Razlika med fenilom in benzilom

Fenil proti Benzilu

Tako fenil kot benzil izhajata iz benzena in jih študenti kemije pogosto zamenjujejo. Fenil je molekula ogljikovodika s formulo C₆H₅, ker je benzil C₆H₅CH₂; dodaten CH₂ skupina, pritrjena na benzenski obroč.

Fenil

Fenil je molekula ogljikovodika s formulo C₆H₅. To izhaja iz benzena, zato ima podobne lastnosti kot benzen. Vendar se to razlikuje od benzena zaradi pomanjkanja vodikovega atoma v enem ogljiku. Torej je molekulska masa fenila 77 g mol^-1. Fenil je skrajšan kot Ph. Običajno je fenil vezan na drugo fenilno skupino, atom ali molekulo (ta del je znan kot substituent, R skupina, kot je na sliki). Ogljikovi atomi fenila so sp2 hibridizirani kot v benzenu. Vsi ogljiki lahko tvorijo tri sigme vezi. Dve od sigma vezi sta tvorjeni z dvema sosednjima ogljikoma, tako da bo nastala obročna struktura. Druga sigma vez je tvorjena z atomom vodika. Vendar pa v enem ogljiku, v obroču, tretja sigma vez tvori drug atom ali molekulo in ne atom vodika. Elektroni v p orbitali se med seboj prekrivajo in tvorijo delokalizirani oblak elektronov. Zato ima fenil podobne dolžine C-C vezi med vsemi ogljiki, ne glede na to, da imajo izmenične enojne in dvojne vezi. Ta dolžina C-C vezi je približno 1,4 Å. Obroč je ravninski in ima 120 ° kot med ogljikom. Zaradi substituirane skupine fenila se spreminjajo polarnost in druge kemijske ali fizikalne lastnosti. Če substituent donira elektrone v delokalizirani elektronski oblak obroča, so ti znani kot skupine, ki dajejo elektrone (npr. -OCH₃, NH₂). Če substituent privlači elektrone iz oblaka elektronov, je znan kot nadomestki, ki odvzemajo elektrone. (Npr. -NO₂, -COOH). Fenilne skupine so zaradi svoje aromatičnosti stabilne, zato ne olajšajo oksidacij ali redukcij. Nadalje so hidrofobni in nepolarni.

Benzil

Formula benzila je C₆H₅CH₂. To je tudi derivat benzena. V primerjavi s fenilom ima benzil CH₂ skupina, pritrjena na benzenski obroč. Drug molekulski del (R-skupina, kot je prikazano na sliki) je mogoče pritrditi na benzilno skupino prek vezave na CH₂ ogljikov atom. Benzila skupina je okrajšana kot "Bn". Molekulska teža benzilne skupine je 91 g mol^-1_. Ker obstaja benzenski obroč, je benzilna skupina aromatična. V mehanizmih organske kemije se lahko benzilna skupina tvori bodisi kot radikalna, karbokacijska (C₆H₅CH₂⁺) ali karboanion (C₆H₅CH₂^-). Na primer, v reakcijah nukleofilne substitucije nastane benzilen radikal ali kationski vmesni spoj. Ti intermedirati so višji v primerjavi z alkilnim radikalom ali kationom. Reaktivnost benzilnega položaja je podobna reakciji alilskega položaja. Benzilne skupine se v organski kemiji pogosto uporabljajo kot zaščitne skupine, zlasti za zaščito funkcionalnih skupin karboksilne kisline ali alkohola.

Kakšna je razlika med fenilom in benzilom?

• Molekularna formula fenila je C₆H₅ ker je v benzilu C₆H₅CH₂.

• Benzil ima dodatne CH₂ skupino v primerjavi s fenilom.

• V fenilu je benzenski obroč neposredno vezan na nadomestno molekulo ali atom, v benzilu pa CH₂ skupina naredi povezavo z drugo molekulo ali atomom.