Razlika med nukleofilnimi in elektrofiličnimi dodatki

Ključna razlika med nukleofilnim in elektrofilnim dodatkom je ta, v nukleofilnih adicijskih reakcijah komponenta bogata z elektroni združuje z molekulo, pri elektrofilnih adicijskih reakcijah pa bodisi elektronsko pomanjkljiva vrsta ali nevtralna spojina s praznimi orbitalami združuje z molekulo.

Nukleofil je kemična vrsta, bogata z elektroni, ki lahko daroval par elektronov manjkajoči vrsti. Po drugi strani je elektrofil pozitivno nabit ali nevtralen. Če je nevtralen, bi moral imeti prazne orbite, da bi sprejel elektrone druge vrste.

VSEBINA

1. Pregled in ključne razlike
2. Kaj je nukleofilni dodatek
3. Kaj je elektrofilni dodatek
4. Primerjava ob strani - Nucleophilic vs Electrophilic Adition v tabeli
5. Povzetek

Kaj je nukleofilni dodatek?

Nukleofilno dodajanje je postopek dodajanja nukleofila bodisi elektronsko pomanjkljivi vrsti bodisi pi vezi v molekuli (pravimo ji substrat). Dodani nukleofil tvori enojno vez (sigma vez) s substratom. Poglejmo nekaj primerov za razumevanje procesa nukleofilne seštevanja.

Dodatek nukleofilov karbonilnim ogljikom

Karbonilne skupine so polarne, ker imajo atom ogljika dvojno vezan na atom kisika. Ta polarnost nastane zaradi velike razlike med vrednostmi elektronegativnosti ogljika in kisika. To pomeni, da ima kisik večjo afiniteto za vezivne elektrone kot ogljik. Nato ogljikov atom karbonilne skupine dobi delni pozitivni naboj. Ta ogljik je boljši položaj za nukleofil, ki napada molekulo. Nukleofil donira svoje elektrone temu ogljiku in tvori enotno vez z atomom ogljika. Tako gre za nukleofilni dodatek. Poleg tega se tovrstne reakcije običajno odvijajo v aldehideh in ketonih.

Slika 1: Nukleofilni dodatek k karbonilnemu ogljiku

Dodajanje nukleofilov nitrilom

Nitril je spojina, ki vsebuje trikrat ogljik, vezan na atom dušika. Ta vez je zelo polarna, saj je elektronegativnost dušika večja od ogljika. Nato ogljikov atom postane delno pozitivno nabit. Kot rezultat tega lahko ta ogljik pride do nukleofilnih dodatkov. Nukleofil se kombinira z atomom ogljika. Nastala molekula ima namesto trojne vezi dvojno vez med ogljikom in dušikom.

Dodajanje nukleofilov v dvojne vezi

Dvojna vez ima pi vez in sigma vez. Dvojne vezi so prisotne v alkenih. Ko je alken nukleofilni dodatek, se nenasičena molekula nasičena z nukleofilom in združi z enim izmed atomov vinilnega ogljika (dvojno vezani ogljikovi atomi) s kovalentno vezjo.

Kaj je elektrofilni dodatek?

Elektrofilno dodajanje je postopek dodajanja elektrofila pi pi alkena. Na koncu reakcije se ta pi vez razgradi in tvori dve novi sigma vezi. Molekula mora vsebovati dvojno vez ali trojno vez, da bi sprejeli elektrofila. Pojavi se v dveh korakih. Poglejmo primer za razumevanje mehanizma elektrofilnega dodajanja.

Slika 2: Elektrofilni dodatek

Tu imamo elektrofila s pozitivnim nabojem. Nadalje je nenasičena vez ali dvojna vez bogata z elektroni. Zato lahko daroval elektrone elektrofilcem, ki jim primanjkuje elektrone. Nato se pozitivni naboj prenese na C-C vez, medtem ko se med ogljikovim atomom in elektrofilom tvori sigma vez. To ima za posledico karbokacijo. Ker je to nestabilno, pozitivno nabiti ogljikov atom dobi elektrone iz aniona in tvori drugo sigmo vez.

Kakšna je razlika med nukleofilnimi in elektrofiličnimi dodatki?

Nucleophilic vs Electrophilic Adition
Nukleofilno dodatek je postopek dodajanja nukleofila bodisi elektronsko pomanjkljivi vrsti bodisi pi vezi v molekuli.	Elektrofilni dodatek je postopek dodajanja elektrofila pi pi alkena.
Vrste, ki se dodajajo
Nukleofil se kombinira z molekulo.	Elektrofil se kombinira z molekulo.
Podlaga
Bodisi kemična vrsta s pozitivnim nabojem bodisi pi vez v molekuli.	Alkena ali alkina
Proces
Nukleofil tvori sigmo vez z ogljikovim atomom v substratu	Elektrofil tvori sigmo vez z vinilnim atomom ogljika v dvojni vezi.

Povzetek - Nucleophilic vs Electrophilic Adition

Nukleofilno dodajanje in elektrofilno dodajanje sta dve pomembni kemijski reakciji, ki se uporabljata pri sintezi nasičenih spojin iz nenasičenih spojin. Ključna razlika med nukleofilnim in elektrofilnim dodajanjem je v tem, da se pri nukleofilnih adicijskih reakcijah molekuli doda komponenta, bogata z elektroni, medtem ko se pri elektrofilnem dodajanju molekuli dodaja vrsta, ki primanjkuje elektrona..

Referenca:

1. "Nukleofilni dodatek." Wikipedia, fundacija Wikimedia, 14. april 2018, dostopno tukaj.
2. Prosti teksti. "19.4 Nukleofilne adicijske reakcije aldehidov in ketonov." Kemija LibreTexts, Libretexts, 25. avgust 2017, na voljo tukaj.
3. "Elektrofilni dodatek." Wikipedia, fundacija Wikimedia, 14. april 2018, dostopno tukaj.

Vljudnost slik:

1. "NucleophilicAdditionsToCarbonyls" avtorja V8rik z angleške Wikipedije (CC BY-SA 3.0) prek Commons Wikimedia
2. "ElectrophilicAdditionmechanism" V8rik z angleške Wikipedije (CC BY-SA 3.0) prek Commons Wikimedia