Razlika med odstranjevanjem in reakcijo nadomestitve

Ključna razlika - odprava proti zamenjavi
 

Izločanje in substitucijske reakcije sta dve vrsti kemijskih reakcij, ki jih najdemo predvsem v organski kemiji. The ključna razlika med izločanjem in substitucijsko reakcijo je mogoče najbolje razložiti z uporabo njihovega mehanizma. V izločilni reakciji se po reakciji zgodi preurejanje prejšnjih vezi, medtem ko substitucijska reakcija nadomešča zapuščajočo skupino z nukleofilom. Ti dve reakciji tekmujeta med seboj, nanje pa vpliva več drugih dejavnikov. Ti pogoji se med posameznimi reakcijami razlikujejo.

Kaj je izločitvena reakcija?

Eliminacijske reakcije najdemo v organski kemiji, mehanizem pa vključuje odstranitev dveh substituentov iz organske molekule v enem ali dveh korakih. Ko se reakcija zgodi v enostopenjskem mehanizmu, je znano kot E2 (bi-molekularna reakcija) reakcija, in ko ima dvostopenjski mehanizem, je znan kot E1 (unimolekularna reakcija) reakcija. Na splošno večina reakcij izločanja vključuje izgubo vsaj enega vodikovega atoma, da nastane dvojna vez. To poveča nenasičenost molekule.

E1 reakcija

Kaj je nadomestna reakcija?

Nadomestne reakcije so vrsta kemičnih reakcij, ki vključuje nadomeščanje ene funkcionalne skupine v kemični spojini z drugo funkcionalno skupino. Nadomestne reakcije so znane tudi kot "reakcije z enim premikom" ali "enojne nadomestne reakcije". Te reakcije so v organski kemiji zelo pomembne in so razvrščene predvsem v dve skupini, ki temeljijo na reagentih, ki sodelujejo v reakciji: reakcija elektrofilne substitucije in nukleofilna substitucijska reakcija. Ti dve vrsti substitucijskih reakcij obstajata kot S_N1 reakcija in S_N2 reakcija.

Nadomestna reakcija-kloriranje metana

Kakšna je razlika med odstranjevanjem in reakcijo nadomestitve?

Mehanizem:

Izločanje: Izločitvene reakcije lahko razdelimo v dve kategoriji; E1 reakcije in E2 reakcije. E1 reakcije imajo dva koraka reakcije, E1 reakcije pa enostopenjski mehanizem.

Reakcija nadomestitve: Nadomestne reakcije so razdeljene na dve kategoriji glede na njihov reakcijski mehanizem: S_N1 reakcija inS_N2 reakciji.

Nepremičnine:

Izločanje:

E1 reakcije: Te reakcije niso stereospecifične in sledijo pravilu Zajcev (Saytseff). Karbokacijski vmesni nastanek nastane v reakciji, tako da so te reakcije neskladne. Gre za unimolekularne reakcije, saj je hitrost reakcije odvisna samo od koncentracije. Te reakcije ne potekajo s primarnimi alkil halogenidi (odhajajoče skupine). Močne kisline lahko spodbujajo izgubo OH kot H₂O ali ALI kot HOR, če kot vmesni spoj lahko tvorimo terciarno ali konjugirano karbokacijo.

E2 reakcije: Te reakcije so stereospecifične; prednostna je anti-periplanarna geometrija, možna pa je tudi sinperplanarna geometrija. So medsebojno usklajeni in veljajo za bimolekularne reakcije, saj je hitrost reakcije odvisna od koncentracije baze in substrata. Te reakcije so naklonjene močnim osnovam.

Reakcija nadomestitve:

S_N1 reakcija: Za te reakcije pravijo, da niso stereospecifične, saj nukleofil lahko napade molekulo z obeh strani. V reakciji nastane stabilna karbokacija, zato so te reakcije brez koncentracije. Hitrost reakcije je odvisna samo od koncentracije substrata, imenujemo pa jih unimolekularne reakcije.

S_N2 reakciji: Te reakcije so stereospecifične in usklajene. Hitrost reakcije je odvisna od koncentracije nukleofila in substrata. Te reakcije se močno pojavijo, ko je nukleofil bolj reaktiven (bolj anionski ali bazični).

Opredelitve:

Stereospecifični:

Pri kemijski reakciji nastane določena stereomerna oblika proizvoda, ne glede na konfiguracijo reaktanta.

Koncertirane reakcije:

Koncentrirana reakcija je kemijska reakcija, pri kateri se vse vezi razbijejo in tvorijo v enem koraku.

Literatura: "Reakcija izločanja." Wikipedija. Dostopno 13. septembra 2016. tukaj "Reakcija nadomestitve." Wikipedija. Dostopno 13. septembra 2016. tukaj "Rešitve nadomeščanja in izločanja." Akademija Khan. Dostopno 13. septembra 2016. tukaj "Meni odstranjevalnih mehanizmov." Chemguide. Dostopno 13. septembra 2016. tukaj "Nukleofilna zamenjava." McGraw-Hill izobraževanje. Dostopno 13. septembra 2016. tukaj “SN2, SN1, E2 in E1: Nadomestitve in izločitvene reakcije.”PDF. tukaj Vljudnost slik: "E1 Elimination Reaction" V8rik z angleškega Wikipedije (CC BY-SA 3.0) prek Commons Wikimedia  "Restitucija nadomestitve" V8rik z angleške Wikipedije (CC BY-SA 3.0) prek Commons Wikimedia