Razlika med lizinom in L-lizinom

Ključna razlika - Lizin proti L-lizinu
 

Lizin in L-lizin sta obe vrsti aminokislin, ki imata enake fizikalne lastnosti, čeprav je med njima nekaj razlike. The Ključna razlika med lizinom in L-lizinom je v sposobnosti vrtenja ravninsko polarizirane svetlobe. Lizin je biološko aktivna esencialna esencialna α-aminokislina v naravi. Pojavi se lahko v dveh izomernih oblikah zaradi možnosti tvorbe dveh različnih enantiomerov okoli kiralnega ogljikovega atoma. Ti so znani kot L- in D- oblike, analogni konfiguraciji za levičarje in desničarje. Te L- in D-oblike naj bi bile optično aktivne in vrtijo ravninsko polarizirano svetlobo v drugačnem smislu; v smeri urinega kazalca ali v nasprotni smeri urinega kazalca. Če luč vrti lizin v nasprotni smeri urinega kazalca, potem svetloba kaže levorotacijo in je znana kot L-lizin. Vendar je treba tukaj skrbno opozoriti, da označevanje D- in L- izomerov ni isto kot označevanje d- in l-.

Kaj je lizin?

Lizin je an esencialne aminokisline kateri je se ne sintetizira v našem telesu in ga je treba oskrbovati z redno prehrano. Zato je lizin bistvena aminokislina za človeka. Je biološko pomembna organska spojina, sestavljena iz amina (-NH₂) in funkcionalne skupine karboksilne kisline (-COOH) s kemijsko formulo NH₂-(CH₂)₄-CH (NH₂) -COOH. Ključni elementi lizina so ogljik, vodik, kisik in dušik. V biokemiji so aminokisline, ki imajo aminske in karboksilne kislinske skupine, vezane na prvi (alfa-) atom ogljika, znane kot α-aminokisline. Tako lizin velja tudi za α-aminokisline. Struktura lizina je prikazana na sliki 1.

Slika 1: Molekularna struktura lizina (* atom ogljika je kiralni ali asimetrični atom ogljika in predstavljata tudi atom alfa-ogljika)

Lizin je v naravi bazičen, saj vsebuje dve osnovni amino skupini in eno kislo skupino karboksilne kisline. Zato tudi tvori obsežno vodikovo vez zaradi prisotnosti dveh amino skupin. Dobri viri lizina so živalski viri, bogati z beljakovinami, kot so jajca, rdeče meso, jagnjetina, svinjina in perutnina, sir in nekatere ribe (na primer trske in sardele). Tudi lizin je bogata z rastlinskimi beljakovinami kot soja, fižol in grah. Vendar je v večini žitnih zrn omejujoča aminokislina, vendar je v večini stročnic in stročnic.

Kaj je L-lizin?

Lizin ima štiri različne skupine okoli 2^nd ogljik in je asimetrična struktura. Prav tako je lizin optično aktivna aminokislina zaradi prisotnosti tega asimetričnega ali kiralnega ogljikovega atoma. Tako lahko lizin ustvari stereoizomere, ki so izomerne molekule z enako molekularno formulo, vendar se razlikujejo v tridimenzionalni orientaciji njihovih atomov v prostoru. Enantiomeri sta dva stereoizomera, ki sta med seboj povezana z odsevom ali pa sta zrcalni posnetki drug drugega, ki se ne data nadomestiti. Lizin je na voljo v dveh enantiomernih oblikah, znanih kot L- in D-, enantiomeri lizina pa so prikazani na sliki 2.

Slika 2: Enantiomeri aminokisline lizin. Skupine COOH, H, R in NH2 so razporejene okoli C-atoma v smeri urinega kazalca, enantiomer se imenuje L-oblika, D-oblika sicer. L- in D- se nanašata samo na prostorsko razporeditev okoli atoma ogljika in se ne nanašata na optično aktivnost. Medtem ko oblike L in D kiralne molekule vrtijo ravnino polarizirane svetlobe v različne smeri, nekatere L-oblike (ali D-oblike) vrtijo svetlobo v levo (levo ali l-obliko), nekatere pa v desno. (dekstro ali d-oblika). l- in d- oblike imenujemo optični izomeri.

L-lizin in D-lizin sta enantiomera, ki imata enake fizikalne lastnosti, razen v smeri vrtenja polarizirane svetlobe. Imajo razmerje z zrcalno sliko, ki ni mogoče nadomestiti. Vendar nomenklatura D in L ni pogosta v aminokislinah, vključno z lizinom. Vrtijo ravninsko polarizirano svetlobo v isti velikosti, vendar v različnih smereh. D in L-izomer lizina, ki vrti ravninsko polarizirano svetlobo v smeri urinega kazalca, se imenuje dekstrorotatorno oz. d-lizina in tista, ki vrti ravninsko polarizirano svetlobo v smeri urinega kazalca, se imenuje laevorotatorna oz. L-lizin (Slika 2).

L-lizin je tisti najbolj razpoložljiva stabilna oblika lizina. D-lizin je sintetična oblika lizina in ga lahko z racemizacijo sintetiziramo iz l-lizina. Uporablja se pri predelavi poli-d-lizina, ki se uporablja kot prevlečni material za povečanje pritrditve celic. L-lizin ima pomembno vlogo v človeškem telesu, pri absorpciji kalcija, razvoju mišičnih beljakovin in sintezi hormonov, encimov in protiteles. Industrijsko gledano L-lizin nastaja s postopkom mikrobne fermentacije Corynebacterium glutamicum.

Kakšna je razlika med lizinom in L-lizinom?

Lizin in L-lizin imata enake fizikalne lastnosti, razen smeri vrtenja polarizirane svetlobe. Posledično ima lahko L-lizin bistveno različne biološke učinke in funkcionalne lastnosti. Vendar pa je bilo narejenih zelo omejenih raziskav, da bi razlikovali te biološke učinke in funkcionalne lastnosti. Nekatere od teh razlik lahko vključujejo,

Okus

L-lizin: L-oblike aminokislin so ponavadi brez okusa.

D-lizin: D-oblike aminokislin so po okusu sladke.

Zato je lahko l-lizin manj / ni slajši od lizina.

Obilje

L-lizin: 1-oblike aminokislin, vključno z l-lizinom, so v naravi najpogostejša oblika. Kot primer je devet od devetnajstih L-aminokislin, ki jih običajno najdemo v beljakovinah, dekstrorotatorno, preostale pa levorotatorne.

D-lizin: Ugotovljeno je bilo, da so bile D-oblike aminokislin, ki so jih eksperimentalno opazili, zelo redke.

Literatura: Solomons, T.W. Graham in Graig B. Fryhle (2004). Organska kemija (8^th ed). Hoboken: John Wiley & Sons, Inc. Everhardus, A. (1984). Stereokemija, osnova za prefinjene neumnosti farmakokinetike in klinične farmakologije, Evropski časopis za klinično farmakologijo, 26, 663-668. Vljudnost za slike: »L-lizin-monokacija-iz-hidroklorid-dihidrat-xtal-3D-kroglice« Ben Mills - Lastno delo prek Wikimedia Commons