Razlika med Stereocentrom in Chiral centrom

Ključna razlika med stereocentrom in kiralnim centrom je, da a stereocenter je vsaka točka molekule, ki lahko daje stereoizomer, kadar se na tej točki dve skupini izmenjujeta ker a kiralni center je atom v molekuli, ki lahko daje enantiomer, kadar se dve skupini v tem centru izmenjujeta.

Dva izraza stereocentr in kiralni center se pogosto uporabljata zamenljivo, ker so vsi kiralni centri stereocentri; vendar vsi stereocentri niso kiralni centri.

VSEBINA

1. Pregled in ključne razlike
2. Kaj je stereocenter 
3. Kaj je kiralni center
4. Podobnosti med Stereocentrom in Chiral centrom
5. Primerjava ob strani - Stereocenter proti Chiral Centru v tabeli
6. Povzetek

Kaj je stereocenter?

Stereocenter je točka v molekuli, ki lahko povzroči stereoizomere. Vendar pa ni nujno, da je to atom. Če se dve skupini atomov, ki sta vezani na to točko, izmenjata, dobimo a stereoizomer. Stereoizomeri so molekule, ki imajo enako molekularno formulo in atomsko konstitucijo, vendar različne prostorske ureditve.

Stereocentri so znani tudi kot stereogeni centri. Če je stereocenter atom ogljika, je lahko bodisi sp2 hibridiziran bodisi sp3 hibridiziran. To pomeni, da ima lahko stereocenter bodisi dvojne vezi bodisi enojne vezi. Nekatere ahiralne molekule imajo tudi stereocentre. Na primer, cis-trans izomeri imajo stereocentre, večina pa nima kiralnih centrov.

Slika 1: Cis-trans izomeri dikloroetena (I-cis izomer, II-trans izomer)

Zgornje molekule nimajo kiralnih središč. Imajo pa stereocentre. Oba atoma vinilnega ogljika sta stereocentra (dvojno vezani ogljikovi atomi). To je zato, ker ko se skupine, vezane na te ogljikove atome, izmenjujejo, povzročajo izomere.

Kaj je Chiral Center?

Kiralno središče je atom ogljika, na katerega so vezani štirje različni atomi ali skupine atomov. Kiralne spojine so spojine, ki vsebujejo kiralne atome ogljika. Pomembno je omeniti, da je lastnost kiralnih centrov znana kot kiralnost. Kiralno središče je v bistvu hibridno sp3, ker mora nositi štiri različne skupine atomov, ki tvorijo štiri enojne kovalentne vezi.

Slika 2: Enantiomerji naraščajo zaradi prisotnosti kiralnih centrov.

Kiralni centri povzročajo optično izomerijo spojin. Z drugimi besedami, spojine, ki imajo kiralna središča, se z ogledalom ne prekrivajo. Zato sta spojina s kiralnim središčem in molekula, ki spominja na njeno zrcalno sliko, dve različni spojini. Ti dve molekuli sta znani kot enantiomeri.

Kakšne so podobnosti med stereocentrom in Chiral centrom?

  • Tako stereocentri kot kiralni centri ustvarjajo stereoizomere.
  • Vsi kiralni centri so stereocentri, vendar vsi stereocentri niso kiralni centri.

Kakšna je razlika med stereocentrom in Chiral centrom?

Stereocenter proti Chiral Centru

Stereocenter je točka v molekuli, ki lahko povzroči stereoizomere. Kiralno središče je atom ogljika, na katerega so vezani štirje različni atomi ali skupine atomov.
Narava
Stereocenter je točka v molekuli, ne nujno atom. Kiralno središče je atom ogljika.
Hibridizacija ogljika
Če je stereocenter atom ogljika, je lahko bodisi sp2 hibridiziran bodisi sp3 hibridiziran. Kiralni centri so v bistvu sp3 hibridizirani.
Skupine atomov
Stereocentri imajo lahko nanjo pritrjene tri ali štiri skupine. Kiralni centri imajo v bistvu nanj pritrjene štiri skupine.
Kemične vezi
Stereocenter ima lahko okoli sebe enojne vezi ali dvojne vezi. Kiralni centri imajo okoli sebe samo enojne vezi.
Rezultati izmenjave skupin
Izmenjava skupin v stereocentru tvori stereoizomere. Izmenjava skupin v kiralnem centru tvori enantiomere.

Povzetek - Stereocenter proti Chiral Center

Vsi kiralni centri so stereocentri, vendar vsi stereocentri niso kiralni centri. Stereocenter je vsaka točka molekule, ki lahko daje stereoizomer, kadar se na tej točki dve skupini izmenjujeta, medtem ko je kiralni center atom v molekuli, ki lahko daje enantiomer, kadar se dve skupini v tem centru izmenjujeta. To je ključna razlika med stereocentrom in kiralnim centrom.

Vljudnost slik:

1. "Dichloroethene" avtor V8rik - sl: Slika: Dichloroethene.png (CC BY-SA 3.0) prek Commons Wikimedia
2. "Thalidomid-enantiomers" avtor Klaus Hoffmeier - Lastno delo (Public Domain) prek Commons Wikimedia

Referenca:

1. Helmenstine, Anne Marie. "Kaj je kiralni center v kemiji?" ThoughtCo, na voljo tukaj.
2. "Kiralnost (kemija)." Wikipedia, fundacija Wikimedia, 10. aprila 2018, dostopno tukaj.
3. "Stereocenter." Wikipedia, fundacija Wikimedia, 10. aprila 2018, dostopno tukaj.