Razlika med sintetičnim in sintetičnim ekvivalentom

The ključna razlika med sintonom in sintetičnim ekvivalentom je to synthon je del kemijske spojine, ki ga je mogoče tvoriti z znanim sintetičnim postopkom, medtem ko je sintetični ekvivalent reagent, ki opravlja funkcijo sintona.

Izraza sinon in sintetični ekvivalent spadata pod vejo retrosintetske analize. Gre za tehniko, ki je uporabna za reševanje težav, ki nastanejo med načrtovanjem procesa organske sinteze. V tej tehniki analize moramo ciljno molekulo spremeniti v preprosto strukturo brez učinka interakcije reagenta. Včasih uporabljamo medsebojno zamenljiva izraza sinhon in sintetični ekvivalent, vendar sta to dve različni komponenti.

VSEBINA

1. Pregled in ključne razlike
2. Kaj je Synthon 
3. Kaj je sintetično ekvivalentno
4. Primerjava ob strani - Synthon vs Synthetic Equivalent v tabeli
5. Povzetek

Kaj je Synthon?

Synthon je del kemične spojine, ki se lahko tvori z znanim sintetičnim postopkom. Je hipotetična enota znotraj ciljne kemične spojine (organske spojine). Syhon predstavlja potencialni izhodni reagent za retroaktivno sintezo navedene ciljne molekule. Koncept syntona je razvil E.J.Corey leta 1967. Takrat je izraz sinhon uporabil za poimenovanje retrosintetske fragmentacijske strukture, zdaj pa ga večinoma uporabljamo za poimenovanje sintetičnih gradnikov.

Slika 01: Sinteti in sintetične ekvivalente

Sintoni so polnjeni kemični deli. Toda v procesu sinteze uporabljamo predvsem nevtralne oblike, ker so nabita vrsta lahko potencialno hlapni sintoni. Če razmislimo o primeru, lahko za načrtovanje tega procesa sinteze najdemo dva sintona. Dva sintona, prisotna v molekuli fenilocetne kisline, sta karboksilna skupina ali -COOH in elektrofilna benzilna skupina ali -PhCH₂⁺ skupina.

Med tem načrtovanjem moramo določiti tudi ustrezne sintetične ustreznike. Za ta primer sinteze fenilocetne kisline je primeren sintetični ekvivalent za karboksilno skupino cianidni anion. Za -PhCH₂⁺ skupina, benzil bromid je primeren sinton. Nato so reakcijski koraki za oba sintona naslednji:

PhCH₂Br + NaCN → PhCH₂CN + NaBr

PhCH₂CN + 2H₂O → PhCH₂COOH + NH₃

Sintone lahko razvrstimo med karbionske in karbokacijske. V tehniki retrosinteze običajno porušimo vezi heterotično (ne homolitično), kar tvori karbane in karbokacije. Ti dve obliki sta nato kemičarju na voljo za sestavljanje zapletenih organskih struktur.

Kaj je sintetično ekvivalentno?

Sintetični ekvivalent je reagent, ki opravlja funkcijo sintona. Sintoni reagirajo z ustreznim sintetičnim ekvivalentom, da dobimo želeno ciljno molekulo. Na primer, sintetični ekvivalent skupine karboksilne kisline pri sintezi fenilocetne kisline je cianidni anion.

Kakšna je razlika med sintetičnim in sintetičnim ekvivalentom?

Izraza sinon in sintetični ekvivalent spadata pod vejo retrosintetske analize. Ključna razlika med sintonom in sintetičnim ekvivalentom je, da je sinton del kemijske spojine, ki se lahko tvori z znanim sintetičnim postopkom, medtem ko je sintetični ekvivalent reagent, ki opravlja funkcijo sintona. To pomeni; sinton je del molekule substrata, ki ga bomo spremenili v strukturo, da bomo dobili želeno strukturo, sintetični ekvivalent pa je molekula, ki jo moramo reagirati s sintonom, da dobimo želeno spojino.

Spodaj je povzetek razlike med sintonom in sintetičnim ekvivalentom.

Povzetek - Synthon vs Synthetic Equivalent

Izraza sinon in sintetični ekvivalent spadata pod vejo retrosintetske analize. Ključna razlika med sintonom in sintetičnim ekvivalentom je, da je sinton del kemijske spojine, ki se lahko tvori z znanim sintetičnim postopkom, medtem ko je sintetični ekvivalent reagent, ki opravlja funkcijo sintona.

Referenca:

1. "Synthon." Wikipedia, fundacija Wikimedia, 27. novembra 2019, dostopno tukaj.
2. "Retrosintetska analiza." Wikipedia, fundacija Wikimedia, 14. julij 2019, dostopno tukaj.

Vljudnost slik:

1. „Retrosintetska analiza fenilocetne kisline“ (Public Domain) prek Commons Wikimedia