Razlika med klasično in neklasično karbokacijo

Ključna razlika med klasično in neklasično karbokacijo je v tem klasične karbokacije imajo atom ogljika s šestimi elektroni v treh kemijskih vezih, medtem ko imajo neklasične karbokacije tricentrično strukturo z dvema elektronoma.

Karbokacija je kemična vrsta, ki je del organske molekule. Ima pozitiven naboj na atomu ogljika. Preprost primer karbokacije je CH₃⁺. Nekatere karbokacije imajo več kot en pozitiven naboj, na istem ogljikovem atomu ali drugem atomu. Poleg tega so karbokacije reaktivni intermedirati v organskih reakcijah zaradi prisotnosti pozitivnega naboja; v ogljikovem atomu je šest elektronov, zaradi česar je nestabilen (prisotnost osmih elektronov zagotavlja stabilnost); zato teži k iskanju elektronov.

VSEBINA

1. Pregled in ključne razlike
2. Kaj je klasična karbokacija
3. Kaj je neklasična karbokacija 
4. Primerjava ob strani - klasična vs neklasična karbokacija v tabeli
5. Povzetek

Kaj je klasična karbokacija?

Klasična karbokacija je ion, ki vsebuje pozitivno nabit ogljikov atom, ki ima šest elektronov, ki sodelujejo v treh kemijskih vezjih. Ta atom ogljika lahko imenujemo trikoordinatni pozitivni ogljik.

Slika 01: Nastanek klasične karbokacije

Za zagotovitev največje stabilnosti mora imeti ogljikov atom osem valenčnih elektronov. Toda pri karbokaciji je v ogljikovem atomu le šest elektronov, ki imajo pozitiven naboj. Zato se ponavadi deli še dva elektrona iz elektronegativne vrste. Zaradi tega je atom ogljika stabilen in nevtralizira pozitiven naboj. To je razlog za visoko reaktivnost klasičnih karbokacij. Vendar je energija klasične karbokacije nizka v primerjavi z energijo ustrezne neklasične karbokacije. Toda ta razlika v njihovih energijah je zelo majhna.

Kaj je neklasična karbokacija?

Neklasična karbokacija je ion, ki vsebuje tricentrično dvoelektronsko središče s pozitivno nabitim ogljikom. To pomeni, da so v teh karbokacijah trije atomi, ki delijo dva elektrona. Ta vrsta delitve elektronov je poimenovana kot delokalizacija elektronov.

Slika 02: Razlika v energiji med klasičnimi in neklasičnimi karbokacijami

Najpogostejši primer neklasične karbokacije je 2-norbornil kation. Obstaja v manj simetrični tri-sredinski strukturi z dvema centroma. Energijska razlika med klasičnimi in neklasičnimi karbokacijami je zelo majhna. Zato jih je zelo težko eksperimentalno razlikovati.

Kakšna je razlika med klasično in neklasično karbokacijo?

Karbokacije lahko razvrstimo v dve skupini kot klasične in neklasične karbokacije, odvisno od kemijske strukture. Ključna razlika med klasično in neklasično karbokacijo je v tem, da imajo klasični karbokacije atom ogljika s šestimi elektroni v treh kemičnih vezah, medtem ko imajo neklasični karbokacije tricentrično dvo-elektronsko strukturo. Energija neklasičnih karbokacij je večja od energije klasične karbokacije, vendar je razlika med temi energijami zelo majhna; zato je razlikovanje med klasičnimi in neklasičnimi strukturami zelo težko.

Poleg tega je aktivacijska energija za pretvorbo klasične karbokacije v neklasično karbokacijo ali obratno zelo majhna. Poleg teh imajo klasični karbokacije pozitiven naboj na atomu ogljika in vozli pari elektronov okoli ogljikovega atoma, pri neklasičnih karbokacijah pa se elektroni delokalizirajo okoli ogljikovega atoma. Primer klasične karbokacije je metenijev ion, primer neklasične karbokacije pa je 2-norboril ion.

Povzetek - Klasična vs neklasična karbokacija

Karbokacije lahko razvrstimo v dve skupini kot klasične in nekakalne karbokacije, odvisno od kemijske strukture. Ključna razlika med klasično in neklasično karbokacijo je v tem, da imajo klasični karbokacije atom ogljika s šestimi elektroni v treh kemičnih vezah, medtem ko imajo neklasični karbokacije tricentrično dvo-elektronsko strukturo. Primer klasične karbokacije je metenijev ion, primer neklasične karbokacije pa je 2-norboril ion.

Referenca:

1. "Karbokacije." Kemija LibreTexts, 5. junij 2019, dostopno tukaj.
2. „Karbokacija“. Wikipedia.Org, 2019, dostopno tukaj.

Vljudnost slik:

1. "Ciklopropil karbinil kation" avtor V8rik z angleške Wikipedije (CC BY-SA 3.0) prek Commons Wikimedia
2. "Norbornyl kation Single Well vs Double well potencial" avtor Jcal730 - Lastno delo (Public Domain) prek Commons Wikimedia