Razlika med reakcijami E1 in E2

Ključna razlika - E1 proti E2 Reakcije
 

Reakciji E1 in E2 sta dve vrsti eliminacijskih reakcij, ki se med seboj razlikujeta glede na mehanizem izločanja; izločanje je lahko enostopenjski ali dvostopenjski mehanizem. The ključna razlika med reakcijami E1 in E2 je to E1 reakcije imajo unimolekularni mehanizem izločanja, medtem ko imajo reakcije E2 bimolekularni mehanizem izločanja.

V organski kemiji so izločilne reakcije posebna vrsta kemičnih reakcij, pri katerih se nadomestki odstranijo (izločijo) iz organskih spojin.

VSEBINA

1. Pregled in ključne razlike
2. Kaj so reakcije E1
3. Kaj so reakcije E2
4. Podobnosti reakcij E1 in E2
5. Primerjalna primerjava - reakcije E1 proti E2 v tabeli
6. Povzetek

Kaj so reakcije E1?

E1 reakcije so vrsta dvostopenjske eliminacijske reakcije, ki jo najdemo v organski kemiji. V teh izločilnih reakcijah se nadomestki iz organskih spojin izločijo ali odstranijo. Reakcijski mehanizmi reakcij E1 so znani kot unimolekularne eliminacije.

E1 reakcije so dvostopenjske, kar pomeni, da reakcija E1 poteka skozi dva koraka, imenovana ionizacija in deprotonizacija. V ionizacijskem procesu nastane karbokacija zaradi odstranitve substituenta. V drugem koraku (deprotoniranje) se karbokalizacija stabilizira z odstranitvijo vodikovega atoma kot protona.

Običajno reakcije E1 potekajo s terciarnimi alkil halogenidi. Toda včasih tudi sekundarni alkil halogenid izloči to vrsto eliminacijskih reakcij. Razloga za to sta dva; kovinski alkilni halogenidi (zelo substituirani) ne morejo biti podvrženi reakcijam E2, visoko substituirane karbokacije pa so bolj stabilne kot primarne ali sekundarne karbokacije. V reakcijah E1 je tvorba karbokacije najpočasnejši korak. Torej je korak določanja hitrosti pf E1 reakcij, reakcijska hitrost pa je odvisna samo od koncentracije alkil halogenida.

Slika 01: Mehanizem reakcije E1 v organski kemiji

E1 reakcije običajno potekajo v popolni odsotnosti baz ali prisotnosti šibkih baz. Za uspešno reakcijo E1 so prednostne kisle razmere in visoke temperature. Pa tudi reakcije E1 vključujejo korake preureditve karbokacije.

Kaj so reakcije E2?

E2 reakcije so vrsta enostopenjskih reakcij izločanja, ki jih najdemo v organski kemiji. V teh izločilnih reakcijah se substituenti v organskih spojinah izločijo ali odstranijo v enem koraku. Reakcijski mehanizmi reakcij E2 so znani kot bimolekularna eliminacija.

Reakcijski mehanizem E2 je reakcija izločanja v enem koraku z enim prehodnim stanjem. Zato se razpad in tvorba kemične vezi zgodi v istem koraku. Tovrstne reakcije pogosto najdemo v primarnih alkilnih halogenidih. Toda to lahko najdemo tudi v nekaterih sekundarnih alkilnih halogenidih. Reakcija vključuje dve spojini; alkil halogenida in baze. Zato je znana kot bimolekularna reakcija. E2 reakcije se pojavijo v prisotnosti močne baze. Najpogostejši primer reakcij E2 je dehidrohalogenacija.

Slika 02: Mehanizem reakcije E2

Dejavniki, ki vplivajo na hitrost reakcije E2, so trdnost baze (večja jakost baze, višja reakcijska hitrost), tip topila (polarna prototska topila povečajo hitrost reakcije), narava odhajajoče skupine (bolje zapuščajoča skupina , večja hitrost reakcije).

Kakšne so podobnosti med reakcijami E1 in E2?

• Reakcije E1 in E2 so vrste eliminacijskih reakcij.
• Obe reakciji dajeta prednost polarnim protitskim topilom.
• Obe vrsti reakcij lahko opazimo pri sekundarnih alkilnih halogenidih.
• Hitrost obeh reakcij se poveča, če so v alkil halogenidu prisotne boljše odhajajoče skupine.

Kakšna je razlika med reakcijami E1 in E2?

E1 proti E2 reakcije
E1 reakcije so vrsta dvostopenjske eliminacijske reakcije, ki jo najdemo v organski kemiji.	E2 reakcije so vrsta enostopenjskih reakcij izločanja, ki jih najdemo v organski kemiji.
Podnožje
Reakcija E1 se pojavi bodisi v popolni odsotnosti baz bodisi v prisotnosti šibkih baz.	E2 reakcije se pojavijo ob prisotnosti močnih podlag.
Mehanizem
Reakcijski mehanizmi reakcij E1 so znani kot unimolekularne eliminacije.	Reakcijski mehanizmi reakcij E2 so znani kot bimolekularna eliminacija.
Koraki
E1 reakcije so dvostopenjske.	Reakcijski mehanizem E2 je reakcija izločanja v enem koraku.
Karbokacijski nastanek
E1 reakcije tvorijo karbokacije kot vmesne spojine.	E2 reakcije ne tvorijo karbokacije.
Druga imena
E1 reakcije so znane kot unimolekularno izločanje.	E2 reakcije so znane kot bimolekularno izločanje.
Primeri
E1 reakcije so pogoste pri terciarnih alkilnih halogenidih in nekaterih sekundarnih alkilnih halogenidih.	E2 reakcije so pogoste pri primarnih alkilnih halogenidih in nekaterih sekundarnih alkilnih halogenidih.

Povzetek - E1 proti E2 Reakcije

Eliminacijske reakcije so kemijske reakcije, pri katerih se substituirane skupine izločijo iz organskih spojin; zlasti iz alkilnih halidov. Razlika med reakcijami E1 in E2 je, da imajo reakcije E1 unimolekularni mehanizem izločanja, medtem ko imajo reakcije E2 bimolekularni mehanizem izločanja.

Referenca:

1. "Reakcija izločanja." Wikipedia, fundacija Wikimedia, 16. marca 2018. Na voljo tukaj 
2. "14.3: Odprava s mehanizmi E1 in E2." Kemija LibreTexts, Libretexts, 21. julij 2016. Na voljo tukaj 

Vljudnost slik:

1.Mehanizem 'E1', avtor Matthias M. - Lastno delo, (javno področje) prek Commons Wikimedia  
2.'E2 Elimination Reaction'By V8rik na angleškem Wikipedia, (CC BY-SA 3.0) prek Commons Wikimedia