Razlika med hiperkonjugacijo in resonanco
Share
Ključna razlika - hiperkonjugacija proti resonanci
Hiperkonjugacija in resonanca lahko stabilizirajo večatomske molekule ali ione na dva različna načina. Zahteve za ta dva procesa so različne. Če ima molekula več kot eno resonančno strukturo, ima ta resonančna stabilizacija. Toda hiperkonjugacija se pojavi v prisotnosti σ-vezi s sosednjo prazno ali delno napolnjeno p-orbitolo ali π-orbitalno. To je ključna razlika Hiperkonjugacija in resonanca
Kaj je hiperkonjugacija?
Medsebojno delovanje elektronov v σ-vezi (običajno C-H ali C-C vezi) s sosednjim praznim ali delno napolnjenim p-orbitalom ali π-orbitalo povzroči razširjeno molekularno orbitolo s povečanjem stabilnosti sistema. Ta stabilizacijska interakcija se imenuje "hiperkonjugacija. Po teoriji valenčnih vezi je ta interakcija opisana kot "resonanca dvojne vezi brez vezi".
Schreinerjeva hiperkonjugacija
Kaj je resonanca?
Resonanca je metoda opisovanja delokaliziranih elektronov v molekuli ali poliatomski ion, kadar ima lahko več kot eno Lewisovo strukturo za izražanje veznega vzorca. Za predstavljanje teh delokaliziranih elektronov v molekuli ali ionu lahko uporabimo več struktur, ki prispevajo. Te strukture se imenujejo resonančne strukture. Vse prispevajoče strukture lahko ponazorimo z Lewisovo strukturo z štetjem števila kovalentnih vezi z porazdelitvijo elektronskega para med dvema atomoma v vezi. Ker lahko za predstavljanje molekulske strukture uporabimo več Lewisovih struktur. Dejanska molekularna struktura je vmesnik vseh teh možnih Lewisovih struktur. Imenuje se a resonančni hibrid. Vse prispevajoče strukture imajo jedra v istem položaju, vendar je porazdelitev elektronov lahko drugačna.
Fenolska resonanca
Kakšna je razlika med hiperkonjugacijo in resonanco?
Značilnosti hiperkonjugacije in resonance
Hiperkonjugacija
- Hiperkonjugacija vpliva na dolžino vezi in posledično se skrajša sigma vezi (σ vezi).
| Molekula | C-C dolžina vezi | Razlog |
| 1,3-butadien | 1,46 A | Običajna konjugacija med dvema alkenilnima delovoma. |
| Metilacetilen | 1,46 A | Hiperkonjugacija med alkilnim in alkinilnim delom |
| Metan | 1,54 A | Gre za nasičen ogljikovodik brez hiperkonjugacije |
- Molekule s hiperkonjugacijo imajo višje vrednosti toplote tvorbe v primerjavi s seštevkom njihovih energij vezi. Toda toplota hidrogeniranja na dvojno vez je manjša kot pri etilenu.
- Stabilnost karbokacij se spreminja glede na število C-H vezi, vezanih na pozitivno nabit ogljikov atom. Stabilizacija hiperkonjugacije je večja, če je priključenih veliko C-H vezi.
(CH3)3C+ > (CH3)2CH+ > (CH3) CH2+ > CH3+
- Relativna hiperkonjugacijska moč je odvisna od vrste izotopa vodika. Vodik ima večjo trdnost v primerjavi z devterijem (D) in trcijem (T). Tritij ima med njimi najmanj sposobnosti, da pokaže hiperkonjugacijo. Energija, potrebna za prekinitev C-T vezi> C-D vez> C-H vez, in to olajša H do hiperkonjugacije.
Resonanca
- Za predstavitev strukture lahko uporabimo več Lewisovih struktur, vendar je dejanska struktura vmesnik teh prispevajočih struktur in je predstavljena z resonančnim hibridom.
- Resonančne strukture niso izomeri. Te resonančne strukture se razlikujejo le v položaju elektronov, ne pa tudi v položaju jeder.
- Vsaka Lewisova struktura ima enako število valenčnih in neparnih elektronov, kar vodi v enak naboj v vsaki strukturi.
- Dejanska struktura ima nižjo skupno potencialno energijo v primerjavi z ocenjeno vrednostjo prispevajočih se struktur. Zato molekule / ioni z resonančnim hibridom zagotavljajo dodatno stabilizacijo dotične molekule / iona.
