Razlika med alfa in beta različicami

The ključna razlika med alfa in beta anomeri je to v alfa anomeru je hidroksilna skupina na anomernem ogljiku cis do eksocikličnega kisika v anomernem središču, medtem ko je v beta anomeru hidroksilna skupina trans v eksociklični kisik.

Anomer je geometrijska variacija med ogljikovimi hidrati. Gre za vrsto epimera, v katerem lahko vidimo anomerni atom ogljika. Anomerni atom ogljika izhaja iz karbonilnega ogljika odprte verige ogljikovih hidratov. Zato tvorbo ciklične strukture iz strukture odprte verige imenujemo anomerizacija.

VSEBINA

1. Pregled in ključne razlike
2. Kaj so Alfa Anomeri 
3. Kaj so Beta Anomeri 
4. Primerjava ob strani - Alfa proti Beta Anomeri v tabeli
5. Povzetek

Kaj so Alpha Anomers?

Alfa anomer je konfiguracija ogljikovih hidratov, v kateri je hidroksilna skupina cis do eksocikličnega kisika v anomernem središču. To pomeni, da sta hidroksilna skupina in eksociklični atom kisika na isti strani molekularne projekcije. Ko potegnemo Haworthhovo formulo, je hidroksilna skupina v smeri navzdol, če je alfa anomer. Naslednji primer prikazuje alfa anomer D-glukopiranoze.

Slika 01: Hidroksilna skupina v smeri navzdol je prikazana z zeleno barvo na zgornji sliki. Smer navzdol spominja na alfa anomer.

Ker so anomeri v kemijskih strukturah različni, se razlikujejo tudi po lastnostih. Anomeri so diastereomeri drug drugega.

Kaj so Beta anomali?

Beta anomer je konfiguracija ogljikovih hidratov, v kateri je hidroksilna skupina v anomernem središču trans do eksocikličnega kisika. To pomeni, da sta hidroksilna skupina in eksociklični atom kisika na nasprotnih straneh molekularne projekcije.

Slika 02: Na zgornji sliki je rdeča barva hidroksilne skupine v smeri navzgor. Smer navzgor spominja na alfa anomer.

Ko narišemo Haworthhovo formulo, je hidroksilna skupina v smeri navzgor, če gre za beta anomer. Zgornji primer prikazuje beta anomer D-glukopiranoze.

Kakšna je razlika med alfa in beta različicami?

Ključna razlika med alfa in beta anomeri je, da je pri alom anomeru hidroksilna skupina na anomernem ogljiku cis do eksocikličnega kisika v anomernem središču, medtem ko je v beta anomeru hidroksilna skupina preusmerjena v eksociklični kisik. V Haworthovi projekciji molekule sladkorja lahko vidimo hidroksilno skupino na anomernem ogljikovem atomu v smeri navzdol, če je to alfa anomer. Toda v beta anomeru je hidroksilna skupina atoma anomernega ogljika v smeri navzgor. Na primer, alfa D-glukopiranoza je alfa anomer glukopiranoze, medtem ko je beta D-glukopiranoza beta anomer molekule glukopiranoze.

Naslednja tabela povzema razliko med alfa in beta anomeri.

Povzetek - Alfa proti beta različicami

Anomer je geometrijska variacija med ogljikovimi hidrati. Ključna razlika med alfa in beta anomeri je, da je pri alom anomeru hidroksilna skupina na anomernem ogljiku cis do eksocikličnega kisika v anomernem središču, medtem ko je v beta anomeru hidroksilna skupina preusmerjena v eksociklični kisik. V Haworthovi projekciji molekule sladkorja lahko vidimo hidroksilno skupino na anomernem ogljikovem atomu v smeri navzdol, če je to alfa anomer. Toda v beta anomeru je hidroksilna skupina atoma anomernega ogljika v smeri navzgor.

Referenca:

1. "Alpha Anomer." OChemPal, Na voljo tukaj.

Vljudnost slik:

1. "Alpha-D-glukopiranoza-2D-skelet" (Public Domain) prek Commons Wikimedia
2. “Beta-D-glukopiranoza-2D-skelet” (Javna domena) prek Commons Wikimedia