Karboksilna kislina proti alkoholu
Karboksilne kisline in alkoholi so organske molekule s polarnimi funkcionalnimi skupinami. Obe sta sposobni ustvariti vodikove vezi, kar vpliva na njihove fizične lastnosti, kot so vrelišča.
Karboksilna kislina
Karboksilne kisline so organske spojine s funkcionalno skupino -COOH. Ta skupina je znana kot karboksilna skupina. Karboksilna kislina ima naslednjo splošno formulo.
V najpreprostejši vrsti karboksilne kisline je R skupina enaka H. Ta karboksilna kislina je znana kot mravljinčna kislina. Nadalje je R skupina lahko ravna ogljikova veriga, razvejena veriga, aromatska skupina itd. Okrožna kislina, heksanojska kislina in benzojeva kislina so nekateri primeri za karboksilne kisline. V nomenklaturi IUPAC se karboksilne kisline imenujejo tako, da se končna črta -e imena alkana, ki ustreza najdaljši verigi v kislini in z dodatkom -oična kislina. Karboksilnemu ogljiku je vedno dodeljena številka 1. Karboksilne kisline so polarne molekule. Zaradi skupine -OH lahko med seboj in z vodo tvorijo močne vodikove vezi. Posledično imajo karboksilne kisline visoke vrelišča. Nadalje se karboksilne kisline z nižjo molekularno maso zlahka raztopijo v vodi. Ko pa se dolžina ogljikove verige povečuje, se topnost zmanjšuje. Karboksilne kisline imajo kislost v razponu od pKa 4-5. Ker so kisle, hitro reagirajo z NaOH in NaHCO3 raztopine za tvorbo topnih natrijevih soli. Karboksilne kisline, kot ocetna kislina, so šibke kisline in obstajajo v ravnovesju z njeno konjugirano bazo v vodnem mediju. Če pa imajo karboksilne kisline skupine, ki odvajajo elektrone, kot so Cl, F, so kisle kot ne substituirana kislina.
Alkohol
Značilnost družine alkohola je prisotnost -OH funkcionalne skupine (hidroksilne skupine). Običajno je ta -OH skupina pritrjena na sp3 hibridizirani ogljik. Najpreprostejši član družine je metilni alkohol, ki je znan tudi kot metanol. Alkohole lahko razvrstimo v tri skupine kot primarne, sekundarne in terciarne. Ta razvrstitev temelji na stopnji substitucije ogljika, na katero je neposredno vezana hidroksilna skupina. Če ima ogljik na njem samo en drug ogljik, naj bi bil ogljik primarni ogljik, alkohol pa primarni alkohol. Če je ogljik s hidroksilno skupino vezan na dva druga ogljika, potem je to sekundarni alkohol in tako naprej. Alkoholi so poimenovani s pripono -ol po nomenklaturi IUPAC. Najprej je treba izbrati najdaljšo neprekinjeno ogljikovo verigo, na katero je neposredno vezana hidroksilna skupina. Nato se ime ustreznega alkana spremeni tako, da se končni spust e in dodajanje pripone ol.
Alkoholi imajo višje vrelišče kot ustrezni ogljikovodiki ali etri. Razlog za to je prisotnost medmolekulskih interakcij med molekulami alkohola s pomočjo vodikove vezi. Če je skupina R majhna, se alkoholi mešajo z vodo, vendar, ko postaja skupina R večja, je ponavadi hidrofobna. Alkoholi so polarni. Vezi C-O in O-H prispevajo k polarnosti molekule. Polarizacija O-H vezi vodik delno pozitiven in razloži kislost alkoholov. Alkoholi so šibke kisline, kislost pa je blizu tisti v vodi. -OH je slabo odhajajoča skupina, ker OH- je močna osnova.
Kaj je razlika med Karboksilna kislina in alkohol? • Funkcionalna skupina karboksilne kisline je -COOH, v alkoholu pa -OH. • Kadar sta obe skupini v eni molekuli, je v nomenklaturi prednost prednost karboksilni kislini. • Karboksilne kisline imajo višjo kislost v primerjavi z ustreznimi alkoholi. • Karboksilna skupina in skupina -OH daje značilne vrhove v IR in NMR spektrih. |