Razlika med postopno in zgrnjeno konformacijo

Ključna razlika - stopenjska proti zamrleni konformaciji
 

Dva izraza, stožčaste in zamaknjene konformacije (dve glavni veji Newmannovih projekcij) se v organski kemiji uporabljajo za razlago razporeditve atomov v nekaterih organskih molekulah. V smislu stabilnosti, stopenjska konformacija je bolj stabilna od zrnjene tvorbe. Oblikovanje poševne potrditve je ugodnejše, saj je njena konformacijska energija minimalna. To je ključna razlika med zloženo in pomračeno konformacijo.

Kaj je stopenjska konformacija?

Enostavna konformacija je kemijska konformacija etanu podobne molekule (CH)₃-CH₃= abcX-Ydef), pri čemer so substituenti a, b in c pritrjeni na največji razdalji od d, e in f. V tem primeru je torzijski kot 60 °, konformacijska energija pa minimalna. Glavna zahteva za to potrditev je odprta veriga enojna kemična vez za povezavo dveh sp³hibridizirani. Nekatere molekule, kot so n-butan ima lahko posebne različice postopnih potrditev: gauche in anti.

Kaj je zatemnjena konformacija?

Zatemnjena konformacija lahko obstaja v kateri koli odprti verigi, ko ena vez povezuje dve sp³hibridizirani atomi. V tem primeru sta dva substituenta (recimo -X in -Y) na sosednjih atomih (recimo A in B) v neposredni bližini. Z drugimi besedami, torzijski kot X-A-B-Y je v molekuli 0 °. Ta potrditev ima največjo konformacijsko energijo zaradi sterične ovire.

Kakšna je razlika med stopenjsko in zgrnjeno konformacijo?

Struktura:

Potrjena potrditev: Postopno potrditev je mogoče najbolje razumeti z uporabo molekule etana. Ko pogledamo s strani, lahko njeno strnjeno potrditev ponazorimo na naslednji način. 

Zatemnjena konformacija: Molekulo etana lahko vzamemo kot enega najpreprostejših primerov za razumevanje pomračene konformacije. Ko pogledamo s strani, lahko zrnjeno konformacijo molekule etana vidimo na naslednji način. 

Stabilnost:

Potrjena potrditev: Stopenjska potrditev se lahko šteje za najugodnejšo konformacijo, saj je zmanjšala sev v molekuli. Ker so nastavki v molekuli bolj enakomerno razporejeni in to zmanjšuje odbojnost med sprednjimi ogljikovimi nastavki in zadnjimi ogljikovimi nastavki. Poleg tega se strnjena konformacija stabilizira s hiperkonjugacijo.

Zatemnjena konformacija: Zatemnjena konformacija je manj ugodna, ker lahko ima več interakcij med sprednjim in zadnjim substituentom; to ustvarja več napetosti. Koti med nadomestki spredaj in zadaj so lahko karkoli.

Potencialna energija:

Graf potencialnega nihanja energije kot odvisnosti od dvostranskega kota (dvosmerni kot med dvema vodikoma na različnih ogljikih) prikazuje energijsko razliko med stopnjevanimi potrditvami in skrito potrditvijo.

Potrjena potrditev:

Zgornja ploskev kaže, da ima stopenjska konformacija minimalno potencialno energijo. To pomeni, da je to najbolj stabilna oblika in je lahko glede na druge potrditve najugodnejša oblika.

Zatemnjena konformacija:

Glede na zgornji graf ima skrnjena potrditev največjo potencialno energijo. To pomeni, da je pomračena konformacija prehodno stanje in v tej obliki nikoli ne more obstajati.

Opredelitve:

Konformacije:

Konformacije so različni položaji, ki jih lahko zasede molekula, hkrati pa ohranja atome in vezi naprej molekula. V tem primeru je edina sprememba kotov, v katerih so določeni deli molekule upognjeni ali zviti.

Torzijski kot (dvostranski kot):

Nanaša se na kot med ravninama skozi dva niza treh atomov, ki imata skupna dva atoma. Z drugimi besedami, je kot med dvema ravninama, ki se presekata.

Referenca:

Od tod »skrite konformacije« (Wikipedia) »Odstopajoča konformacija« (Wikipedia) od tu "Konformacije Alkanesa: rotacija o ogljiko-karbonskih obveznicah" (Kshitij Education India) "Konformacije višjih alkanov" (SparkNotes) od tu "Konformacijska analiza alkanov" (Uvod v organsko kemijo) od tu

Vljudnost slik: 

"Newman projekcija etana" By Aglarech na de.wikipedia; Leyo - Lastno delo (Public Domain) prek Commons Wikimedia