Razlika med resonanco in tavtomerizmom

Ključna razlika - resonanca proti tavtomeriji
 

Izomerizem je kemijski pojav, ki razlaga strukture organskih spojin, ki imajo isto molekularno formulo z različnimi strukturami in lastnostmi. Izomerizem je prisotnost različnih molekulskih struktur in prostorske ureditve iste molekularne formule. Izomere razvrščamo predvsem v dve skupini kot ustavne izomere in stereoizomere. Tavtomeri so vrsta ustavnih izomerov. To so organske spojine, ki se zlahka prepletajo. Resonanca je na drugi strani kemija, ki opisuje učinek osamljenih parov in vezi elektronskih parov na polarnost spojine. The ključna razlika med resonanco in tavtomerizmom je to resonanca nastane zaradi interakcije med pari elektronov in veznimi elektronskimi pari, medtem ko se tavtomerija pojavi zaradi medsebojne pretvorbe organskih spojin s premestitvijo protona.

VSEBINA

1. Pregled in ključne razlike
2. Kaj je resonanca
3. Kaj je tavtomerizem
4. Primerjava ob strani - Resonance proti tavtomerizmu v tabeli
5. Povzetek

Kaj je resonanca?

Resonanca je kemijski koncept, ki opisuje interakcijo med pari osamljenih elektronov in veznimi pari elektronov spojine. Ta učinek sčasoma določa dejansko kemijsko strukturo organske ali anorganske spojine. Resonančni učinek lahko opazimo pri spojinah z dvojnimi vezmi in osamljenimi pari elektronov. Resonanca povzroči polarnost molekul.

Resonančni učinek stabilizira spojino s delokalizacijo elektronov v pi vezi. Elektroni v molekulah se lahko gibljejo okoli atomskega jedra, saj elektron nima fiksnega položaja atomov. Zato se osamljeni elektronski pari lahko premikajo v pi vezi in obratno. To se zgodi, da dobimo stabilno stanje. Ta postopek gibanja elektronov je znan kot resonanca. Resonančne strukture lahko uporabimo za pridobitev najbolj stabilne strukture molekule.

Slika 01: Resonančne strukture fenola

Molekula ima lahko več resonančnih struktur glede na število osamljenih parov in pi vezi, prisotnih v tej molekuli. Vse resonančne strukture molekule imajo enako število elektronov in enako razporeditev atomov. Dejanska struktura te molekule je hibridna struktura v vseh resonančnih strukturah. Resonančni učinek najdemo v dveh vrstah;

1. Pozitiven resonančni učinek
2. Negativni resonančni učinek

Pozitivni resonančni učinek pojasnjuje resonanco, ki jo najdemo v spojinah s pozitivnim nabojem. Takrat pozitiven resonančni učinek pomaga stabilizirati pozitiven naboj v tej molekuli. Negativni resonančni učinek pojasnjuje stabilizacijo negativnega naboja v molekuli. Vendar ima hibridna struktura, ki jo dobimo glede na resonanco, nižjo energijo kot vse resonančne strukture.

Kaj je tavtomerizem?

Tavtomerizem je posledica več spojin, ki so sposobne medsebojne pretvorbe s premeščanjem protona. Ta učinek je najpogostejši pri aminokislinah in nukleinskih kislinah. Proces medsebojne pretvorbe je znan kot tavtomerizacija. Gre za kemično reakcijo. Tu selitev protonov pomeni izmenjavo vodikovega atoma med dvema drugim oblikoma atomov. Atom vodika tvori kovalentno vez z novim atomom, ki sprejema atom vodika. Tavtomeri obstajajo v ravnovesju med seboj. Vedno obstajajo v mešanici dveh oblik spojine, saj poskušajo pripraviti ločeno tavtomerno obliko.

Slika 02: Tavtomerizem

Med tavtomerizacijo se ogljikov skelet molekule ne spreminja. Spremenjen je le položaj protonov in elektronov. Tavtomerizacija je intramolekularni kemični postopek pretvorbe ene oblike tavtomerja v drugo obliko. Pogost primer je keto-enol tavtomerizem. Gre za reakcijo, ki je katalizirana s kislino ali bazo. Običajno je keto oblika organske spojine bolj stabilna, v nekaterih stanjih pa je enol oblika bolj stabilna kot keto oblika.

Kakšna je razlika med resonanco in tavtomerizmom?

Resonanca proti tavtomerizmu
Resonanca je kemijski koncept, ki opisuje interakcijo med pari osamljenih elektronov in veznimi pari elektronov spojine.	Tavtomerizem je posledica več spojin, ki so sposobne medsebojne pretvorbe s premeščanjem protona.
Proces
Resonanca je prisotnost več oblik (iste kemijske spojine), ki določa dejansko strukturo spojine.	Tavtomerizem je prisotnost dveh (ali več) oblik iste spojine, ki sta sposobni medsebojne pretvorbe.
Ravnotežno stanje
Resonančna struktura ne obstaja v ravnovesju.	Tavtomeri obstajajo v ravnovesju med seboj.
Selitev
Resonančne strukture lahko dobimo s premestitvijo veznih elektronov in parov osamljenih elektronov.	Tavtomerje je mogoče dobiti s premestitvijo protona (in elektronov).

Povzetek - Resonanca proti tavtomerizmu

Resonanca in tavtomerizem sta pomembna kemijska pojma. Resonanca se uporablja za določitev dejanske strukture kemijske spojine. Tavtomerizem določa kemijsko strukturo spojine, ki je najbolj obstojna v danih pogojih. Razlike med dvema pojmoma so številne. Razlika med resonanco in tavtomerizmom je v tem, da se resonanca pojavi zaradi interakcije med pari osamljenih elektronov in veznimi elektronskimi pari, medtem ko tavtomerizem nastane zaradi medsebojne pretvorbe organskih spojin s premestitvijo protona.

Referenca:

1.Brown, William H. "Tavtomerizem." Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc., 20. maj 2014. Na voljo tukaj  
2. "Avtomatski mehanizem", Oddelek za kemijo, Univerza v Oxfordu. Na voljo tukaj 
3. "Resonanca (kemija)." Wikipedia, fundacija Wikimedia, 16. marca 2018. Na voljo tukaj 

Vljudnost slik:

1.'Phenolska resonanca 'Smallman12q - lastno delo (Public Public) prek Commons Wikimedia 
2.'Acetilaceton keto-enol tavtomerizem 'S cepljenjem - lastno delo, (javno področje) prek Commons Wikimedia