Razlika med izomeri in resonanco

Izomeri proti resonanci | Resonančne strukture proti Izomerom | Ustavni izomeri, stereoizomeri, enantiomeri, diastereomeri
 

Molekula ali ion, ki imata enako molekularno formulo, lahko obstajata na različne načine, odvisno od vrstnega reda vezave, razdelitve nabojev, načina razporejanja v prostoru itd.. 

Izomeri

Izomeri so različne spojine z isto molekularno formulo. Obstajajo različne vrste izomerov. Izomere lahko v glavnem delimo v dve skupini kot ustavne izomere in stereoizomere. Ustavni izomeri so izomeri, pri katerih se povezljivost atomov razlikuje v molekulah. Butan je najpreprostejši alkan, ki kaže ustavno izomerijo. Butan ima dva ustavna izomera, sam butan in izobuten.

CH₃CH₂CH₂CH₃                         

Butan izobutan / 2-metilpropan

V stereoizomeri so atomi povezani v istem zaporedju, za razliko od ustavnih izomerov. Stereoizomeri se razlikujejo le po razporeditvi njihovih atomov v prostoru. Stereoizomeri so lahko dveh vrst, enantiomeri in diastereomeri. Diastereomeri so stereoizomeri, katerih molekule se med seboj ne zrcalijo. Cis trans izomeri 1,2-dikloroetena so diastereomeri. Enantiomeri so stereoizomeri, katerih molekule so medsebojno zrcalne slike. Enantiomeri se pojavljajo samo s kiralnimi molekulami. Kiralna molekula je opredeljena kot tista, ki ni enaka svoji zrcalni sliki. Zato sta kiralna molekula in njena zrcalna slika enantiomeri drug drugega. Na primer, molekula 2-butanola je kiralna in njena ogledala so enantiomeri.

Resonanca

Ko pišemo Lewisove strukture, prikazujemo le valenčne elektrone. Z delitvijo atomov ali prenosom elektronov poskušamo vsakemu atomu dati elektronsko konfiguracijo žlahtnega plina. Vendar lahko ob tem poskusu nalagamo umetno mesto elektronom. Posledično lahko za več molekul in ionov zapišemo več kot enakovredno Lewisovo strukturo. Strukture, zapisane s spreminjanjem položaja elektronov, so znane kot resonančne strukture. To so strukture, ki obstajajo le v teoriji. Resonančna struktura navaja dve dejstvi o resonančnih strukturah.

• Nobena od resonančnih struktur ne bo pravilna predstavitev dejanske molekule; noben ne bo popolnoma podoben kemijskim in fizikalnim lastnostim dejanske molekule.
• Dejansko molekulo ali ion bo najbolje predstavil hibrid vseh resonančnih struktur.

Resonančne strukture so prikazane s puščico ↔. Sledijo resonančne strukture karbonatnih ionov (CO₃^2-).

Rentgenske študije so pokazale, da je dejanska molekula med temi resonancami. Glede na študije so vse karbonske in kisikove vezi v karbonatnem ionu enake dolžine. Glede na zgornje strukture vidimo, da je ena dvojna vez, dve pa enojni vezi. Če se te resonančne strukture pojavijo ločeno, v idealnem primeru bi morale biti v ionu različne dolžine vezi. Enake dolžine vezi kažejo, da nobena od teh struktur dejansko ni prisotna v naravi, temveč hibrid te.