Razlika med L-tirozinom in Tirozinom

L-tirozin proti tirozin
 

Ključna razlika med l-tirozinom in tirozinom je sposobnost vrtenja ravninsko polarizirane svetlobe. Tirozin je biološko aktivna nebistvena α-aminokislina v naravi. Pojavi se lahko v dveh oblikah izomerov zaradi tvorbe dveh različnih enantiomerov okoli kiralnega ogljikovega atoma. Ti so znani kot L- in D- obrazci ali enakovredni levosredinskim in desničarskim konfiguracijam. Za te L- in D-oblike velja, da so optično aktivne in vrtijo ravninsko polarizirano svetlobo v različnih smereh, na primer v smeri urinega kazalca ali v smeri urinega kazalca. Če ravnina polarizirana svetloba vrti tirozin v nasprotni smeri urinega kazalca, potem svetloba razkrije levorotacijo in je znana kot l-tirozin. Vendar je treba tukaj skrbno opozoriti, da označevanje D- in L- izomerov ni isto kot označevanje d- in l-.

Kaj je tirozin?

Tirozin je a nebistvene aminokisline, ki se v našem telesu sintetizira iz aminokisline imenovane fenilalanin. Je biološko pomembna organska spojina, sestavljena iz amina (-NH₂) in funkcionalne skupine karboksilne kisline (-COOH) s kemijsko formulo C₆H₄(OH) -CH₂-CH (NH₂) -COOH. Ključni elementi tirozina so ogljik, vodik, kisik in dušik. Tirozin velja za (a) a-aminokislino, ker sta karboksilna kislinska skupina in amino skupina v ogljikovem okolju povezana na isti atom ogljika. Molekularna struktura tirozina je prikazana na sliki 1.

Slika 1: Molekularna struktura tirozina (* atom ogljika je kiralni ali asimetrični atom ogljika in predstavlja tudi atom alfa-ogljika)

Tirozin ima pomembno vlogo pri fotosintezi rastlin. Deluje kot gradnik sinteze več pomembnih nevrotransmiterjev, znanih tudi kot možganske kemikalije, kot so epinefrin, norepinefrin in dopamin. Poleg tega je tirozin bistven za tvorjenje pigmenta melanina, ki je odgovoren za odtenek človeške kože. Poleg tega tirozin pomaga tudi pri delovanju nadledvične, ščitnice in hipofize pri proizvodnji in uravnavanju njihovih hormonov.

Kaj sem jaz- tirozin?

Tirozin ima štiri različne skupine okoli 2^nd ogljik in je asimetrična konfiguracija. Tudi tirozin velja za optično aktivno aminokislino zaradi prisotnosti tega asimetričnega ali kiralnega ogljikovega atoma. Ti asimetrični ogljikovi atomi v tirozinu so prikazani na sliki 1. Tako lahko tirozin proizvede stereoizomere, ki so izomerne molekule, ki imajo podobno molekularno formulo, vendar se razlikujejo v tridimenzionalni (3-D) smeri njihovih atomov v vesolju. V biokemiji so enantiomeri dva stereoizomera, ki sta medsebojno zrcalni posnetki, ki ju ni mogoče nadomestiti. Tirozin je na voljo v dveh enantiomernih oblikah, znanih kot L- in D- konfiguracija, enantiomeri tirozina pa so prikazani na sliki 2.

Slika 2: Enantiomeri aminokisline tirozina. L-oblika tirozinskih enantiomerov, skupine COOH, NH2, H in R so razporejene okoli asimetričnega atoma C v smeri urinega kazalca, medtem ko so D-oblike razporejene v smeri urinega kazalca. L- in D- oblike tirozina so kiralne molekule, ki lahko vrtijo ravnino polarizirane svetlobe v različne smeri, kot so L-oblike, D-oblike pa lahko vrtijo ravninsko polarizirano svetlobo bodisi v levo (l-obliko) ali v desno (d-oblika).

L-tirozin in D-tirozin sta enantiomerja drug drugega in imata enake fizične lastnosti, razen smeri vrtenja polarizirane svetlobe. Vendar nomenklatura D in L ni pogosta v aminokislinah, vključno s tirozinom. Prav tako imajo neprimerljivo razmerje zrcalne slike in te zrcalne slike lahko vrtijo ravninsko polarizirano svetlobo v podobni stopnji, vendar v različnih smereh. D in L-izomer tirozina, ki vrti ravninsko polarizirano svetlobo v smeri urinega kazalca, imenujemo dekstrorotatorni ali d-lizin, ki je enantiomer označen (+). Po drugi strani pa je D in L-izomer tirozina, ki vrti ravninsko polarizirano svetlobo v smeri urinega kazalca, imenovan laevorotatorni ali l-tirozin, ki ga označuje enantiomer (-). Te, l- in d- oblike tirozina so znane kot optični izomeri (slika 2).

l-tirozin je najbolj dostopna stabilna oblika tirozina, d-tirozin pa je sintetična oblika tirozina, ki jo je mogoče z racemizacijo sintetizirati iz l-tirozina. l-tirozin ima v človeškem telesu pomembno vlogo pri sintezi nevrotransmiterjev, melamina in hormonov. Industrijsko gledano l-tirozin nastaja s postopkom mikrobne fermentacije. Uporablja se predvsem v farmacevtski in prehrambeni industriji kot prehransko dopolnilo ali prehranski dodatek.

Kakšna je razlika med l-tirozinom in tirozinom?

Tirozin in l-tirozin imata enake fizikalne lastnosti, vendar v isti smeri vrtijo ravninsko polarizirano svetlobo. Posledično ima lahko l-tirozin bistveno različne biološke učinke in funkcionalne lastnosti. Vendar pa je bilo narejenih zelo omejenih raziskav, da bi razlikovali te biološke učinke in funkcionalne lastnosti. Nekatere od teh razlik lahko vključujejo,

Okus

l-tirozin: l-oblike aminokislin veljajo za brez okusa,

Tirozin: d-oblike imajo ponavadi sladek okus.

Zato je l-tirozin lahko manj / ni slajši od tirozina.

Obilje

l-tirozin: 1-oblike aminokislin, vključno z l-tirozinom, so v naravi najpogostejša oblika. Kot primer je devet od devetnajstih L-aminokislin, ki jih običajno najdemo v beljakovinah, dekstrorotatorno, preostale pa levorotatorne.

Tirozin: Ugotovljeno je bilo, da d oblike oblik aminokislin potekajo zelo redko.

Reference Meyers, S. (2000). Uporaba predhodnikov nevrotransmiterjev za zdravljenje depresije. Altern Med Rev., 5(1): 64–71. Solomons, T. W. G. in Graig, B. F. (2004). Organska kemija (8^thEd). Hoboken: John Wiley in Sons, Inc. Webster, D. in Wildgoose, J. (2010). Pregled - Dodatek tirozina za fenilketonurijo. Cochrane Database Syst Rev. 4(8): 1507.