Razlika med aldehidom in ketonom

The ključna razlika med aldehidom in ketonom je to funkcionalna skupina aldehida se pojavlja vedno na koncu, medtem ko se funkcionalna skupina ketona vedno pojavi v sredini molekule.

Aldehidi in ketoni so organske molekule s karbonilno skupino. V karbonilni skupini ima ogljikov atom dvojno vez s kisikom. Karbonilni ogljikov atom je sp² hibridiziran. Torej imajo aldehidi in ketoni trigonalno ravninsko razporeditev okoli karbonilnega ogljikovega atoma. Karbonilna skupina je polarna skupina; tako imajo aldehidi in ketoni višja vrelišča v primerjavi z ogljikovodiki z enako težo. Vendar pa te ne morejo ustvariti močnejših vodikovih vezi kot alkoholi; zato imajo nižje vrelišča kot ustrezni alkoholi. Zaradi sposobnosti tvorjenja vodikove vezi so nizko molekularni aldehidi in ketoni topni v vodi. Ko pa se molekulska masa poveča, postanejo hidrofobni.

VSEBINA

1. Pregled in ključne razlike
2. Kaj je aldehid
3. Kaj je keton
4. Primerjava ob strani - Aldehid proti ketonu v tabeli
5. Povzetek

Kaj je aldehid?

Aldehid ima karbonilno skupino. Ta karbonilna skupina se na eni strani veže z drugim ogljikom, z drugega konca pa se poveže z atomom vodika. Zato lahko označimo aldehide s skupino -CHO. Najpreprostejši aldehid je formaldehid. Vendar pa ta molekula odstopa od splošne formule s tem, da ima vodikov atom namesto R skupino.

V nomenklaturi aldehida po sistemu IUPAC uporabljamo izraz „al“ za označevanje aldehida. Za alifatične aldehide je "e" ustreznega alkana nadomeščen z "al". Na primer, poimenujemo CH₃CHO kot etanski in CH₃CH₂CHO je poimenovan kot propanal.

Slika 01: Kemična struktura aldehidov

Za aldehide z obročnimi sistemi, kjer se aldehidna skupina neposredno pritrdi na obroč, uporabljamo izraz "karbaldehid" kot pripono, da jih poimenujemo. Vendar pa poimenujemo spojino C₆H₆CHO pogosteje kot benzaldehid, namesto da uporabljamo benzenkarbaldehid. Aldehide lahko sintetiziramo z različnimi metodami. Ena metoda je z oksidacijo primarnih alkoholov. Poleg tega lahko sintetiziramo aldehide z zmanjševanjem estrov, nitrila in acil kloridov.

Kaj je keton?

V ketonu se karbonilna skupina pojavlja med dvema ogljikovima atomoma. V ketonski nomenklaturi uporabljamo pripono "one". Namesto "-e" ustreznega alkana uporabimo izraz "one". Poleg tega alifatsko verigo oštevilčimo na način, ki da karbonilnemu ogljiku najnižje možno število. Na primer poimenujemo spojino CH₃COCH₂CH₂CH₃ kot 2-pentanon.

Slika 02: Kemična struktura ketonov

Poleg tega lahko ketone sintetiziramo z oksidacijo sekundarnih alkoholov, z ozonolizo alkenov itd. Poleg tega imajo ketoni sposobnost, da se podvržejo keto-enol tavtomerizmu. Ta postopek se zgodi, ko močna baza prevzame α-vodik (vodik, vezan na ogljik, ki je poleg karbonilne skupine). Zaradi sposobnosti sproščanja α-vodika so ketoni bolj kisli kot ustrezni alkani.

Kakšna je razlika med aldehidom in ketonom?

Aldehid je organska spojina s splošno kemijsko formulo R-CHO, keton pa je organska spojina s splošno kemijsko formulo R-CO-R '. Ključna razlika med aldehidom in ketonom je, da se funkcionalna skupina aldehida pojavi vedno na koncu, medtem ko se funkcionalna skupina ketona vedno nahaja v sredini molekule. Poleg tega so aldehidi običajno bolj reaktivni od ketonov.

Kot drugo pomembno razliko med aldehidom in ketonom lahko rečemo, da aldehidi lahko oksidacijo tvorijo karboksilne kisline, vendar ketoni ne morejo biti pod oksidacijo, če ne porušimo njegovih ogljikovih verig. Spodnja infografija o razliki med aldehidom in ketonom predstavlja podrobnejšo primerjavo.

Povzetek - Aldehid proti Ketonu

Tako aldehidi kot ketoni so organske spojine. Ključna razlika med aldehidom in ketonom je, da se funkcionalna skupina aldehida pojavi vedno na koncu, medtem ko se funkcionalna skupina ketona vedno nahaja v sredini molekule.

Referenca:

1. Prosti teksti. "Nomenklatura aldehidov in ketonov." Kemija LibreTexts, Nacionalna znanstvena fundacija, 2. oktobra 2018. Na voljo tukaj  
2. "Keton." Wikipedia, fundacija Wikimedia, 7. novembra 2018. Na voljo tukaj 

Vljudnost slik:

1. "FunktionelleGruppen Aldehyde" Avtor MaChe (pogovor) - Lastno delo, (Public Domain) prek Commons Wikimedia  
2. "Ketone-splošno" (Public Domain) prek Commons Wikimedia