Razlika med benzenom in fenilom

Benzen proti Fenil

Benzen

Benzen ima le atome ogljika in vodika, razporejene tako, da daje ravninsko strukturo. Ima molekularno formulo C₆H₆.  Njegova struktura in nekatere lastnosti so naslednje. Benzenovo strukturo je Kekule našel leta 1872. Zaradi aromatičnosti se razlikuje od alifatskih spojin.

Molekularna teža: 78 g mol^-1

Vrelišče: 80.1 ^oC

Tališče: 5.5 ^oC

Gostota: 0,8765 g cm^-3

Benzen je brezbarvna tekočina s sladkim vonjem. Je vnetljiv in ob izpostavljanju hitro izhlapi. Benzen se uporablja kot topilo, saj lahko raztopi veliko nepolarnih spojin. Vendar je benzen rahlo topen v vodi. Struktura benzena je edinstvena v primerjavi z drugimi alifatskimi ogljikovodiki; zato ima benzen edinstvene lastnosti. Vsi ogljiki v benzenu imajo tri sp² hibridizirane orbitale. Dva sp² hibridizirane orbite ogljikovega prekrivanja s sp² hibridizirane orbite sosednjih ogljikov na obeh straneh. Drugi sp² hibridizirana orbitala se prekriva s orbitolo vodika, da tvori σ vez. Elektroni v p orbitalah ogljika se prekrivajo s p elektroni ogljikovih atomov na obeh straneh, ki tvorijo pi vezi. To prekrivanje elektronov se zgodi v vseh šestih atomih ogljika in zato ustvari sistem pi vezi, ki so razporejene po celotnem ogljikovem obroču. Tako se pravi, da so ti elektroni delokalizirani. Delokalizacija elektronov pomeni, da ni dvojnih in enojnih vezi. Torej so vse dolžine vezi C-C enake, dolžina pa je med dolžino enojne in dvojne vezi. Zaradi delokalizacije benzenski obroč je stabilen, zato za razliko od drugih alkenov ne želi več adicijskih reakcij.

Fenil

Fenil je molekula ogljikovodika s formulo C₆H₅. To izhaja iz benzena, zato ima podobne lastnosti kot benzen. Vendar se to razlikuje od benzena zaradi pomanjkanja vodikovega atoma v enem ogljiku. Torej je molekulska masa fenila 77 g mola^-1.  Fenil je skrajšan kot Ph. Običajno je fenil vezan na drugo fenilno skupino, atom ali molekulo (ta del je znan kot nadomestek). Ogljikovi atomi fenila so sp² hibridiziran kot v benzenu. Vsi ogljiki lahko tvorijo tri sigme vezi. Dve od sigma vezi sta tvorjeni z dvema sosednjima ogljikoma, tako da bo nastala obročna struktura. Druga sigma vez je tvorjena z atomom vodika. Vendar pa v enem ogljiku v obroču tretja sigma vez tvori drug atom ali molekulo in ne atom vodika. Elektroni v p orbitali se med seboj prekrivajo in tvorijo delokalizirani oblak elektronov. Zato ima fenil podobne dolžine C-C vezi med vsemi ogljiki, ne glede na to, da imajo izmenične enojne in dvojne vezi. Ta dolžina C-C vezi je približno 1,4 Å. Prstan je ravninski in ima 120^o kot med vezmi okoli ogljika. Zaradi substituirane skupine fenila se spreminjajo polarnost in druge kemijske ali fizikalne lastnosti. Če substituent donira elektrone v delokalizirani elektronski oblak obroča, so ti znani kot skupine, ki dajejo elektrone (npr. -OCH₃, NH₂). Če substituent privlači elektrone iz oblaka elektronov, je znan kot nadomestki, ki odvzemajo elektrone. (Npr. -NO₂, -COOH). Fenilne skupine so zaradi svoje aromatičnosti stabilne, zato ne olajšajo oksidacij ali redukcij. Nadalje so hidrofobni in nepolarni.