Razlika med Michaelom Additionom in Robinson Annulation

The ključna razlika med Michaelovim dodajanjem in Robinson anuliranjem je to Michael dodatek tvori alifatsko spojino, medtem ko Robinson anulira tvori obročno strukturo.

Na splošno sta Michael dodajanje in Robinson anuliranje reakcije organske sinteze. Obe reakciji spadata v kategorijo adicijske reakcije, ker obe reakciji vključujeta dodajanje dveh spojin skupaj, kar daje različno spojino kot končni produkt.

VSEBINA

1. Pregled in ključne razlike
2. Kaj je Michael dodatek
3. Kaj je Robinson Annulation
4. Primerjava ob strani - Michael Adition proti Robinson Annulation v tabeli
5. Povzetek

Kaj je Michael Addition?

Michaelova reakcija je nukleofilni dodatek nukleofila k α-β-nenasičeni karbonilni spojini. Poleg tega je to najprimernejša metoda za blag nastanek ogljiko-ogljikovih vezi. Prvotno je to reakcijo opredelil znanstvenik Arthur Michael. Reakcija je naslednja:

Slika 01: Michael Reaction

R in R 'nukleofila sta skupini, ki odvajata elektrone, to je acilna in ciano skupina. B je baza, ki zagotavlja medij za reakcijo, medtem ko sodeluje v reakciji. Še več, R "substituent na α, β-nenasičeni spojini se imenuje" Michael acceptor "in ponavadi gre za ketonsko skupino. Včasih pa je to nitro skupina. Poleg tega je reakcijski mehanizem za Michaelovo dodajanje naslednji:

Slika 02: Mehanizem za reakcijo dodatka Michaela

Kaj je Robinson Annulation?

Robinson anuliranje je organska reakcija, v kateri se tvori obročna struktura s tvorbo treh novih C-C vezi. Poleg tega so reaktanti te reakcije keton in metil vinil keton. Poleg tega ta reakcija vključuje Michaelov dodatek, ki mu sledi kondenzacija aldola. Poleg tega je zelo koristen pri oblikovanju fuzijskih obročnih struktur. Reakcija je naslednja:

Slika 03: Robinson reakcija annulacije

Nadalje so to reakcijo prvič objavili William Rapson in Robert Robinson.

Slika 04: Mehanizem Robinson annulation

Zgornja slika prikazuje mehanizem razveljavitve Robinsona. Tukaj se reakcija začne z nukleofilnim napadom ketona na vinilni keton, ki povzroči vmesni Michaelov adukt. Nato pride do zapiranja obroča z aldolom, kar vodi do tvorbe keto alkohola, ki se nato dehidrira in nastane produkt razveljavitve.

Kakšna je razlika med Michaelom Additionom in Robinson Annulation?

Michaelova reakcija je nukleofilni dodatek nukleofila k α-β-nenasičeni karbonilni spojini, medtem ko je Robinson-ova anulacija organska reakcija, v kateri se obročna struktura tvori s tvorbo treh novih C-C vezi. Ključna razlika med Michaelovim dodatkom in Robinson anuliranjem je v tem, da Michael dodajanje tvori alifatsko spojino, medtem ko Robinson anuliranje tvori obročno strukturo.

Poleg tega je Michaelov dodatek pomemben za nastanek blagih C-C vezi, medtem ko je Robinsonova reakcija pomembna pri oblikovanju fuzijskih obročnih struktur.

Spodaj v infografiki je prikazano več podrobnosti o razliki med dodajanjem Michaela in razveljavitvijo Robinsona.

Povzetek - Michael Addition proti Robinson Annulation

Michaelova reakcija je nukleofilni dodatek nukleofila k α-β-nenasičeni karbonilni spojini, medtem ko je Robinson-ova anulacija organska reakcija, v kateri obročna struktura nastane s tvorbo treh novih C-C vezi. Ključna razlika med Michaelovim dodatkom in Robinson anuliranjem je v tem, da Michael dodajanje tvori alifatsko spojino, medtem ko Robinson anuliranje tvori obročno strukturo.

Referenca:

1. "24.8: Michaelova reakcija." Kemija LibreTexts, Libretexts, 5. junij 2019, na voljo tukaj.

Vljudnost slik:

1. "Splošno Michael Reaction" Nič resnega - Lastno delo (Public Domain) prek Commons Wikimedia
2. "Michael reakcijski mehanizem" (CC BY-SA 3.0) prek Commons Wikimedia
3. "Reakcijska shema za Robinson Annulation" avtorja Ehart4 - Lastno delo (CC BY-SA 3.0) prek Commons Wikimedia
4. "Robinsonova razveljavitev" avtorja Alsosaid1987 - Lastno delo (CC BY-SA 4.0) prek Commons Wikimedia