Razlika med diastereomeri in enantiomeri

The ključna razlika med diastereomeri in enantiomeri je to diastereomeri molekule niso zrcalne slike drug drugega, enantiomeri pa so zrcalne slike drug drugega.

Za eno molekularno formulo lahko obstaja več strukturnih formul. Ti so znani kot izomeri. Izomere lahko definiramo kot "različne spojine, ki imajo enako molekularno formulo." V glavnem obstajata dve vrsti izomerov: ustavni izomeri in stereoizomeri. Diastereomeri in enantiomeri sta dve vrsti stereoizomerov.

VSEBINA

1. Pregled in ključne razlike
2. Kaj so diastereomeri 
3. Kaj so enantiomeri
4. Primerjava ob strani - Diastereomeri proti enantiomeri v tabeli
5. Povzetek

Kaj so diastereomeri?

Diastereomeri so stereoizomeri, katerih molekule niso zrcalne slike drug drugega. Na primer, cis in trans izomeri so diastereomeri. Tu je povezljivost atomov enaka.

Slika 01: Diastereomeri

V zgornjem primeru imata obe spojini dvojno vez ogljik-ogljik. Za vsak ogljik sta metilna skupina in atom vodika. Molekule cis in trans se razlikujejo le od načina razporejanja atomov v prostoru. To pomeni, da sta v cis izomeru oba vodika na isti strani ogljikove dvojne vezi. Vendar so v trans izomeri vodikovi atomi na obeh straneh ogljikove dvojne vezi. Poleg tega obe strukturi nista zrcalni sliki. Zato so diastereomeri. Vendar molekule cis in trans niso edina vrsta diastereomerov, ki jih lahko najdemo.

Kaj so enantiomeri?

Enantiomeri so stereoizomeri, katerih molekule so medsebojno zrcalne slike, ki jih ni mogoče nadomestiti. Enantiomeri so možni samo z molekulami, ki so kiralne. Kiralna molekula je tista, ki ni enaka svoji zrcalni sliki. Da bi bila molekula kiralna, bi morala imeti en tetraedrski ogljikov atom s štirimi različnimi skupinami. Ta atom ogljika je znan kot stereocenter. Kiralne molekule naredijo zrcalne slike, ki niso nadomestljive. Tako sta molekula in zrcalna slika enantiomerji drug drugega. Sledi primer spojine, ki tvori enantiomere.

Slika 02: Enantiomeri

Običajno poimenujemo enantiomere po sistemu R in S. Enantiomeri nimajo različnih vrelišč, tališč, topnosti, različnih infrardečih spektrov itd. Vse te kemijske in fizikalne lastnosti enantiomerov so podobne, ker so medmolekularne sile v obeh izomerih podobne. Ločijo se le z različnim vedenjem do ravninsko polarizirane svetlobe. To pomeni, da enantiomeri vrtijo ravnino ravninsko polarizirane svetlobe v nasprotnih smereh. Vendar pa luč vrtijo v enakih količinah. Enantiomeri so zaradi svojega učinka na polarizirano svetlobo optično aktivni. Ekvimolarna zmes dveh enantiomerov je racemična zmes. Racemična zmes ne kaže nobenega vrtenja polarizirane svetlobe; zato je optično neaktiven.

Kakšna je razlika med diastereomeri in enantiomeri?

Ključna razlika med diastereomeri in enantiomeri je, da diastereomeri molekule niso zrcalne slike drug drugega, enantiomeri pa zrcalne slike. Molekule z več kot enim stereocentrom so lahko diastereomeri, če niso zrcalne slike drug drugega. Če pa obstaja samo en stereocenter, potem ima ta molekula enantiomere. Diastereomeri imajo različne fizikalne in kemijske lastnosti. Toda enantiomeri imajo podobne fizikalne in kemijske lastnosti, razen različnih optičnih lastnosti proti ravninski polarizirani svetlobi.

Povzetek - Diastereomeri proti enantiomeri

Diastereomeri in enantiomeri sta dve vrsti stereoizomerov. Ključna razlika med diastereomeri in enantiomeri je, da diastereomeri molekule niso zrcalne slike drug drugega, temveč so enantiomeri zrcalne slike.

Referenca:

1. Helmenstine, Anne Marie. "Definicija enantiomera." ThoughtCo, 5. december 2018, na voljo tukaj.

Vljudnost slik:

1. "Cis-trans-2-Buten" avtor NEUROtiker - Lastno delo (Public Domain) prek Commons Wikimedia 
2. "Thalidomid-enantiomers" avtor Klaus Hoffmeier - Lastno delo (Public Domain) prek Commons Wikimedia