Razlika med karbonilom in karboksilom

Karbonil vs Karboksil

Karbonil in karboksil sta skupni funkcionalni skupini, ki jih najdemo v organski kemiji. Oba imata atom kisika, ki je dvojno vezan na atom ogljika.

Karbonil

Karbonilna skupina je funkcionalna skupina z dvojno vezanim kisikom na ogljik. Aldehidi in ketoni so znani kot organske molekule s karbonilno skupino. Karbonilna skupina v aldehidu vedno dobi številko ena v nomenklaturi, saj se nahaja na koncu ogljikove verige. Karbonilna skupina ketona se vedno nahaja na sredini. Glede na vrsto karbonilne spojine se nomenklatura razlikuje. "Al" je pripona, ki se uporablja za poimenovanje aldehidov, medtem ko je "ena" pripona, ki se uporablja za poimenovanje ketonov. Ogljik ali ogljik poleg karbonilnega ogljika je α ogljik / s, ki imata pomembno reaktivnost zaradi sosednjega karbonila. Karbonilni ogljikov atom je sp² hibridiziran. Torej imajo aldehidi in ketoni trigonalno ravninsko razporeditev okoli karbonilnega ogljikovega atoma. Karbonilna skupina je polarna skupina (elektronegativnost kisika je večja od ogljika, zato ima karbonilna skupina velik dipolni moment); tako imajo aldehidi in ketoni višja vrelišča v primerjavi z ogljikovodiki z enako težo. Kakor koli, ti ne morejo ustvariti močnejših vodikovih vezi kot alkoholi, kar ima za posledico nižje vrelišča kot ustrezni alkoholi. Zaradi sposobnosti tvorjenja vodikove vezi so nizko molekularni aldehidi in ketoni topni v vodi. Ko pa se molekulska masa poveča, postanejo hidrofobni. Karbonilni ogljikov atom je delno pozitivno nabit, zato lahko deluje kot elektrofil. Zato se te molekule zlahka podvržejo nukleofilnim substitucijskim reakcijam. Vodiki, vezani na ogljik poleg karbonilne skupine, imajo kislo naravo, kar predstavlja različne reakcije aldehidov in ketonov. Spojine, ki vsebujejo karbonilne skupine, se v naravi pogosto pojavljajo. Cinnamaldehid (v cimetovem lubju), vanilin (v vanilijevem zrnu), kamfor (kamforjevo drevo) in kortizon (nadledvični hormon) so nekatere izmed naravnih spojin s karbonilno skupino.

Karboksil

Karboksilna skupina je funkcionalna skupina v organski kemiji. To najdemo v karboksilnih kislinah, zato je dobil ime. Pri tem je atom ogljika dvojno vezan na atom kisika in povezan z hidroksilno skupino z eno samo vezjo. Prikazana je kot -COOH. Ogljikov atom lahko tvori še eno vez z atomom poleg teh skupin. Karboksilna skupina je torej lahko del velike molekule. Karboksil je kisla skupina. Deluje kot šibka kislina in pri visokih vrednostih pH disocira. Zaradi skupine -OH lahko med seboj in z vodo tvorijo močne vodikove vezi. Posledično imajo molekule s karboksilno skupino visoke vrelišča. Kadar je karboksilna skupina v molekuli kot funkcionalna skupina, ji v nomenklaturi damo številko ena in ime se konča z »oično kislino«. Karboksilna funkcionalna skupina je pogosta tudi v bioloških sistemih. Aminokisline imajo karboksilno skupino ali včasih več kot eno karboksilno skupino.