Razlika med Syn in Anti Addition

Ključna razlika - Syn vs Anti Addition
 

Za organsko kemijo so za adicijske reakcije značilne dve skupini, ki se vežeta na dvojno vez. Med to značilno adicijsko reakcijo alkenov se p vez dvojne vezi poruši in nastanejo nove σ vezi. Zato, ker je p vez C = C vezi veliko šibkejša in nestabilnejša kot C-C σ vez. Poleg tega jih p vez alkenov bogati z elektroni, saj je gostota elektronov p vezi koncentrirana nad in pod ravnino molekule. Zato je p vez bolj občutljiv na σ elektrofile kot vez. Stereokemija je pomembna pri določanju mehanizma adicijskih reakcij. Stereokemija adicijskih reakcij je odvisna od dveh vidikov. Prva je spojna stran elektrofila in nukleofila k dvojno vezanim ogljikom (ne glede na to, ali je z iste strani dvojne vezi ali z nasprotne strani). Drugi vidik je geometrijska usmeritev elektrofila in nukleofila drug drugemu in preostali organski molekuli. Na podlagi teh vidikov obstajata dve možni stereokemiji za dodatek, syn in anti. The ključna razlika med sin in dodatkom je to poleg sinfola tako elektrofil kot nukleofil dodatata z iste strani ravnine dvojno vezanih ogljikovih atomov, medtem ko nukleofil in elektrofil dodata z nasprotnih strani te ravnine. Nadaljnje podrobnosti v zvezi s sin in dodatki so obravnavane spodaj.

VSEBINA

1. Pregled in ključne razlike
2. Kaj je dodatek Syn
3. Kaj je anti dodatek
4. Primerjava ob strani - Syn vs Anti Addition v tabeli
5. Povzetek

Kaj je dodatek Syn?

Dodajanje sin je možna stereokemija dodajanja, pri čemer se tako elektrofili kot nukleofil vežejo na isto stran ravnine dvojno vezanih ogljikovih atomov alkena. Sindrom dodajanja se pogosto pojavi, kadar imajo alkeni aril substituent.

Slika 01: Syn in Anti Addition

Še več, pojavlja se pri hidrogradnji. Med hidrohalogenizacijo in hidratacijo lahko pride do sinh in anti dodatka. Med hidro hidronizacijo je prvi korak tvorba vmesnega alkilborana z dodatkom H in BH₂ do p vezi alkena. Nato v drugem koraku H-BH₂ in p vez pretrgata, da tvorita nove σ vezi. Prehodno stanje te reakcije je štiricentrično, saj so štirje atomi vključeni v tvorbo vmesnega materiala.

Kaj je anti dodatek?

Anti dodajanje je možna stereokemija dodatka, kadar se elektrofili in nukleofilni vežejo na nasprotni strani ravnine dvovezanih ogljikovih atomov alkena. Anti dodajanje se pojavi pri halogeniranju in tvorbi halohidrina. Halogenacija je dodatek X₂ (kjer je X = Br ali Cl). Halogeniranje alkenov ima dva koraka.

V prvem koraku dodajanje elektrofila (X⁺) do p vezi je prišlo. Med tem korakom se tvori tričlanski obroč s pozitivno nabitim atomom halogena, imenovan mostični halonijev ion. Prvi korak je korak določanja stopnje. Nato v drugem koraku nukleofilni napad X^- se odvija. Med tem korakom je X^-napade obroč halonijevega iona, ga odpre in nato tvori C-X novo σ vez.

Kakšna je razlika med Syn in Anti Addition?

Syn dodatek proti dodajanju
Syn Addition je možna stereokemija dodajanja, pri kateri se tako elektrofili kot nukleofilni vežejo na isto stran ravnine dvojno vezanih ogljikovih atomov alkena.	Anti-adicija je možna stereokemija dodajanja, pri kateri se elektrofili in nukleofilni vežejo na nasprotne strani ravnine dvovezanih ogljikovih atomov alkena
Reakcije dodatka
Hidrobacija, hidrohalogeniranje in hidratacija	Halogeniranje, tvorba halohidrina, hidrohalogeniranje in hidracija

Povzetek - Syn proti Anti Addition 

Za Alkene so značilne adicijske reakcije, ki jih glede na stereokemijo razvrstimo v dve vrsti; dodatek sin in anti dodatek. Med seštevanjem se p vez C = C prekine, da nastane nova σ vez. Poleg sinteze se tako nukleofilni kot elektrofilni vezi vežejo na isto stran ravnine p-vezi C = C vezi alkena, medtem ko se v anti-dodatku nukleofili in elektrofili dodajo na nasprotni strani ravnine p vezi. To je razlika med syn in anti dodatki.

Prenesite PDF različico Syn vs Anti Addition

Lahko prenesete PDF različico tega članka in jo uporabljate za namene brez povezave, kot je navedeno v navodilu. Prenesite PDF različico tukaj Razlika med Syn in Anti Addition

Referenca:

1. Libby, R. D. (1999). Organska kemija (Joseph M. Hornback). Časopis za kemijsko izobraževanje, 76, 611.
2. Smith, J.G. (2008), Organska kemija, 3^rd McGraw-Hill, NY.
3. Sangal, A. (2010). Krišnina napredna organska kemija; 1. zvezek.Krišna Prakashan Media.

Vljudnost slik:

1. „Syn anti“ (Javna domena) prek Wikimedije Commons