Razlika med stereospecifičnimi in stereoselektivnimi reakcijami

Ključna razlika - stereospecifični proti stereoselektivnim reakcijam
 

Ključna razlika med stereospecifičnimi in stereoselektivnimi reakcijami je v tem, v stereospecifičnih reakcijah različni stereospecifični reaktanti dajo različen stereoizomer izdelka v idealnih pogojih (izdelek je specifičen za stereoizomer reaktanta), medtem ko lahko pri stereoselektivnih reakcijah en reaktant daje različne vrste stereoizomerov.

Stereokemija je del kemije, ki se ukvarja s tridimenzionalnimi strukturami molekul. Stereokemične reakcije so razvrščene v dve skupini kot stereospecifične in stereoselektivne, ki temeljijo na stereokemiji izdelka. Ti izdelki se imenujejo stereoizomeri.

VSEBINA

1. Pregled in ključne razlike
2. Kaj so stereospecifične reakcije
3. Kaj so stereoselektivne reakcije
4. Primerjava ob strani - stereospecifične proti stereoselektivnim reakcijam v tabeli
5. Povzetek

Kaj so stereospecifične reakcije?

V stereospecifični reakciji vsak stereoizomerni reaktant proizvede drugačen stereoizomerni produkt ali drugačen niz stereoizomernih produktov. Vse stereospecifične reakcije so v bistvu stereoselektivne, vendar stereoselektivne reakcije zagotovo niso stereospektivne. Primeri stereospecifičnih reakcij vključujejo trans-dodajanje broma v (E)- in (Z) alkeni, elektrociklične reakcije, kot disrotatorno zapiranje obročev, keletropne sin-dodajanje singletnih karbenov alkenom in sigmatropno Claisenovo preurejanje cis- in trans- izomeri (4S) -viniloksypent-2-enov.

Slika 1: Elektrociklično odpiranje obroča stereospecifičnosti

V vseh teh reakcijah se stereoizomerni substrati pretvorijo v stereoizomerne produkte. Ni nujno, da je reakcija 100% stereospecifična. Če reakcija povzroči zmes dveh različnih stereoizomerov v razmerju 80:20, se potem reakcija imenuje 80% stereospecifična.

Kaj so stereoselektivne reakcije?

V stereoselektivnih reakcijah en reaktant daje dva ali več steroizomernih produktov, en izdelek pa je izrazitejši od drugega izdelka ali izdelkov. Stereoselektivne reakcije lahko opišemo kot zmerno stereoselektivne, visoko stereoselektivne ali popolnoma stereoselektivne glede na stopnjo prednosti za določen stereoizomer.

Slika 02: D-A stereoselektivnost

Stereoselektivne reakcije potekajo med dodajanjem mravljinčne kisline norbornenom, diastereoselektivnim zmanjšanjem 4-terc-butilcikloheksanona z litijevim aluminijevim hidridom in enantioselektivnim alkiliranjem benzaldehida z organozinc reagenti v prisotnosti (1R, 2S) -N, N-diputinil katalizator.

Kakšna je razlika med stereospecifičnimi in stereoselektivnimi reakcijami?

Stereospecifični vs stereoselektivne reakcije
Vsak stereoizomerni reaktant proizvede drugačen stereoizomerni izdelek ali drugačen niz stereoizomernih izdelkov.	En reaktant daje dva ali več steroizomernih izdelkov, en izdelek pa je vidnejši od drugega izdelka oz..
Razmerje
Vse stereospecifične reakcije so v bistvu stereoselektivne.	Vse stereoselektivne reakcije v bistvu niso stereospecifične.
Primeri
trans-dodajanje broma v (E) - in (Z) alkene, elektrociklične reakcije, kot disrotatorno zapiranje obročev, keletropska sinteza-dodajanje singletnih karbenov alkenom in sigmatropna Claisenova preureditev cis- in transomerov (4S) -viniloksypent-2-enes	diastereoselektivna redukcija 4-terc-butilcikloheksanona z litijevim aluminijevim hidridom in enantioselektivno alkiliranje benzaldehida z organozinkovimi reagenti v prisotnosti (1R, 2S) -N, N-dibutilnorefedrina kot katalizatorja

Povzetek - Stereospecifični proti stereoselektivnim reakcijam

Termini stereoselektivnih in stereospecifičnih reakcij so določeni z opazovanjem 3D strukture stereoizomerov v stereokemičnih reakcijah. V stereospecifičnih reakcijah vsak stereoizomerni reaktant ustvari drugačen stereoizomerni produkt, medtem ko lahko v stereoselektivnih reakcijah en reaktant proizvede dva ali več različnih stereoizomernih produktov. To je razlika med stereospecifičnimi in stereoselektivnimi reakcijami.

Referenca:

1. Volk, kristjan. Dinamična stereokemija kiralnih spojin: načela in aplikacije. Založba RSC, 2008.
2. Anslyn, Eric V. in Dennis A. Dougherty. Sodobna fizikalna organska kemija. Univerzitetna znanost, 2006.
3. Bruice, Paula Yurkanis. Bistvena organska kemija. Pearson Education, 2006.
4. Carey, Francis A. in Richard J. Sundberg. Napredna organska kemija Del A: Struktura in mehanizmi. Springer, 2007.

Vljudnost slik:

1. "Stereospecifičnost elektrocikličnega odpiranja obroča1" avtor Ivogt - Lastno delo (CC BY-SA 3.0) prek Commons Wikimedia
2. "D-A stereoselektivnost" Arnomba - samopripravljena (CC BY-SA 3.0) prek Commons Wikimedia