Razlika med konjugacijo in resonanco

Konjugacija proti resonanci
 

Konjugacija in resonanca sta dva pomembna pojava pri razumevanju vedenja molekul.

Kaj je konjugacija?

V molekuli, ko so prisotne izmenične enojne in več vezi, rečemo, da je sistem konjugiran. Na primer, molekula benzena je konjugirani sistem. V vezni vezi je ena sigma vez in en ali dva pi ribnika. Pi vezi sestavljajo prekrivajoče se p orbitale. Elektroni v p orbitali so nameščeni pravokotno na ravnino molekule. Torej, ko obstajajo pi vezi v izmeničnih vezjih, se vsi elektroni delokalizirajo v celotnem konjugiranem sistemu. Z drugimi besedami, imenujemo ga elektronski oblak. Ker so elektroni delokalizirani, pripadajo vsem atomom v konjugiranem sistemu, ne pa le enemu atomu. To znižuje splošno energijo sistema in poveča stabilnost. Pri ustvarjanju konjugiranega sistema lahko sodelujejo ne samo pi vezi, ampak tudi osamljeni elektronski pari, radikali ali karbenijevi ioni. V teh primerih so bodisi nesvezani p orbitali z dvema elektronoma, enim elektronom ali brez elektronov. Obstajajo linearni in ciklični konjugirani sistemi. Nekatere so omejene samo na eno molekulo. Kadar so večje polimerne strukture, so lahko zelo veliki konjugirani sistemi. Prisotnost konjugacije omogoča, da molekule delujejo kot kromofore. Kromoforji lahko absorbirajo svetlobo; zato bo spojina obarvana.

Kaj je resonanca?

Ko pišemo Lewisove strukture, prikazujemo le valenčne elektrone. Z delitvijo atomov ali prenosom elektronov poskušamo vsakemu atomu dati elektronsko konfiguracijo žlahtnega plina. Vendar lahko v tem poskusu elektronom naložimo umetno lokacijo. Posledično lahko za več molekul in ionov zapišemo več kot enakovredno Lewisovo strukturo. Strukture, zapisane s spreminjanjem položaja elektronov, so znane kot resonančne strukture. To so strukture, ki obstajajo le v teoriji. Resonančne strukture navajajo dva dejstva o zgradbi.

• Nobena od resonančnih struktur ne bo pravilnega prikaza dejanske molekule. In nobena ne bo povsem spominjala na kemijske in fizikalne lastnosti dejanske molekule.

•  Dejansko molekulo ali ion bo najbolje predstavil hibrid vseh resonančnih struktur.

Resonančne strukture so prikazane s puščico ↔. Sledijo resonančne strukture karbonatnih ionov (CO₃^2-).

Rentgenske študije so pokazale, da je dejanska molekula med temi resonancami. Glede na študije so vse karbonske in kisikove vezi v karbonatnem ionu enake dolžine. Glede na zgornje strukture pa lahko vidimo eno dvojno vez in dve enojni vezi. Če se te resonančne strukture pojavijo ločeno, v idealnem primeru bi morale biti v ionu različne dolžine vezi. Enake dolžine vezi kažejo, da nobena od teh struktur dejansko ni prisotna v naravi, temveč hibrid te.