Razlika med karbokacijo in karbanijo

Karbokacija proti Karbanionu
 

The ključna razlika med karbokacijo in karboanionom sta njuna naboja; obe sta organski molekularni vrsti z nasprotnimi naboji. Karbokacija je pozitivno nabit ion, karboanion pa negativno nabit ion. Njihova stabilnost je odvisna od več dejavnikov, nekateri pa so zelo pomembni pri sintezi drugih kemičnih spojin.   

Kaj je karbokacija

Karbokacija je kemična vrsta, ki nosi pozitiven naboj na atomu ogljika. Njegovo ime daje jasno predstavo, da gre za a kation (pozitiven ion) in beseda karbo se nanaša na atom ogljika. Carbocation vključuje več kategorij; primarne karbokacije, sekundarne karbokacije in terciarne karbokacije. Razvrščajo jih glede na število alkilnih skupin, vezanih na pozitivno nabit ogljikov atom. Njihova stabilnost in reaktivnost se razlikujeta glede na te nadomestke.

Trend stabilnosti karbokacije

Kaj je karbanion

Karboanion je organska molekularna vrsta z negativnim električnim nabojem, ki se nahaja na ogljikovem atomu. Z drugimi besedami, gre za anion, v katerem ima ogljikov atom neobdelani par elektronov s tremi substituenti. Njegovo skupno število valenčnih elektronov je enako osem. Nastanejo z odstranitvijo pozitivno nabitih skupin ali atomov iz nevtralne molekule. Kot kemični intermediat so zelo pomembni za sintezo drugih snovi, kot so plastika in polieten (ali polietilen). Najmanjši karbanoin je 'metidni ion' (CH₃^-); tvorjen iz metana (CH₄) z izgubo protona (H^-).

Kakšna je razlika med Carbocation in Carbanion?

Značilnosti karbokacije in karbanije

Carbocation: Carbocation je sp² hibridiziran in prosti p-orbital leži pravokotno na ravnino treh substituiranih skupin. Zato ima trigonalno ravninsko molekularno strukturo. Za karbokacijo je potreben en par elektronov, da izpolni oktet. Lahko reagirajo z nukleofili, lahko se deprotonirajo iz pi-vezi in se lahko ponovno uredijo v isti vrsti.

Karbanion: Alkil karboanion ima tri vezivne pare in en osamljen par; zato je njegova hibridizacija sp^3, geometrija pa je piramidalna. Geometrija alilnega ali benzil karboaniona je planarna, hibridizacija pa sp². Oktet je popoln v najbolj oddaljeni orbiti ogljikovega ogljikovega atoma in deluje kot nukleofil, da reagira z elektrofili.

Stabilnost:

Carbocation: Stabilnost karbokacije je odvisna od različnih dejavnikov. Stabilnejši je, kadar je na pozitivni atom ogljika pritrjenih več -R skupin. Zato so terciarne karbokacije sorazmerno stabilne od primarnih. Resonančne strukture povečajo tudi stabilnost.

Karbanion: Stabilnost karboaniona je odvisna od več dejavnikov; Elektronegativnost karbanionskega ogljika, resonančni učinek, induktivni učinek, ki nastane zaradi vezanega substituenta in stabilizacije s skupinami> C = O, -NO2 in CN, prisotnimi na karbanionskem oglju

Opredelitve:

Induktivni učinek: Prenos naboja skozi verigo atomov v molekuli je mogoče eksperimentalno opaziti, kar ima za posledico trajen dipol v vezi.

Primeri karbokacije in karbanije

Carbocation: 

Primarna karbokacija:

V primarni (1 °) karbokaciji je pozitivno nabit ogljikov atom vezan na samo eno alkilno skupino in dva vodikova atoma.

Sekundarna karbokacija:

Pri sekundarni (2 °) karbokaciji je pozitivno nabit ogljikov atom vezan na dve drugi alkilni skupini (ki sta lahko enaki ali različni) in en atom vodika.

Terciarna karbokacija:

V terciarni (3 °) karbokaciji je pozitivni ogljikov atom vezan na tri alkilne skupine (ki so lahko poljubne kombinacije enakih ali različnih), vendar brez vodikovih atomov.

Karbanion:

Carboanion je razvrščen tudi v tri kategorije enako kot v karbokaciji; primarni karboanion, sekundarni karboanion in terciarni karboanion. To se naredi tudi na podlagi števila -R skupin, vezanih na anionski ogljikov atom. 

Reference:

"Karbokacija." Wikipedija. Dostopno 9. junija 2016. od tu "Karbokacije (ali karbonijevi ioni)." Chemguide. Dostopno 9. junija 2016. od tu "Karbokacije". Vadnice za organsko kemijo. Dostopno 9. junija 2016. od tu Vljudnost slik: "Trend stabilnosti pri karbokaciji" Alatleephillips - Lastno delo (CC BY-SA 4.0) prek Commons Wikimedia "Carbanion Strukturne formule V" Jü - Lastno delo (CC0) prek Commons Wikimedia