Razlika med primarnimi in terciarnimi halogenoalkani

The ključna razlika med primarnimi in terciarnimi halogenoalkani je položaj ogljikovega atoma, ki nosi atom halogena. V primarnih halogenoalkanih je ogljikov atom, ki nosi atom halogena, vezan na samo eno alkilno skupino. Toda v sekundarnih halogenoalkanih je ta ogljikov atom vezan na dve alkilni skupini. V terciarnih halogenoalkanih je ta ogljikov atom vezan na tri alkilne skupine.

Halogenoalkani ali haloalkani so alkani, ki vsebujejo halogene. Halogeni so kemični elementi skupine 17 periodične tabele. Vključuje fluor (F), klor (Cl), brom (Br), jod (I) in astatin (At). V istem haloalkanu je lahko en ali več halogenov. Obstajajo številne pomembne uporabe halogenoalkanov kot zaviralcev gorenja, gasilnih aparatov, hladilnih sredstev, pogonskih sredstev itd. Vendar pa mnogi haloalkani veljajo za strupene spojine in onesnaževala.

VSEBINA

1. Pregled in ključne razlike
2. Kaj so primarni halogenoalkani
3. Kaj so sekundarni halogenoalkani
4. Kaj so terciarni halogenoalkani
5. Primerjava zraven - primarni sekundarni in terciarni halogenoalkani v tabeli
6. Povzetek

Kaj so primarni halogenoalkani?

Primarni halogenoalkani so organske spojine, ki imajo ogljikov atom vezan na eno alkilno skupino in en atom halogena. Zato je splošna struktura primarnih halogenoalkanov R-CH₂-X; R je alkilna skupina, medtem ko je X halogen. Lahko jih označimo kot 1⁰ haloalkani. Pogost primer je halotan, ki vsebuje etilno skupino kot R skupino in atom klora kot X skupino ali halogen. Vendar so metil halogenidi izjema pri teh primarnih halogenoalkanskih strukturah, ker imajo tri atome vodika na ogljikov atom, ki nosi atom halogena. To pomeni, da na te spojine ni vezanih alkilnih skupin. Toda štejejo jih za primarne haloalkane.

Če upoštevamo reaktivnost primarnih halogenoalkanov, je ogljikov atom, ki je vezan na atom halogena, reaktiven center, ker je halogen bolj elektronegativen kot ogljik; tako daje ogljikov atom delno pozitiven naboj s privlačenjem veznih elektronov k sebi. Nadalje lahko te spojine napadejo nukleofilni reagenti, ki iščejo pozitivne naboje. Torej, to vodi do nukleofilne reakcije substitucije. In ta reakcija ima visoko aktivacijsko energijsko oviro. Gre za reakcijo tipa SN2 in jo poimenujemo kot bimolekularna reakcija.

Kaj so sekundarni halogenoalkani?

Sekundarni halogenoalkani so organske spojine, ki imajo ogljikov atom, vezan na dve alkilni skupini in atom halogena. Splošna struktura sekundarnih halogenoalkanov je R₂-C (-H) -X. Tu sta lahko dve alkilni skupini (R skupina) podobni ali različni skupini. Te spojine lahko označimo kot 2⁰ haloalkani. Še več, sekundarni halogenoalkani so podvrženi reakcijam nukleofilne substitucije SN2. Zato gre za bimolekularne reakcije.

Slika 02: 2-bromopropan

Reaktivnost sekundarnega haloalkana je med reaktivnostjo primarnih in terciarnih halogenoalkanov, ker prisotnost dveh alkilnih skupin znižuje pozitiven naboj na atomu ogljika, ker alkilne skupine odvzemajo elektrone.

Kaj so terciarni halogenoalkani?

Terciarni halogenoalkani so organske spojine, ki imajo atom ogljika pritrjen na tri alkilne skupine (vodikovi atomi niso vezani neposredno na ta ogljik) in atom halogena. Splošna struktura za terciarni haloalkan je R3-C-X, kjer so lahko tri R skupine (alkilne skupine) enake ali različne skupine. Te spojine lahko označimo s 3⁰ haloalkani. Poleg tega so te spojine podvržene reakcijam nukleofilne substitucije SN1. Toda ta mehanizem se razlikuje od nukleofilnih reakcij substitucije primarnih in sekundarnih halogenoalkanov.

Ogljikov atom, ki nosi atom halogena, ima zelo nizek pozitiven naboj, ker so na ta ogljikov atom privezane tri elektro-odvzemne skupine. Zato ne potrebuje tvorbe visokoenergijskih intermediatov, nukleofil pa lahko takoj napada karbonijev ion takoj, ko se tvori. Torej, temu pravimo unimolekularna reakcija.

Kakšna je razlika med primarnimi in terciarnimi halogenoalkani?

Halogenoalkani imajo tri vrste, odvisno od strukture; primarni, sekundarni in terciarni halogenoalkani. V primarnih halogenoalkanih je atom ogljika, ki nosi atom halogena, vezan na samo eno alkilno skupino, v sekundarnih halogenoalkanih pa je ta ogljikov atom vezan na dve alkilni skupini, medtem ko je v terciarnih halogenoalkanih ta ogljikov atom vezan na tri alkilne skupine. Torej, to je ključna razlika med primarnimi sekundarnimi in terciarnimi halogenoalkani.

Naslednja infografija povzema razliko med primarnimi sekundarnimi in terciarnimi halogenoalkani.

Povzetek - primarni sekundarni proti terciarni halogenoalkani

Glede na strukturo obstajajo tri vrste halogenoalkanov; primarni, sekundarni in terciarni halogenoalkani. Ključna razlika med primarnimi sekundarnimi in terciarnimi halogenoalkani je, da je v primarnih halogenoalkanih atom ogljika, ki nosi atom halogena, vezan na samo eno alkilno skupino. In v sekundarnih halogenoalkanih je ta ogljikov atom vezan na dve alkilni skupini. Medtem je v terciarnih halogenoalkanih ta ogljikov atom vezan na tri alkilne skupine.

Referenca:

1. "10.34 - Halogenoalkani." Organska kemija, Na voljo tukaj.

Vljudnost slik:

1. "2-bromopropan-2D-flat" avtor Ben Mills - Lastno delo (Public Domain) prek Commons Wikimedia