Razlika med zmanjšanjem Clemmensena in Wolffa Kishnerja

The ključna razlika med Clemmensenom in Wolffom Kishnerjem je zmanjšanje Zmanjšanje Clemmensena vključuje pretvorbo ketona ali aldehida v alkane, medtem ko redukcija Wolffa Kishnerja vključuje pretvorbo karbonilnih skupin v metilenske skupine.

Oba procesa izvajata te pretvorbe z zmanjšanjem funkcionalnih skupin. Zato ti procesi zahtevajo posebne reakcijske pogoje in katalizatorje za uspešno napredovanje reakcije. Ker so reaktanti za vsak postopek organske molekule, jih uporabljamo v reakcijah organske sinteze.

VSEBINA

1. Pregled in ključne razlike
2. Kaj je Clemmensen Zmanjšanje
3. Kaj je Wolff Kishner Zmanjšanje
4. Primerjava ob strani - zmanjšanje Clemmensen proti Wolffu Kishnerju v tabeli
5. Povzetek

Kaj je Clemmensen Zmanjšanje?

Redukcija Clemmensena je organska kemijska reakcija, pri kateri pretvorimo keton ali aldehide v alkan. Za to reakcijo moramo uporabiti katalizator; je združeni cink (živo srebro, legirano s cinkom) s klorovodikovo kislino. Zato živo srebro, legirano s cinkom, ne sodeluje v reakciji. Zagotavlja samo čisto, aktivno površino za reakcijo. Ime postopkov, ki izhajajo po danskemu znanstveniku Eriku Christianu Clemmensenu.

Slika 01: Splošna enačba za zmanjšanje Clemmensena

Ta postopek je zelo učinkovit pri zmanjševanju aril-alkilnih ketonov. Poleg tega je zmanjšanje cinkove kovine veliko učinkovitejše z alifatskimi ali cikličnimi ketoni. Še pomembneje je, da mora biti substrat te reakcije nereaktiven za močno kisle pogoje reakcije.

Kaj je Wolff Kishner Zmanjšanje?

Redukcija Wolffa Kishnerja je organska kemijska reakcija, ki jo uporabljamo za pretvorbo karbonilne funkcionalne skupine v metilensko skupino. Ta reakcija je dobila ime po dveh znanstvenikih Nikolaju Kirschnerju in Ludwigu Wolffu. Glavne aplikacije te reakcije so v sintezi skopadulkislove kisline B, aspidospermina in disidiolida.

Slika 02: Reakcija zmanjšanja Wolffa Kishnerja

Za razliko od zmanjšanja Clemmensena ta reakcija zahteva močno osnovne pogoje. Zato je v reakcijskem postopku prvi korak ustvarjanje hidrazona s kondenzacijo hidrazina s ketonskim ali aldehidnim substratom. Potem bi morali kot drugi korak deprotonirati hidrazon z uporabo alkoksidne baze. Nato sledi korak, v katerem se tvori diimidni anion. Nato se ta anion sesede in sprosti N₂ plina in vodi do nastanka alkilacije. Sčasoma lahko to alkilacijo protoniramo, da dobimo želeni izdelek.

Kakšna je razlika med Clemmensenom in Wolffom Kishnerjem?

Zmanjšanje Clemmensena in Wolffa Kishnerja je zelo pomembno pri organski sintezi različnih kemičnih spojin. Ključna razlika med zmanjšanjem Clemmensena in Wolffa Kishnerja je v tem, da zmanjšanje Clemmensena vključuje pretvorbo ketona ali aldehidov v alkane, medtem ko zmanjšanje Wolffa Kishnerja vključuje pretvorbo karbonilnih skupin v metilenske skupine. Poleg tega v reakciji redukcije Clemmensena uporabljamo katalizator; to je združeni cink. Vendar ne uporabljamo katalizatorja za reakcijo redukcije Wolffa Kishnerja. Druga razlika med zmanjšanjem Clemmensen-a in Wolffa Kishnerja je, da Clemmensen-ova redukcija uporablja močno kisla stanja, zato ni primerna za kislinsko občutljive podlage. Ker zmanjšanje Wolffa Kishnerja uporablja močno osnovne pogoje; zato ni primeren za podlage, občutljive na podlago.

Spodnja infografska podrobneje prikazuje razliko med zmanjšanjem Clemmensena in Wolffa Kishnerja.

Povzetek - Clemmensen proti Wolffu Kishnerju

Obstaja veliko različnih organskih kemijskih reakcij, ki jih v organski kemiji uporabljamo za sintezo pomembnih spojin. Tako sta Clemmensen in Wolff Kishner redukcija takšni dve reakciji. Ključna razlika med zmanjšanjem Clemmensena in Wolffa Kishnerja je, da zmanjšanje Clemmensena vključuje pretvorbo ketona ali aldehidov v alkane, medtem ko zmanjšanje Wolffa Kishnerja vključuje pretvorbo karbonilnih skupin v metilenske skupine.

Referenca:

1. Prosti teksti. "Zmanjšanje Clemmensena." Kemija LibreTexts, Libretexts, 6. avgust 2017. Na voljo tukaj 
2. "Wolff-Kishnerjeva redukcija." Wikipedia, fundacija Wikimedia, 26. julij 2018. Dostopno tukaj  

Vljudnost slik:

1. „Shema zmanjšanja Clemmensena“ (Javna domena) prek Commons Wikimedia
2. "Shema reakcije Wolff-Kishner-nova" avtor C kleinlein - Lastno delo (CC BY-SA 3.0) prek Commons Wikimedia