Razlika med Enoli Enolati in Enamines

Ključna razlika - Enols vs Enolates vs Enamines
 

Enoli, enolati in enamina so tri različne vrste organskih spojin. Enoli so znani tudi kot alkenoli. To je zato, ker enol nastane s kombiniranjem alkenske skupine z alkoholno skupino. Je reaktivna struktura, ker se enoli pojavljajo kot vmesne spojine v kemijskih reakcijah. Enolati izhajajo iz enolov. Enolat je konjugirana osnova enola. To pomeni, da enolat nastane z odstranitvijo vodikovega atoma iz hidroksilne skupine enola. Enamini so aminske spojine, ki vsebujejo aminsko skupino, ki meji na dvojno vez. Kemična reaktivnost enolatov in enamina je skoraj podobna. The ključna razlika med enoli, enolati in enaminami je to enoli vsebujejo hidroksilno skupino s sosednjo dvojno vezjo C = C, enolati pa vsebujejo negativni naboj na atomu kisika enola, medtem ko enaminti vsebujejo aminsko skupino, ki meji na dvojno vez C = C.

VSEBINA

1. Pregled in ključne razlike
2. Kaj so Enoli
3. Kaj so Enolati
4. Kaj so enamini
5. Primerjava ob strani - Enols vs Enolates vs Enamines v tabeli
6. Povzetek

Kaj so Enoli?

Enoli so organske spojine, ki vsebujejo hidroksilno skupino, ki meji na alkensko skupino (C = C dvojna vez). Enol nastane s kombinacijo alkohola z alkenom. Ime te spojine izhaja iz začetne spojine njene tvorbe; "Sl" iz alkena in "ol" iz alkohola.

V primerjavi z enolati in enamini podobne molarne mase imajo enoli najmanj nukleofilne reaktivnosti. To pomeni, da so enoli slabo nukleofilni. Vendar pa njegovo nukleofilnost ureja elektronska bogata pi vez, ki jo sestavlja dodatna gostota elektronov iz kisikovega atoma hidroksilne skupine.

Slika 01: Struktura Dimedona; enolna oblika Dimedona

Enoli se pogosto dobijo z odstranitvijo vodikovega atoma iz alfa ogljika karbonilne spojine. Alfa ogljik je atom ogljika, ki meji na karbonilno skupino. To je deprotonacijska reakcija, saj vključuje odvzem protona. Če se ta proton ne vrne, povzroči enolatni ion.

Kaj so Enolati?

Enolati so konjugirane osnove enolov. Zato nastane enolat z odstranitvijo vodikovega atoma iz hidroksilne skupine enola. Enolat je anionska oblika enola. Enolat ima negativen naboj na atomu kisika, ki je nameščen poleg dvojne vezi C = C. Enolati se lahko oblikujejo iz enolov z uporabo baze. Atom vodika hidroksilne skupine enola lahko odstranimo in reagiramo z bazo, kar ima za posledico enolat. Enolat lahko dobimo, ko aldehid ali keton reagirata s primerno bazo.

Slika 02: Enolate reakcije

Enolati učinkovito reagirajo z elektrofili zaradi visoke nukleofilnosti. Nukleofilna reaktivnost enolatov je višja od enolov in enaminov. Nukleofilnost enolatnega aniona se pojavi zaradi več razlogov.

• Atom kisika ima majhen atomski polmer
• Enolat ima formalno negativen naboj
• Če primerjamo enolat in enamin, je kisik v enolatu močno elektronegativan kot dušikov atom v enaminu

Kaj so enamini?

Enamini so organske spojine, sestavljene iz aminske skupine, ki meji na dvojno vez C = C. Enamin nastane s kondenzacijo aldehida ali ketona s sekundarnim aminom. Enamini veljajo za dušikove analoge enolov.

Slika 03: Struktura enamina

Enamini reagirajo na podoben način kot enolatni anioni. V primerjavi z enoli in enolati je nukleofilna reaktivnost enamina zmerna kot reakcija enolov in enolatov. Ta zmerna nukleofilnost enaminov povzroči nizko elektronegativnost dušikovega atoma v primerjavi z atomom kisika v enolih in enolatih. Vendar se reaktivnost enaminov razlikuje med seboj na podlagi alkilne skupine, vezane na molekulo.

Kakšna je razlika med Enoli in Enolati ter Enamines?

Enols vs Enolates vs Enamines
Enoli	Enoli so organske spojine, ki vsebujejo hidroksilno skupino, ki meji na alkensko skupino (C = C dvojna vez).
Enolati	Enolati so konjugirane osnove enolov.
Enamini	Enamini so organske spojine, sestavljene iz aminske skupine, ki meji na dvojno vez C = C.
Funkcionalne skupine, ki mejijo na C = C vez
Enoli	Enoli vsebujejo hidroksilno skupino.
Enolati	Enolati vsebujejo negativno nabit kisikov atom.
Enamini	Enamini vsebujejo aminsko skupino.
Prisotnost dušika
Enoli	Enoli ne vsebujejo dušika.
Enolati	Enolati ne vsebujejo dušika.
Enamini	Enamini vsebujejo dušik.
Nukleofilna reaktivnost
Enoli	Enoli so manj reaktivni od enolatov in enaminov.
Enolati	Enolati so reaktivnejši od enolov in enamina.
Enamini	Enamini so zmerno reaktivni.
Priprava
Enoli	Enoli nastanejo z odstranitvijo vodikovega atoma iz alfa ogljika karbonilne spojine.
Enolati	Enolati nastajajo iz enolov z uporabo baze; baza lahko reagira z vodikovim atomom hidroksilne skupine Enol.
Enamini	Enamini nastanejo s kondenzacijo aldehida ali ketona s sekundarnim aminom.

Povzetek - Enols vs Enolates vs Enamines

Enoli in enolati so tesno povezani, ker enolati nastajajo iz enolov. Enamini vsebujejo aminske skupine, ki mejijo na alkensko skupino. Razlika med enoli, enolati in enaminami je v tem, da enoli vsebujejo hidroksilno skupino s sosednjo C = C dvojno vezjo, enolati pa vsebujejo negativni naboj na atomu kisika enola, medtem ko enaminti vsebujejo aminsko skupino, ki meji na dvojno vez C = C..

Referenca:

1. "Enamin." Wikipedia, fundacija Wikimedia, 18. marec 2018. Na voljo tukaj  
2. "Enol." Wikipedia, fundacija Wikimedia, 28. februar 2018. Dostopno tukaj

Vljudnost slik:

1.'Dimedon Enol'By NEUROtiker - Lastno delo, (javna domena) prek Commons Wikimedia
2. „Uvedite mehanizem za tvorbo aldola“ Bled Walkerma - Lastno delo, (Public Domain) prek Commons Wikimedia  
3. 'Okolje z enaminom-2D' (Javna domena) prek Commons Wikimedia