Razlika med reakcijo Sandmeyer in Gattermannovo reakcijo

The ključna razlika med Sandmeyerjevo reakcijo in Gattermannovo reakcijo je to Sandmeyerjeva reakcija se nanaša na sintezo arilnih halogenidov iz aril diazonijevih soli v prisotnosti bakrovih soli kot katalizatorja, medtem ko se Gattermannova reakcija nanaša na oblikovanje aromatičnih spojin v prisotnosti katalizatorja Lewisova kislina.

Tako Sandmeyerjeva reakcija kot Gattermannova reakcija sta specifični vrsti substitucijskih reakcij, poimenovanih po znanstvenikih, ki so odkrili reakcijo. V skladu s tem ime "Sandmeyer" izvira iz Traugott Sandmeyer, medtem ko ime "Gattermann" izvira iz Ludwig Gattermann.

VSEBINA

1. Pregled in ključne razlike
2. Kaj je Sandmeyerjeva reakcija
3. Kaj je reakcija Gattermanna
4. Primerjalna primerjava - reakcija Sandmeyer proti Gattermannu v tabeli
5. Povzetek

Kaj je Sandmeyerjeva reakcija?

Sandmeyerjeva reakcija je vrsta organske substitucijske reakcije, v kateri lahko sintetiramo arilne halogenide iz aril diazonijevih soli. Katalizator, ki ga uporabljamo v tej reakciji, so bakrene (I) soli. Poleg tega ta reakcija spada v kategorijo radikalno-nukleofilne aromatske substitucije. Poleg tega je zelo koristen pri halogeniranju, cianiranju, trifluorometilaciji in hidroksilaciji benzena.

Nadalje se ta reakcijski mehanizem začne z enim samim prenosom elektronov, ki poteka od bakra do diazonija. Tvori nevtralen diazo radikal in bakreni (II) halogenid. Nato diazo radikal sprosti molekulo dušikovega plina in tvori arilni radikal. Arilni radikal nato reagira z bakrovim (II) halogenidom in tako regenerira bakreni (I) halogenid. Zato lahko dobimo končni izdelek: arilni halogenid.

Kaj je reakcija Gattermanna?

Gattermannova reakcija je organska substitucijska reakcija, v kateri lahko oblikujemo aromatske spojine. To lahko storimo v prisotnosti oglasnih katalizatorjev Lewis. Še več, oblikovanje poteka z mešanico HCN (vodikov cianid) in HCl (klorovodikova kislina). Katalizator Lewisova kislina, ki ga večinoma uporabljamo, je AlCl₃. Poleg tega lahko za poenostavitev zmes HCN / HCl nadomestimo s cinkovim cianidom. Tako postane ta metoda varnejša tudi zato, ker cink cianid ni tako strupen kot HCN.

Korak 1:

2. korak:

Poleg tega je pomembno upoštevati, da je Gattermannova reakcija pomembna pri uvajanju aldehidnih skupin v benzenski obroč.

Kakšna je razlika med Sandmeyerjevo reakcijo in Gattermannovo reakcijo?

Sandmeyerjeva reakcija je vrsta organske substitucijske reakcije, v kateri lahko sintetiramo arilne halogenide iz aril diazonijevih soli, medtem ko je Gattermannova reakcija organska substitucijska reakcija, v kateri lahko oblikujemo aromatične spojine. Ključna razlika med Sandmeyerjevo reakcijo in Gattermannovo reakcijo je, da se Sandmeyerjeva reakcija nanaša na sintezo arilnih halogenidov iz aril diazonijevih soli v prisotnosti bakrovih soli kot katalizatorja, medtem ko se Gattermannova reakcija nanaša na oblikovanje aromatičnih spojin v prisotnosti katalizatorja Lewisova kislina.

Poleg tega obstaja razlika med Sandmeyerjevo reakcijo in Gattermannovo reakcijo glede na uporabo. Pesemejerova reakcija je uporabna pri halogeniranju, cianiranju, trifluorometilaciji in hidroksilaciji benzena, medtem ko je Gattermannova reakcija pomembna pri uvajanju aldehidnih skupin v benzenski obroč.

Povzetek - Sandmeyer Reaction proti Gattermann Reaction

Sandmeyerjeva reakcija je vrsta organske substitucijske reakcije, v kateri lahko sintetiramo arilne halogenide iz aril diazonijevih soli, medtem ko je Gattermannova reakcija organska substitucijska reakcija, v kateri lahko oblikujemo aromatične spojine. Torej je ključna razlika med Sandmeyerjevo reakcijo in Gattermannovo reakcijo ta, da se Sandmeyerjeva reakcija nanaša na sintezo arilnih halogenidov iz aril diazonijevih soli v prisotnosti bakrovih soli kot katalizatorja, medtem ko se Gattermannova reakcija nanaša na oblikovanje aromatičnih spojin v prisotnosti katalizator Lewisova kislina.

Referenca:

1. "Rešitev peska." Name-Reaction.com, na voljo tukaj.

Vljudnost slik:

1. "Sandmeyerbromination" avtorja Alsosaid1987 - Lastno delo (CC BY-SA 4.0) prek Commons Wikimedia
2. "Gattermann I" (CC BY-SA 3.0) prek Commons Wikimedia
3. "Gattermann II" (CC BY-SA 3.0) prek Commons Wikimedia