Razlika med Anilinom in Acetanilidom

Ključna razlika - Aniline proti Acetanilide
 

Anilin in Acetanilid sta dva derivata benzena z dvema različnima funkcionalnima skupinama. Anilin je aromatični amin (z -NH₂ skupina), acetanilid pa je aromatski amid (z -CONH- skupino). Razlika v njihovi funkcionalni skupini vodi do drugih subtilnih sprememb fizikalnih in kemijskih lastnosti teh dveh spojin. Oba se uporabljata v številnih industrijskih aplikacijah, vendar na različnih področjih za različne namene. The ključna razlika je to, Glede na bazičnost je acetanilid veliko šibkejši kot anilin.

Kaj je Anilin?

Anilin je derivat benzena s kemijsko formulo C₆H₅NH₂. Je aromatični amin, znan tudi kot aminobenzen ali fenilamin. Anilin je a brezbarvna do rjava tekoč z značilnostjo ostrega vonja. Je vnetljiv, rahlo topen v vodi in je mastna. Njegova tališče in vrelišče sta -6 ⁰C in 184⁰C oz. Njegova gostota je večja od vode, hlapi pa so težji od zraka. Anilin velja za strupeno kemikalijo in povzroča škodljive učinke skozi absorpcijo kože in vdihavanje. Med zgorevanjem proizvaja strupene dušikove okside.

Kaj je Acetanilid?

Acetanilid je aromatski amid z molekularno formulo C₆H₅NH (COCH)₃). Je brez vonja, bela do siva luskasta trdna ali a kristalni prah pri sobni temperaturi. Acetanilid je topen v nekaj topilih, vključno z vročo vodo, alkoholom, etrom, kloroformom, acetonom, glicerolom in benzenom. Njegova tališče in vrelišče sta 114 ⁰C in 304 ⁰C oz. Pri 545 lahko pride do samovžiga ⁰C, vendar stabilna pri večini drugih pogojev.

Acetanilid se uporablja v več panogah za različne namene; na primer se uporablja predvsem kot vmesni produkt pri sintezi zdravil in barvil, kot dodatek vodikovemu peroksidu, lakom in celuloznemu esteru. Prav tako se uporablja kot mehčalec v polimerni industriji in kot pospeševalec v gumarski industriji.

Kakšna je razlika med Anilinom in Acetanilidom?

Struktura:

Anilin: Anilin je aromatični amin; a -NH₂ skupina je pritrjena na benzenski obroč.

Acetanilid: Acetanilid je aromatski amid z -NH-CO-CH₃ skupina, pritrjena na benzenski obroč.

Uporaba:

Anilin: Aniline ima več industrijskih aplikacij. Uporablja se za pripravo drugih kemičnih snovi, kot so fotografske in kmetijske kemikalije, polimeri in barvna industrija ter gumarska industrija. Poleg tega se uporablja tudi kot topilo in protizdravljiva spojina za bencin. Uporablja se tudi kot predhodnik pri proizvodnji penicilina.

Acetanilid: Acetanilid se v glavnem uporablja kot zaviralec peroksidov in kot stabilizator za lakse za celulozne estre. Prav tako se uporablja kot vmesni element za sintezo pospeševalcev gume, barvil in vmesnih barvil ter kafor. Poleg tega se uporablja kot predhodnik pri sintezi penicilina in drugih zdravil, vključno z zdravili proti bolečinam.

Osnovnost:

Anilin: Anilin je šibka baza, ki reagira z močnimi kislinami, ki proizvajajo anilinijev ion (C₆H₅-NH₃⁺). V primerjavi z alifatskimi amini ima veliko šibkejšo bazo zaradi učinka odvajanja elektronov na benzenski obroč. Kljub šibki bazi lahko anilin obori cink, aluminij in železove soli. Poleg tega pri segrevanju amoniak izloči iz amonijevih soli.

Acetanilid: Acetanilid je amid, amidi pa so zelo šibke baze; so še manj bazični kot voda. To je posledica karbonilne skupine (C = O) v amidih; C = O je močan dipol kot dipol N-C. Zato je sposobnost skupine N-C, da deluje kot sprejemnik H-vezi (kot baza), omejena v prisotnosti dipola C = O.

Vljudnost slik:

1. Anilin By Calvero. (Selfmade with ChemDraw.) [Public domain], via Wikimedia Commons

2. Acetanilide avtor Rune.welsh na angleški Wikipediji [Javna domena, GFDL, CC-BY-SA-3.0 ali CC BY 2.5], prek Wikimedia Commons