Razlika med EDG in EWG

The ključna razlika med EDG in EWG je, da je EDG (pomeni za elektronske skupine za dajanje) lahko poveča gostoto elektronov v konjugiranem pi sistemu, medtem ko EWG (pomeni za odvzem skupin elektronov) zmanjšuje gostoto elektronov konjugiranega pi sistema.

EDG in EWG sta elektrofilni aromatski usmerjevalni skupini. Oboje je oblika substituentov, ki jih lahko najdemo v organskih spojinah.

VSEBINA

1. Pregled in ključne razlike
2. Kaj je EDG
3. Kaj je EWG
4. Primerjava ob strani - EDG proti EWG v tabeli
5. Povzetek

Kaj je EDG?

EDG pomeni skupine, ki dajejo elektrone. Prav tako jih imenujemo "skupine za sproščanje elektronov (ERG)". To so substituenti v organskih spojinah, ki lahko dajo del svoje elektronske gostote v konjugiran pi sistem. To se izvede z resonančnim učinkom ali induktivnim učinkom. Zaradi tega je sistem elektronov pi bolj nukleofilni.

Na primer, EDG, ko je pritrjen na benzenski obroč, lahko benzenski obroč doživi reakcije elektrofilne substitucije. To je zato, ker EDG poveča gostoto elektronov benzenega obroča. Vendar benzen običajno poteka v tej vrsti elektrofilne substitucijske reakcije. Zato lahko EDG poveča hitrost reakcije. Zato te substituente imenujemo kot aktivacijske skupine za aromatične obroče. Nekateri primeri EDG vključujejo fenoksid, primarne, sekundarne in terciarne amine, eter, fenole itd.

Kaj je EWG?

EWG pomeni skupine za umik elektronov. Ima aromatičen učinek kot EDG na aromatični obroč. Zato odstranjuje gostoto elektronov iz pi-elektronskega sistema. Zaradi tega je sistem elektronov pi bolj elektrofilen. Ko se te skupine pritrdijo na benzonske obroče, bodo zmanjšale hitrost reakcij elektrofilnih substitucijskih reakcij.

Slika 01: Nitrobenzen ima nitro skupino kot EWG

Poleg tega lahko EWG deaktivira aromatične obroče. To se izvede z resonančnim odvzemnim učinkom ali induktivnim odvzemnim učinkom. Za benzen lahko te skupine orto in para položaje naredijo manj nukleofilne. Tako benzenski obroč ponavadi podvrže elektrofilne adicijske reakcije na meta položajih. Nekaj ​​primerov EWG vključuje trihalide, sulfonate, amonij, aldehide, ketone, estre itd..

Kakšna je razlika med EDG in EWG?

EDG pomeni skupine, ki dajejo elektrone, medtem ko EWG pomeni skupine za umik elektronov. Obe sta „elektrofilni aromatski usmerjevalni skupini“. Kot ključna razlika med EDG in EWG lahko rečemo, da lahko EDG poveča gostoto elektronov konjugiranega pi sistema, medtem ko EWG zmanjša gostoto elektronov konjugiranega pi sistema. V bistvu lahko EDG podarja elektrone, medtem ko EWG lahko sprejema elektrone. Poleg tega lahko EDG poveča nukleofilnost aromatičnih obročev, kar je nasprotna funkcija EWG; zmanjšuje nukleofilnost aromatičnih obročev. Oba ta substituenta kažeta pomembne učinke na reakcije elektrofilne substitucije konjugiranih pi sistemov, kot je benzenski obroč; EDG lahko poveča hitrost reakcij elektrofilnih substitucij aromatskih obročev, medtem ko lahko EWG zmanjša hitrost reakcij elektrofilnih substitucij aromatskih obročev.

Spodnja infografika navaja več podrobnosti o razliki med EDG in EWG.

Povzetek - EDG proti EWG

Tako EDG kot EWG sta elektrofilni aromatski usmerjevalni skupini. Pokažejo nasprotne funkcije, kadar so pritrjene na aromatične obroče. Zato lahko ključno razliko med EDG in EWG označimo kot; EDG lahko poveča gostoto elektronov konjugiranega pi sistema, medtem ko EWG zmanjša gostoto elektronov konjugiranega pi sistema.

Referenca:

1. Hunt, Ian R. "Ch12: Nadomestni učinki." Ch 13 - Osnove NMR. Na voljo tukaj  
2. "Elektrofilne aromatične usmerjevalne skupine." Wikipedia, fundacija Wikimedia, 11. julij 2018. Dostopno tukaj  

Vljudnost slik:

1. "Nitrobenzen resonanca" Ed (Edgar181) - Lastno delo, (Public Domain) prek Commons Wikimedia