Razlika med alkoholi in fenoli

The ključna razlika med alkoholi in fenoli je, da je alkoholi so organske spojine, ki vsebujejo -OH skupino kot bistveno sestavino, medtem ko so fenoli skupina alkoholov, ki vsebujejo -OH skupino in benzenski obroč kot bistvene sestavine.

V organski kemiji obstajajo alifatske in aromatske spojine, ki imajo enake funkcionalne skupine. Toda njihove lastnosti se lahko med seboj razlikujejo zaradi aromatičnosti ali alifatske narave. Alkoholi so organske spojine, ki vsebujejo -OH skupine kot funkcionalno skupino. Fenol je kategorija alkoholov. Še posebej vsebuje skupino -OH, povezano z aromatičnim obročkom. Zato ima za razliko od večine drugih alkoholnih spojin nekaj drugačnih lastnosti.

VSEBINA

1. Pregled in ključne razlike
2. Kaj so alkoholi
3. Kaj so fenoli
4. Primerjava ob strani - Alkoholi proti Fenoli v tabeli
5. Povzetek

Kaj so alkoholi?

Značilnost družine alkohola je prisotnost -OH funkcionalne skupine (hidroksilne skupine). Običajno se ta skupina -OH veže na sp³ hibridizirani ogljik. Najpreprostejši član te družine je metilni alkohol, ki mu rečemo metanol. Alkohole lahko razvrstimo v tri skupine kot primarne, sekundarne in terciarne. Tu je ta razvrstitev odvisna od stopnje substitucije ogljika, na katero se hidroksilna skupina neposredno veže.

Tam, če ima ogljik samo en drug ogljik na njem, ga imenujemo kot primarni ogljik, alkohol pa je primarni alkohol. Prav tako, če se ogljik s hidroksilno skupino veže na dva druga ogljika, potem je to sekundarni alkohol in tako naprej. Alkohole poimenujemo s pripono -ol po nomenklaturi IUPAC. Najprej moramo izbrati najdaljšo neprekinjeno ogljikovo verigo, na katero se neposredno veže hidroksilna skupina. Nato moramo spremeniti ime ustreznega alkana, tako da spustimo zadnjo črko e in dodajanje pripone ol.

Lastnosti

Nadalje imajo alkoholi višjo vrelišče kot ustrezni ogljikovodiki ali etri. Razlog je prisotnost medmolekulskih interakcij med temi molekulami z vodikovo vezjo. Če je skupina R majhna, se alkoholi mešajo z vodo. Ko pa skupina R postaja vse večja, postane hidrofobna. Poleg tega so te molekule polarne. Tam C-O in O-H vezi prispevajo k polarnosti molekule. Polarizacija O-H vezi naredi vodik delno pozitiven in razloži kislost alkoholov.

Slika 01: Alkoholne pijače

Poleg tega so to šibke kisline, kislost pa je blizu tisti v vodi. Ker je -OH od OH-a slabo odhajajoča skupina^- je močna osnova. Toda protonacija alkohola pretvori slabo odhajajočo skupino -OH, v dobro odhajajočo skupino (H₂O). Ogljik, ki se neposredno veže s skupino -OH, je delno pozitiven; zato je dovzeten za nukleofilne napade. Nadalje elektronski pari na atomu kisika naredijo tako osnovne kot nukleofilne.

Kaj so fenoli?

Fenol je aromatični ogljikovodik in derivat benzena. Fenol je bela kristalna trdna snov z molekularno formulo C₆H₆OH. Je vnetljiv in ima močan vonj. Molekulska teža te molekule je 94 g mol^-1. Tališče je 40,5 ^oC, vrelišče je 181 ^oC. Poleg tega je gostota 1,07 g cm^-3.

Slika 02: 2D struktura fenola

Torej v procesu tvorbe vodikov atom v molekuli benzena nadomešča s skupino -OH, da dobimo fenol. Zato ima podobno aromatično obročno strukturo kot pri benzenu. Toda njegove lastnosti so zaradi skupine -OH različne. Fenol je blago kisel (kisel kot alkoholi). Ko izgubi vodik iz skupine -OH, tvori fenolatni ion in je podvržen resonančni stabilizaciji, kar posledično naredi fenol relativno dobro kislino. Prav tako je v vodi zmerno topen, saj lahko z vodo tvori vodikove vezi. Vendar fenol izhlapi počasneje kot voda.

Kakšna je razlika med alkoholi in fenoli?

Alkoholi so organske spojine, ki vsebujejo -OH skupino kot funkcionalno skupino. Fenol je aromatični ogljikovodik in derivat benzena. Je tudi vrsta alkohola. Ključna razlika med alkoholi in fenoli je v tem, da so alkoholi organske spojine, ki vsebujejo -OH skupino kot bistveno sestavino, medtem ko so fenoli skupina alkoholov, ki vsebujejo -OH skupino in benzenski obroč kot bistvene sestavine.

Kot še ena pomembna razlika med alkoholi in fenoli se na splošno -OH alkoholov veže na sp³ hibridizirani ogljik, medtem ko je v fenolu, veže na sp² hibridizirani ogljik. Poleg tega so fenoli veliko močnejše kisline kot alkoholi.

Spodaj je infografika o razliki med alkoholi in fenoli.

Povzetek - Alkoholi proti Fenoli

Alkoholi so organske spojine. Fenol je vrsta alkohola z nekaterimi značilnimi lastnostmi. Ključna razlika med alkoholi in fenoli je v tem, da so alkoholi organske spojine, ki vsebujejo -OH skupino kot bistveno sestavino, medtem ko so fenoli skupina alkoholov, ki vsebujejo -OH skupino in benzenski obroč kot bistvene sestavine.

Referenca:

1. "Alkoholi." Kemija LibreTexts, Nacionalna znanstvena fundacija, 26. novembra 2018. Na voljo tukaj 

Vljudnost slik:

1. "2275837" avtor pologi (CC0) prek pixabay
2. "Phenol-2" avtorja Cwbm (commons) - Lastno delo, (Public Domain) prek Commons Wikimedia