Razlika med pirolom furanom in tiofenom
Share
The ključna razlika med pirolom furanom in tiofenom je to pirol vsebuje skupino -NH v petčlanskem ogljikovem obroču, furan pa vsebuje atom kisika v petčlanskem ogljikovem obroču, medtem ko tiofen vsebuje atom žvepla v petčlanskem ogljikovem obroču.
Pirol furan in tiofen sta organski spojini. To so petčlanske obročne strukture, v katerih je en atom ogljika nadomeščen z drugo skupino, kot so aminska skupina, kisikov atom ali atom žvepla.
VSEBINA
1. Pregled in ključne razlike
2. Kaj je pirol
3. Kaj je Furan
4. Kaj je tiofen
5. Primerjava zraven - Pyrrole proti Furan proti tiofenu v tabeli
6. Povzetek
Kaj je pirol?
Pirol je petčlanski obroč s kemijsko formulo C4H4NH. Je heterociklična spojina, v kateri dušikov atom prispeva k nastanku obročne strukture, skupaj s štirimi drugimi ogljikovimi atomi. Pirol lahko opazujemo kot hlapno in brezbarvno tekočino pri sobni temperaturi. Toda po izpostavljenosti običajnemu zraku tekočina zlahka potemni. Zato ga moramo pred uporabo očistiti. Čiščenje lahko izvedemo z destilacijo neposredno pred uporabo. Poleg tega ima ta tekočina oreh vonj.
Slika 01: Struktura pirola
Za razliko od nekaterih drugih petčlanskih heterocikličnih obročev, kot sta furan in tiofen, ima pirol dipol, v katerem je pozitivna stran obroča na heteroatomu (-NH skupina nosi pozitiven naboj). Pirol je šibko bazična spojina.
Poleg tega se ta spojina pojavlja v naravi kot derivati. Na primer, vitamin B12, žolčni pigmenti, kot so bilirubin, porfirini itd., So derivati pirola. Vendar je ta spojina rahlo strupena. V industrijskem merilu lahko sintetiziramo pirol s pomočjo furana z amonijakom. Toda ta reakcija zahteva tudi trden katalizator.
Kaj je Furan?
Furan je petčlanska obročna struktura, ki vsebuje atom kisika kot del obroča. To pomeni, da atom kisika skupaj s štirimi atomi ogljika tvori petčlanski obroč furana. Poimenovana je kot aromatični heterociklični obroč. Pri sobni temperaturi ta spojina izstopa kot brezbarvna in zelo hlapna tekočina. Tudi ta tekočina je vnetljiva. vrelišče furana je zelo blizu sobne temperature. Poleg tega ima močan, eteričen vonj. Pri preučevanju strupenosti je furan zelo strupen in je lahko kancerogen za človeka.
Slika 02: Struktura Furana
Poleg tega je aromatičnost furana posledica delokalizacije osamljenih elektronskih parov kisikovega atoma v obroč. Tudi ta spojina je v reakcijah elektrofilnih substitucij bistveno bolj reaktivna kot benzen. To je zaradi vedenja, ki ga daje kisik atom kisika.
V industrijskem merilu lahko proizvajamo furan s pomočjo dekarbonilacije furfurala v prisotnosti paladijskega katalizatorja. Lahko pa uporabimo drugo metodo, pri kateri oksidacijo 1,3-butadiena izvajamo v prisotnosti bakrenih katalizatorjev.
Kaj je tiofen?
Tiofen je petčlanska obročna struktura, ki vsebuje atom žvepla in štiri atome ogljika v obroču. Zato je aromatičen, heterocikličen obroč. Kemična formula strukture je C4H4S. Je brezbarvna tekočina, ki ima vonj po benzenu. Med tiofenom in benzenom obstaja veliko drugih podobnosti, kot je reaktivnost. Tiofen lahko ločimo od benzena glede na veliko reaktivnost tiofena proti sulfonizaciji.
Slika 03: Struktura tiofena
Ko gre za proizvodnjo tiofena, svetovna proizvodnja vključuje reakcijo parne faze ogljikovega sulfida in butanola. Tudi ta reakcija zahteva kisikov katalizator in visoko temperaturo.
Kakšna je razlika med pirolom furanom in tiofenom?
Pirol, furan in tiofen so organske spojine. To so petčlanske obročne strukture, v katerih je en atom ogljika nadomeščen z drugačno skupino, kot je aminska skupina, kisikov atom ali atom žvepla. Zato je ključna razlika med pirolom furanom in tiofenom v tem, da pirol vsebuje -NH skupino v petčlanskem ogljikovem obroču in furan vsebuje atom kisika v petčlanskem ogljikovem obroču, medtem ko tiofen vsebuje atom žvepla v petčlanskem ogljikovem obroču ogljikov obroč.
V nadaljevanju infografik povzema razliko med pirolom furanom in tiofenom.
Povzetek - Pyrrole proti Furan proti Thiophene
Pirol, furan in tiofen so organske spojine. To so petčlanske obročne strukture, v katerih je en atom ogljika nadomeščen z drugačno skupino, kot je aminska skupina, kisikov atom ali atom žvepla. Zato je ključna razlika med pirolom, furanom in tiofenom v tem, da pirol vsebuje -NH skupino v petčlanskem ogljikovem obroču in furan vsebuje atom kisika v petčlanskem ogljikovem obroču, medtem ko tiofen vsebuje atom žvepla v pet- členjen ogljikov obroč.
Referenca:
1. "Pirol." Wikipedija, Wikimedia Foundation, 28. december 2019, na voljo tukaj.
Vljudnost slik:
1. "Pyrrole-2D-numbered" avtor Jynto (pogovor) - Lastno delo (Public Domain) prek Commons Wikimedia
2. "Furan-2D-numerirano" avtorja Jynto - lastno delo (javno ime) prek Commons Wikimedia
3. "Tiofen-2D-oštevilčen" avtor Jynto - Lastno delo (Public Domain) prek Commons Wikimedia
