Razlika med E in Z Izomeri

The ključna razlika med E in Z izomeri je to E izomeri imajo substituente z večjo prednostjo na nasprotnih straneh, medtem ko imajo Z izomeri substituente z večjo prednostjo na isti strani.

Nomenklatura E-Z je označevalni sistem za poimenovanje različnih izomerov z isto kemijsko formulo, vendar z različnimi prostorskimi ureditvami. Poleg tega sta izomera E in Z alkeni. Ti izomeri dobijo ime po položaju substituentov, pritrjenih na dvojno vez alkena.

VSEBINA

1. Pregled in ključne razlike
2. Kaj so E izomeri
3. Kaj so Z izomeri
4. Primerjava ob strani - E proti Z izomeri v tabeli
5. Povzetek

Kaj so E Izomeri?

E izomeri so alkeni, ki imajo substituente z višjo prednostjo na nasprotnih straneh dvojne vezi. Črka "E" izvira entgegen v nemščini, kar pomeni "nasprotno". Osnova E-Z notacije je niz pravil, znanih kot prednostna pravila. To so pravila Cahn-Ingold-Prelog (CIP). To je nabor pravil za poimenovanje organskih molekul, da jih določimo neenakomerno.

Korak poimenovanja molekule po pravilih CIP je naslednji;

  1. Identificirajte kiralne centre ali dvojne vezi, prisotne v molekuli.
  2. Določite prioritete substituentov, ki so pritrjeni na kiralni center ali dvojno vez.
  3. Za poimenovanje spojine uporabite bodisi sistem R / S bodisi sistem E / Z.

Prioritete Namestnikov

  • Najprej upoštevajte atome, ki so neposredno vezani na kiralno središče ali dvojno vez - višja je atomska številka, večja je prednost
  • Če so prisotni enaki atomi, potem pride do izenačenja. Nato preverite skupine substituentov, da ugotovite razliko v atomskem številu.
  • Če še vedno obstaja vez, razmislite o atomih, vezanih na vsakega od atomov v glavni verigi, in preverite, ali obstaja točka razlike.

Slika 01: E-Z nomenklatura 3-metilpent-2-ene

Na zgornji sliki ima E izomer prednostne substituente na nasprotnih straneh dvojne vezi, medtem ko ima Z izomer te substituente na isti strani.

Ko določite prednost substituentov, najprej upoštevajte atome, ki so neposredno vezani na dvojno vez; v zgornjem primeru so trije ogljikovi atomi (C) in en atom vodika (H). Zato obstaja vez, ker ima eden izmed dveh vinilnih atomov ogljika (ogljikovih atomov v dvojni vezi) neposredno vezane ogljikove atome. Nato za določitev skupine s prednostno nalogo razmislimo o atomu, ki pride po teh neposredno vezanih ogljikovih atomih. Ker je substituentna skupina, vezana na ta vinilni ogljik, je metilna skupina (-CH3) in etilna skupina (-CH2CH3), prednost ima etilna skupina. To je zato, ker atom prihaja po neposredno vezanem atomu ogljika (neposredno vezan na vinilni ogljik) atom vodika v metilni skupini in ogljik v etilni skupini.

Kaj so Z izomeri?

Z izomeri so alkeni, ki imajo substituente z višjo prednostjo na isti strani dvojne vezi. Črka "Z" izvira zusammenv nemščini, kar pomeni "skupaj".

Slika 02: E-Z nomenklatura 2-butena

Na zgornji sliki so substituenti z visoko prioriteto na isti strani dvojne vezi v Z izomerju, medtem ko ima E izomer te substituente na nasprotnih straneh. Poleg tega pravila CIP določajo prednostno nalogo teh nadomestnikov. Za zgornji primer so atomi, ki so neposredno vezani na dvojno vezan ogljik, ogljikovi atomi (C) metilnih skupin in vodikovi atomi (H). Ker ima atom ogljika (14) visoko atomsko število v primerjavi z vodikom (1), je velika prednost metilna skupina (-CH3).

Kakšna je razlika med izomerami E in Z?

E Izomers proti Z Izomers

E izomeri so alkeni, ki imajo substituente z višjo prednostjo na nasprotnih straneh dvojne vezi. Z izomeri so alkeni, ki imajo substituente z višjo prednostjo na isti strani dvojne vezi.
 Pomen nomenklature
Črka "E" izvira entgegen v nemščini, kar pomeni "nasprotno". Črka "Z" izvira zusammenv nemščini, kar pomeni "skupaj".
 Povezava z drugimi nomenklaturami
E izomeri alkenov spadajo v kategorijo trans izomerov. Z izomeri alkenov spadajo v kategorijo cis izomerov.

Povzetek - E proti Z Izomeri

Oznaka ali nomenklatura E-Z se uporablja za poimenovanje izomerov z isto molekulsko formulo in prostorsko strukturo, ki dajejo vsakemu izomerju edinstvenost. Razlika med E in Z izomeri je, da imajo E izomeri substituente z višjo prednostjo na nasprotnih straneh, medtem ko imajo Z izomeri substituente z večjo prednostjo na isti strani.

Referenca:

1. "No-E-Z nota." Wikipedia, fundacija Wikimedia, 10. april 2018. Na voljo tukaj  
2. Prosti teksti. „19.7: E, Z nota.“ Kemija LibreTexts, Libretexts, 26. junij 2017. Na voljo tukaj 
3. Prosti teksti. "3.6 Pravila Cahn-Ingolda Preloga." Kemija LibreTexts, Libretexts, 21. julij 2016. Na voljo tukaj 

Vljudnost slik:

1.'EZNotation'By Pete Davis - Lastno delo, (javno ime) prek Commons Wikimedia 
2.'EZNotation'By Pete Davis - Lastno delo, (Public Domain) prek Commons Wikimedia