Razlika med reakcijo Wittiga in Wittiga Hornerja

The ključna razlika reakcija med Wittigom in Wittigom Hornerjem je taka V Wittigovi reakciji se uporabljajo fosfonijevi ilidi, medtem ko se pri Wittig Hornerjevi reakciji uporabljajo fosfonatno stabilizirani karbanioni.

Reakcije Wittiga in reakcije Wittiga Hornerja sta pomembni sintezni reakciji v organski kemiji, ki iz aldehidov ali ketonov proizvajajo alkene. Te reakcije se med seboj razlikujejo glede na reaktante, ki so vključeni v reakcijo, skupaj z aldehidom ali ketonom.

VSEBINA

1. Pregled in ključne razlike
2. Kaj je Wittigova reakcija
3. Kaj je reakcija Wittiga Hornerja
4. Primerjalna primerjava - reakcija Wittig proti Wittigu Hornerju v tabeli
5. Povzetek

Kaj je Wittigova reakcija?

Wittigova reakcija je vrsta reakcije spajanja, pri kateri aldehidi ali ketoni reagirajo s fosfonijev ilidi, da dobijo alken. Nadalje je ta reakcija imenovana tudi kot Wittigova olefinacijska reakcija, ker tvori olefin kot končni produkt. Tudi ta reakcija je dobila ime po znanstveniku Georgu Wittigu. Fosfonijev ylid je imenovan kot reagent Wittig, ker je ta reaktant specifičen za reakcijo Wittiga. Skupaj z alkenom ta reakcija daje še en proizvod, trifenilfosfin oksid. Splošna reakcija je naslednja:

Slika 01: Wittigova reakcija

Reakcija Wittiga je pomembna pri proizvodnji alkenov v organski sintezi. Gre za vrsto reakcije spajanja, saj sodeluje pri spajanju aldehidov in ketonov na trifenilfosfonijeve ilide. Narava proizvedenega alkena je odvisna od stabilnosti ylida. to pomeni, da nestabilizirani ilidi dajejo Z-alkene, stabilizirani ilid pa E-alkene. Vendar je tvorba E-alkena pri tej reakciji zelo selektivna.

Kaj je reakcija Wittiga Hornerja?

Reakcija Wittiga Hornerja je vrsta reakcije spajanja, v kateri se aldehidi ali ketoni združijo s karbioni, stabiliziranimi s fosfonatom, da dobijo E-alkene. Ta reakcija je dobila ime po treh znanstvenikih: Leopoldu Hornerju, Williamu S. Wadsworthu in Williamu D. Emmonsu. In to je različica Wittigove reakcije. Toda v nasprotju z Wittigovo reakcijo ta reakcija Wittiga Hornerja namesto fosfonijevih ilidov uporablja karbions, stabilizirane s fosfonatom. Ti karbanioni so bolj nukleofilni in manj bazični. Poleg tega ta reakcija favorizira proizvodnjo E-alkena. Splošna reakcija je naslednja:

Slika 02: Reakcija Wittiga Hornerja

Lahko opazimo visoko selektivnost za E-alken pod pogoji, kot so povečanje stericnega dela aldehida, visoka reakcijska temperatura, uporaba topil, kot je DME, itd. Tako se to imenuje kot stereoselektivnost reakcije Wittiga Hornerja.

Kakšna je razlika med reakcijo Wittiga in Wittiga Hornerja?

Wittigova reakcija in reakcija Wittiga Hornerja sta pomembni sintezni reakciji, ki tvorita alkene iz aldehidov ali ketonov. Ključna razlika med reakcijo Wittig in Wittig Horner je v tem, da se pri Wittigovi reakciji uporabljajo fosfonijevi ilidi, medtem ko se pri Wittig Hornerjevi reakciji uporabljajo karbions, stabilizirani s fosfonati. Zato so reaktorji Wittigove reakcije aldehid ali keton in fosfonijev ilidi, reaktanti reakcije Wittig Horner pa aldehidi ali ketoni s fosfonatno stabiliziranimi karbanioni.

Wittigova reakcija je dobila ime po znanstveniku Georgu Wittigu, medtem ko je bila reakcija Wittiga Hornerja poimenovana po treh znanstvenikih: Leopoldu Hornerju, Williamu S. Wadsworthu in Williamu D. Emmonsu. Poleg tega reakcija Wittiga daje E-alkena ali Z-alkena, odvisno od narave alida, to pomeni, da nestabilizirani ilidi dajejo Z-alkene, stabilizirani ilid pa E-alkene. Vendar reakcija Wittiga Hornerja daje samo E-alken. Torej, to je še ena razlika med reakcijo Wittiga in Wittiga Hornerja.

Povzetek - reakcija Wittig proti Wittigu Hornerju

Wittigova reakcija in reakcija Wittiga Hornerja sta pomembni sintezni reakciji v organski kemiji in proizvajata alkene iz aldehidov ali ketonov. Ključna razlika med reakcijo Wittiga in Wittiga Hornerja je v tem, da pri Wittigovi reakciji uporabljajo fosfonijeve ilide, medtem ko reakcija Wittig Horner uporablja karbions stabilizirane s fosfonati.

Referenca:

1. "Wittigov odziv". Wikipedia.Org, 2019, dostopno tukaj.
2. "reakcija Wittig-Hornerja". Organic-Chemistry.Org, 2019, na voljo tukaj.
3. "Reakcija Horner-Wadsworth-Emmons". Wikipedia.Org, 2019, dostopno tukaj.

Vljudnost slik:

1. "Wittig Reaktion" avtorja Roland Mattern - Roland1952 (Public Domain) prek Commons Wikimedia
2. "Primer reakcije Horner-Wadsworth-Emmons" Predvideva K. Predpostavljeno lastno delo (na podlagi trditev o avtorskih pravicah) (Public Domain) prek Commons Wikimedia