Razlika med Friedel Crafts Acilacijo in alkilacijo

The ključna razlika acilacija in alkilacija med Friedel Crafts je tisto, kar je Friedel Crafts Acilacija vključuje acilacijo aromatičnega obroča, medtem ko Friedel Crafts Alkilacija vključuje alkiliranje aromatičnega obroča. Poleg tega se pri acilacijskih reakcijah ne pojavi večkratnih in karbokacijskih preureditev, medtem ko se lahko pojavijo pri reakcijah alkilacije.

Reakcije Friedel Crafts so skupek reakcij, ki jih lahko uporabimo za pritrditev substituentnih skupin na aromatične obroče in za odstranitev teh substitucijskih skupin iz aromatičnih obročev. Znanstvenika Charles Friedel in James Crafts sta te reakcije razvila leta 1877. Obstajata dve glavni vrsti te reakcije, in sicer reakcija aciliranja Friedel Crafts in reakcija alkiliranja Friedel Crafts. Obe sta elektrofilni reakciji substitucije.

VSEBINA

1. Pregled in ključne razlike
2. Kaj je Friedel Crafts Acilation
3. Kaj je Friedel Crafts alkilacija
4. Primerjava ob strani - Acilacija Friedel Crafts proti alkilaciji v tabeli
5. Povzetek

Kaj je Friedel Crafts Acilation?

Acilacija Friedel Crafts vključuje pritrditev acilne skupine na aromatični obroč. Ta dodatek acilne skupine je "acilacija" v organski kemiji. Tipična sredstva za aciliranje, ki se uporabljajo za to reakcijo, so acikloridi. Nadalje katalizatorji pospešijo napredovanje teh reakcij. Pogosti katalizatorji vključujejo kisline in aluminijev triklorid.

Slika 01: Acilacija obrti Benzena Friedela

Poleg tega lahko to reakcijo izvedemo s kislimi anhidridi. Prednost te reakcije je pred alkilacijo. Ena je, da se več acilacij ne zgodi hkrati. Ker je ketonski produkt reakcije vedno manj reaktiven kot originalna molekula zaradi učinka karbonilne skupine, ki odvzame elektrone. Poleg tega med potekom reakcije ni prerazporeditve karbokacij. Karbonijev ion, ki nastane med reakcijo, se stabilizira z resonančnimi strukturami.

Kaj je Friedel Crafts alkilacija?

Alkilacija Friedel Crafts vključuje pritrditev alkilnih skupin na aromatski obroč. Gre za reakcijo elektrofilne substitucije. Za to reakcijo lahko uporabimo alkilne halogenide skupaj z močnim katalizatorjem Lewisove kisline. Če uporabimo železov klorid (FeCl₃) se kot katalizator veže na kloridni ion alkilklorida in tvori alkilni kation. Ta alkilni kation se lahko nato pritrdi na aromatski obroč. Glavna pomanjkljivost te reakcije je, da je produkt reakcije bolj nukleofilni kot reaktant. Zato lahko to povzroči prekomerno krčenje.

Slika 02: Alkilacija obrti Benzena Friedela

Poleg tega je reakcija primerna za terciarni ogljik v aromatičnem obroču. V nasprotnem primeru se lahko karbokacija preuredi. Obstaja hipoteza, da so reakcije alkiliranja Friedel Crafts povratne. Pravimo Friedel Crafts de-alkilacija.

Kakšna je razlika med acilacijo in alkilacijo Friedel Crafts?

Friedel Crafts Acilacija vključuje pritrditev acilne skupine na aromatični obroč. Ni več reakcij aciliranja, ker je ketonski produkt reakcije vedno manj reaktiven kot originalna molekula zaradi učinka karbonilne skupine, ki odvzame elektrone. Poleg tega ni karbokacijskih preureditev. V nasprotju s tem se pri alkilaciji Friedel Crafts odvija več reakcij alkiliranja, kar vključuje pritrditev alkilnih skupin na aromatski obroč. Če substitucija poteka s primarnim ali sekundarnim ogljikom, obstajajo tudi prerazporeditve karbokacij.

Povzetek - Friedel Crafts Acilacija proti alkilaciji

Reakcija Friedel Crafts je skupek organskih reakcij, ki vključuje reakcije acilacije in alkilacije. Razlika med acilacijo Friedel Crafts in alkilacijo je v tem, da reakcija aciliranja Friedel Crafts vključuje acilacijo aromatičnega obroča, medtem ko alkilacija Friedel Crafts vključuje alkiliranje aromatičnega obroča.

Referenca:

1. "Reakcija Friedel-Crafts." Wikipedia, fundacija Wikimedia, 27. junij 2018. Dostopno tukaj
2. "Friedel-obrtna alkilacija." Organska kemija. Na voljo tukaj  

Vljudnost slik:

1.'Friedel-Crafts-acilacija-pregled'By Benjah-bmm27 - Lastno delo, (Public Domain) prek Commons Wikimedia 
2. 'Alkiliranje benzena Friedel-Crafts'By Krishnavedala - lastno delo, (javno področje) prek Commons Wikimedia