.