Razlika med karbonilom in ketonom

The ključna razlika med karbonilom in ketonom je to vse karbonilne skupine imajo atom ogljika z dvojno povezanim kisikovim atomom, medtem ko imajo ketoni karbonilno skupino, vezano na dve alkilni skupini.

Karbonilna skupina je običajna funkcionalna skupina v organski kemiji s širokim razponom reaktivnosti. Dve vrsti karbonil, ki jih poznamo, so keton in aldehidi.

VSEBINA

1. Pregled in ključne razlike
2. Kaj je karbonil
3. Kaj je keton
4. Primerjava ob strani - karbonil v primerjavi s ketonom v tabeli
5. Povzetek

Kaj je karbonil?

Karbonilna skupina je funkcionalna skupina z dvojno vezanim kisikom na ogljik. Aldehidi in ketoni so organske molekule s to skupino. Karbonilna skupina v aldehidu v nomenklaturi vedno dobi številko ena, ker se pojavi na koncu ogljikove verige. Karbonilna skupina ketona pa se vedno nahaja na sredini.

Narava

Glede na vrsto karbonilne spojine se nomenklatura razlikuje. "Al" je pripona, ki jo uporabljamo za poimenovanje aldehidov, medtem ko je "ena" pripona za ketone. Poleg tega je ogljikov atom poleg karbonilnega ogljika α ogljik, ki ima pomembno reaktivnost zaradi sosednjega karbonila.

Poleg tega je ogljikov atom v karbonilni skupini sp² hibridiziran. Zato imajo aldehidi in ketoni trigonalno ravninsko razporeditev okoli karbonilnega ogljikovega atoma. Gre za polarno skupino (elektronegativnost kisika je večja od ogljika; zato ima karbonilna skupina velik dipolni moment); tako imajo aldehidi in ketoni višja vrelišča v primerjavi z ogljikovodiki z enako težo.

Vendar pa ti ne morejo ustvariti močnejših vodikovih vezi kot alkoholi, ki imajo za posledico nižje vrelišča kot ustrezni alkoholi. Poleg tega so zaradi sposobnosti tvorjenja vodikove vezi aldehidi in ketoni z nizko molekulsko maso topni v vodi. Ko pa se molekulska masa poveča, postanejo hidrofobni. Poleg tega ima karbonilni atom ogljika delni pozitivni naboj; torej lahko deluje kot elektrofil. Zato te molekule zlahka prestajajo nukleofilne reakcije substitucije.

Slika 01: Struktura karbonilne skupine

Vodiki, vezani na ogljik; poleg karbonilne skupine ima kislo naravo, ki predstavlja različne reakcije aldehidov in ketonov. Spojine, ki vsebujejo karbonilne skupine, se v naravi pogosto pojavljajo. Cinnamaldehid (v cimetovem lubju), vanilin (v vanilijevem zrnu), kamfora (kamforjevo drevo) in kortizon (nadledvični hormon) so nekatere izmed naravnih spojin s karbonilno skupino.

Kaj je keton?

Karetonilna skupina se v ketonih nahaja med dvema ogljikovima atomoma. Splošna formula ketona je naslednja;

Slika 02: Struktura ketona

"One" je pripona, ki se uporablja v ketonski nomenklaturi. Namesto -e ustreznega alkana uporabimo "eno". Poleg tega lahko alifatsko verigo oštevilčimo na način, ki da karbonilnemu ogljiku najnižje možno število. Na primer poimenujemo spojino CH₃COCH₂CH₂CH₃ kot 2-pentanon.

Poleg tega lahko sintetiziramo ketone iz oksidacije sekundarnih alkoholov, z ozonolizo alkenov itd. Ketoni se lahko podvržejo keto-enol tavtomerizmu. In ta proces se zgodi, ko močna baza prevzame α-vodik (vodik, vezan na ogljik, ki je poleg karbonilne skupine). Sposobnost sproščanja α-vodika naredi ketone bolj kisle kot ustrezni alkani.

Kakšna je razlika med karbonilom in ketonom?

Karbonilna skupina je funkcionalna skupina v organskih spojinah, v katerih ima atom ogljika dvojno vezan atom kisika, keton pa je organska spojina, v kateri je karbonilna skupina vezana na dve alkilni skupini. Ključna razlika med karbonilom in ketonom je torej v tem, da imajo vse karbonilne skupine ogljikov atom z dvojno vezanim kisikovim atomom, medtem ko imajo ketoni karbonilno skupino, vezano na dve alkilni skupini. Karbonilno skupino lahko označimo kot- (C = O) - medtem ko keton kot R'-C (= O) -R ".

Karbonilna skupina v ketonu je vedno nameščena sredi verige, karbonilna skupina v aldehidu pa se lahko nahaja na koncih molekule. Zato je še ena pomembna razlika med karbonilom in ketonom ta, da se lahko karbonilna skupina pojavi v sredini molekule ali na koncu molekule, medtem ko se karbonilna skupina ketona vedno pojavi na sredini molekule.

Spodnja infografija o razliki med karbonilom in ketonom vsebuje več informacij o teh razlikah.

Povzetek - Carbonyl vs Ketone

Ketoni so primer organskih molekul s karbonilno funkcionalno skupino. Ključna razlika med karbonilom in ketonom je, da imajo vse karbonilne skupine ogljikov atom z dvojno vezanim kisikovim atomom, medtem ko imajo ketoni karbonilno skupino, vezano na dve alkilni skupini.

Referenca:

1. Prosti teksti. "Karbonilna skupina." Kemija LibreTexts, Nacionalna znanstvena fundacija, 26. novembra 2018. Na voljo tukaj  
2. Brown, William H. "Keton." Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc., 27. junij 2018. Na voljo tukaj  

Vljudnost slik:

1. "Carbonyl Group V.2" avtorja Jü - Lastno delo, (javna domena) prek Commons Wikimedia  
2. "Ketonski splošni" Ni avtor, ki ga stroj ne bere. (Javna domena) prek Wikimedije Commons