Razlika med regioselektivnostjo in stereoselektivnostjo

The ključna razlika med regioselektivnostjo in stereoselektivnostjo je to regioselektivnost se nanaša na tvorbo enega pozicijskega izomera nad drugim. Medtem se stereoselektivnost nanaša na tvorbo enega stereoizomera nad drugim.

Izraza regioselektivnost in stereoselektivnost sta zelo pomembni pri organski sintezi. Ti izrazi opisujejo strukturo končnega produkta kemičnih reakcij. Veja kemije, ki preučuje regioselektivnost, je znana kot regiokemija, medtem ko je veja kemije, ki preučuje stereoselektivnost, znana kot stereokemija.

VSEBINA

1. Pregled in ključne razlike
2. Kaj je regioselektivnost
3. Kaj je stereoselektivnost 
4. Primerjava ob strani - Regioselektivnost proti stereoselektivnosti v tabeli
5. Povzetek

Kaj je regioselektivnost?

Regioselektivnost se nanaša na ustvarjanje ali pretrganje kemičnih vezi v eno smer nad vsemi drugimi možnimi smermi. Ta koncept se lahko uporabi za določanje položaja kemične spojine, na katero reagent lahko vpliva, tj. Protonov, na katere vpliva močna baza.

Slika 01: Reakcija tvorbe halohidrina kaže regioselektivnost

Izraz regioselektivnost izhaja iz kombinacije dveh kemijskih pojmov, ki potekajo v isti kemijski reakciji; "Regio + selektiven" pomeni tvorbo pozicijskega izomera (ali ustavnega izomera), ki je prednostno (ali selektiven). Vse reakcije, ki vključujejo regioselektivnost, dajejo mešanico ustavnih izomerov z glavno in manjšo komponento. Vendar včasih manjšega izdelka ni mogoče zaznati, ker nastane v zelo majhni količini.

Kaj je stereoselektivnost?

Stereoselektivnost se nanaša na nastanek neenakomerne mešanice stereoizomerov med kemijsko reakcijo. Preprosto pomeni, da reakcija daje en stereoizomer drugemu kot končni produkt reakcije. Tudi tovrstne reakcije se pojavljajo ob dveh različnih priložnostih. Ena je med nestereospecifičnim ustvarjanjem novega stereocentra, druga pa med nestereospecifično preobrazbo obstoječega stereocentra. Ta selektivnost se zgodi zaradi stericnih in elektronskih ucinkov.

Stereoselektivnost se lahko razlikuje v različnih reakcijah, vendar nobena od reakcij ne tvori enega skupnega stereoizomera; vse te reakcije dajejo mešanico stereoizomerov z glavno in manjšo komponento. Vendar včasih manjšega izdelka ni mogoče zaznati, ker nastane v zelo majhni količini.

Obstajajo različne vrste stereoselektivnosti.

Enantioselektiv - en enantiomer tvori nad drugimi izomeri; kiralna molekula se tvori iz ahiralne molekule, stopnja selektivnosti se meri iz enantiomernega presežka

Diastereoselektiv - en diastereomer tvori nad drugim izomer; en ali več kiralnih centrov tvori bodisi ahiralni center bodisi obstoječi kiralni center, stopnjo selektivnosti lahko merimo glede na diastereomerni presežek

Stereokonvergenca - nasprotno od stereoselektivnosti, v kateri dva različna stereoizomera tvorita en sam stereoizomer

Kakšna je razlika med regioselektivnostjo in stereoselektivnostjo?

Izraza regioselektivnost in stereoselektivnost sta zelo pomembni pri organski sintezi. Ključna razlika med regioselektivnostjo in stereoselektivnostjo je, da se regioselektivnost nanaša na tvorbo enega pozicijskega izomera nad drugim, medtem ko se stereoselektivnost nanaša na tvorbo enega stereoizomera nad drugim. Zato regioselektivnost tvori pozicijski ali ustavni izomer, medtem ko stereoselektivnost tvori stereoizomer. Vendar pa obe poti tvorita drugi izomer kot manjši produkt, skupaj z prednostnim izomerom, ki je glavni proizvod. Poleg tega študija regioselektivnosti spada pod regiokemijo, medtem ko študija stereoselektivnosti spada pod stereokemijo..

Spodaj infografika povzema razliko med regioselektivnostjo in stereoselektivnostjo.

Povzetek - Regioselektivnost proti stereoselektivnosti

Izraza regioselektivnost in stereoselektivnost sta zelo pomembni pri organski sintezi. Ključna razlika med regioselektivnostjo in stereoselektivnostjo je, da se regioselektivnost nanaša na tvorbo enega pozicijskega izomera nad drugim, medtem ko se stereoselektivnost nanaša na tvorbo enega stereoizomera nad drugim. Študij regioselektivnosti spada pod regiokemijo, medtem ko študij stereoselektivnosti spada pod stereokemijo..

Referenca:

1. Hunt, Ian R. "Ch 6: Regio- in stereoselektivnost." Ucalgary, na voljo tukaj.
2. "Stereoselektivno." Kemija LibreTexts, Libretexts, 5. junij 2019, na voljo tukaj.
3. "Stereoselektivnost." Wikipedia, fundacija Wikimedia, 17. septembra 2019, dostopno tukaj.

Vljudnost slik:

1. "RegioselectivityInhalohydrinformation" avtorja V8rik z angleške Wikipedije (CC BY-SA 3.0) prek Commons Wikimedia
2. "Stereoselectivedehalogenation" z raztapljanjem - lastno delo (CC BY-SA 3.0) prek Commons Wikimedia