Razlika med nukleofilci in elektrofili

The ključna razlika med nukleofili in elektrofili je, da je nukleofil je snov, ki išče pozitivno središče, medtem ko elektrofili iščejo negativne centre, ki imajo dodatne elektrone.

Vrste, ki nastanejo zaradi ločevanja nabojev, lahko poimenujemo "elektrofili" in "nukleofili". V tem članku bomo govorili, kaj je točno nukleofil ali elektrofil. Elektrofili in nukleofili so pomembni za sprožitev kemijskih reakcij. Nadalje je pomembno opisati, kako potekajo reakcije. V organski kemiji lahko razvrstimo reakcijske mehanizme glede na začetne vrste (bodisi elektrofila ali nukleofila), ki začnejo napadati druge vrste. Nukleofilna substitucija, nukleofilni dodatek, elektrofilna substitucija in elektrofilni dodatek so štiri glavne vrste mehanizmov, ki opisujejo organske reakcije.

VSEBINA

1. Pregled in ključne razlike
2. Kaj je nukleofil
3. Kaj je elektrofil
4. Primerjava ob strani - Nucleophile vs Electrofhile v tabeli
5. Povzetek

Kaj je nukleofil?

Nukleofil je kateri koli negativni ion ali vsaka nevtralna molekula, ki ima vsaj en par, ki se ne deli. Nukleofil je snov, ki je zelo elektropozitivna, zato radi komunicirajo s pozitivnimi centri. Reakcije lahko sproži z uporabo para osamljenih elektronov. Na primer, ko nukleofil reagira z alkil halogenidom, osamljeni par nukleofil napada atom ogljika, ki nosi halogen. Ta ogljikov atom ima delni pozitivni naboj zaradi razlike med vrednostmi elektronegativnosti tega ogljika in atoma halogena. Ko se nukleofil pritrdi na ogljik, halogen zapusti. To vrsto reakcij imenujemo nukleofilne substitucijske reakcije.

Slika 01: Nukleofilna adicijska reakcija

Obstaja še ena vrsta reakcije, ki jo lahko sprožijo nukleofili; imenujemo ga nukleofilna reakcija izločanja. Nukleofilnost govori o reakcijskih mehanizmih; torej je znak hitrosti reakcije. Na primer, če je nukleofilnost velika, potem določena reakcija postane hitra, in če je nukleofilnost majhna, je hitrost reakcije počasna. Ker nukleofili dajejo elektrone, so po Lewisovi definiciji to baze.

Kaj je elektrofil?

Elektrofili so reagenti, ki v svojih reakcijah iščejo dodatne elektrone, ki jim bodo dali stabilno valenčno lupino elektronov. Karbokacije so elektrofili. Imajo pomanjkanje elektronov in imajo v svoji valenčni lupini le šest elektronov. Zaradi tega lahko karbokacije delujejo kot Lewisove kisline. Sprejemajo elektronski par od nukleofila in napolnijo valenčno lupino.

Slika 02: Elektrofilna adicijska reakcija

Elektrofili imajo lahko formalno-pozitiven naboj, delno pozitivni naboj ali valanco z nepopolnim oktetom. Elektrofilična substitucijska in elektrofilna adicijska reakcija sta dve glavni reakciji, ki ju lahko sprožijo elektrofili. V reakciji elektrofilne substitucije elektrofil izpodrine atom ali skupino v spojini. Ta incident lahko vidimo predvsem v aromatičnih spojinah. To so na primer mehanizmi z nitro skupino, ki se pritrdi na benzenski obroč z izpodrivanjem vodika. Pri elektrofilni adicijski reakciji se pi v veziku v molekuli razgradi in med molekulo in elektrofilom nastane nova sigma vez.

Kakšna je razlika med nukleofilcem in elektrofilom?

Nukleofil je kateri koli negativni ion ali vsaka nevtralna molekula, ki ima vsaj en nepoškodovani par elektronov, medtem ko so elektrofili reagenti, ki v svojih reakcijah iščejo dodatne elektrone, ki jim dajo stabilno valenčno lupino elektronov. Ključna razlika med nukleofili in elektrofili je v tem, da je nukleofil snov, ki išče pozitivno središče, medtem ko elektrofili iščejo negativne centre, ki imajo dodatne elektrone. Poleg tega lahko nukleofile obravnavamo kot Lewisovo bazo, medtem ko elektrofile kot Lewisove kisline. Zato je to še ena razlika med nukleoffilom in elektrofilom.

Spodnja infografska tabela prikazuje razliko med nukleofilom in elektrofilom kot primerjavo.

Povzetek - Nucleophile proti Electrofhile

Nukleofili in elektrofili so dve različni obliki kemičnih vrst, ki lahko sprožijo različne kemijske reakcije. Ključna razlika med nukleofilom in elektrofilom je, da je nukleofil snov, ki išče pozitivno središče, medtem ko elektrofili iščejo negativne centre, ki imajo dodatne elektrone.

Referenca:

1. "Nukleofil." Wikipedia, fundacija Wikimedia, 8. julij 2018. Na voljo tukaj 
2. "Elektrofili." Wikipedia, fundacija Wikimedia, 3. junij 2018. Na voljo tukaj 

Vljudnost slik:

1. "NucleophilicConjugateAddition" avtorja V8rik z angleške Wikipedije, (CC BY-SA 3.0) prek Commons Wikimedia 
2. "Elektrofilni dodatek Br2" Avtor ni priskrbel noben strojno berljiv avtor. Predpostavljen je Su-no-G (Public Domain) prek Commons Wikimedia