Razlika med benzenom in cikloheksanom

The ključna razlika med benzenom in cikloheksanom je, da benzen je aromatična spojina, cikloheksan pa nearomatska spojina.

Znanstvenik Kekule je zgradbo benzena ugotovil leta 1872. Zaradi aromatičnosti se benzen razlikuje od drugih alifatskih spojin. Tako gre za ločeno študijsko področje organske kemije. Čeprav ima cikloheksan podobno obliko kot benzen, ni aromatičen. Cikloheksan je nasičen alkan, ki ima drugačne lastnosti kot benzen.

VSEBINA

1. Pregled in ključne razlike
2. Kaj je benzen
3. Kaj je cikloheksan
4. Primerjava zraven - benzen proti cikloheksanu v tabeli
5. Povzetek

Kaj je benzen?

Benzen ima le atome ogljika in vodika, razporejene tako, da dajejo ravninsko strukturo. Ima molekularno formulo C₆H₆.  Njegova struktura in nekatere pomembne lastnosti so naslednje.

• Benzen je brezbarvna tekočina s sladkim vonjem.
• Je vnetljiv in ob izpostavljanju hitro izhlapi.
• Koristno kot topilo, saj lahko raztopi veliko nepolarnih spojin.
• Rahlo topen v vodi.
• Delokalizacija pi elektronov.

Struktura benzena

Struktura benzena je edinstvena v primerjavi z drugimi alifatskimi ogljikovodiki. Zato ima benzen edinstvene lastnosti. Vsi ogljiki v benzenu imajo tri sp² hibridizirane orbitale. Dva sp² hibridizirane orbite ogljikovega prekrivanja s sp² hibridizirane orbitale sosednjih ogljikov na obeh straneh. Drugi sp² hibridizirana orbitala se prekriva s orbitolo vodika, da tvori σ vez.

Prav tako se elektroni v p orbitalah ogljika prekrivajo s p elektroni ogljikovih atomov na obeh straneh, ki tvorijo pi vezi. To prekrivanje elektronov se zgodi v vseh šestih atomih ogljika in zato ustvari sistem pi vezi, ki se širi po celotnem ogljikovem obroču. Tako pravimo, da ti elektroni postanejo delokalizirani. Delokalizacija elektronov pomeni, da ni dvojnih in enojnih vezi. Zato so vse dolžine vezi C-C enake, dolžina pa je med dolžino enojne in dvojne vezi. Kot rezultat delokalizacije je benzenski obroč stabilen, zato ne želi, da bi se podvrgel dodatnim reakcijam, za razliko od drugih alken.

Slika 01: Model palic in žogic za benzen

Viri benzena vključujejo naravne izdelke ali različne sintetizirane kemikalije. Seveda se pojavlja v naftnih kemikalijah, kot sta surova nafta ali bencin. Kar zadeva sintetične izdelke, je benzen prisoten v nekaterih plastikah, mazivih, barvilih, sintetičnem kavčuku, detergentih, drogah, cigaretnem dimu in pesticidih. Benzen se sprošča pri gorenju zgornjih materialov. Zato avtomobilski izpušni plini in tovarniške emisije vsebujejo tudi benzen. Predvsem je rakotvoren, zato lahko izpostavljenost visokim nivojem benzena povzroči raka.

Kaj je cikloheksan?

Cikloheksan je ciklična molekula s formulo C₆H₁₂. Cikloheksan je sicer nasičena molekula, čeprav ima podobno število ogljikov kot benzen. Zato med ogljiki ni dvojnih vezi, kot pri benzenu. Prav tako je brezbarvna tekočina z blagim sladkim vonjem.

Slika 02: Model kroglice in palice za cikloheksan

Nadalje lahko to spojino proizvedemo z reakcijo med benzenom in vodikom. Ker gre za cikloalkan, je nekoliko nereaktiven. Prav tako je nepolarna in hidrofobna. Zato je to koristno kot nepolarno topilo v laboratorijskih aplikacijah. Poleg tega je cikloheksan eden najbolj stabilnih cikloalkanov, saj je njegov celotni obroč obročkov minimalen. Tako pri zgorevanju proizvede najmanjšo količino toplote v primerjavi z drugimi cikloalkani.

Kakšna je razlika med benzenom in cikloheksanom?

Benzen je organska spojina s kemijsko formulo C₆H₆ in ravninsko strukturo, medtem ko je cikloheksan ciklična molekula s formulo C₆H₁₂. Ključna razlika med benzenom in cikloheksanom je, da je benzen aromatična spojina, cikloheksan pa nearomatska spojina. Sploh ker med cikloheksanskim obročem ni dvojnih vezi med ogljikovimi atomi. Druga pomembna razlika med benzenom in cikloheksanom je, da je benzen nenasičena molekula, cikloheksan pa nasičena molekula. Zato, ker ima benzen ogljikove atome v obroču s sp² hibridizacija, medtem ko ima cikloheksan ogljikove atome v obroču s sp³ hibridizacija.

Spodnja infografska razlika med benzenom in cikloheksanom kaže več razlik med obema.

Povzetek - Benzen proti cikloheksanu

Benzen in cikloheksan sta šestčlanski obročni strukturi. Toda med seboj se razlikujejo glede na kemijsko vez med ogljikovimi atomi; torej geometrija molekul. Ker vez med ogljikovimi atomi določa aromatičnost molekul, lahko poudarimo, da je ključna razlika med benzenom in cikloheksanom; benzen je aromatična spojina, cikloheksan pa nearomatska spojina.

Referenca:

1. "Benzen." Wikipedia, fundacija Wikimedia, 27. septembra 2018. Na voljo tukaj  
2. "Cikloheksan." Wikipedia, fundacija Wikimedia, 10. oktobra 2018. Na voljo tukaj  

Vljudnost slik:

1. "Benzen-aromatične-3D-kroglice" avtor Benjah-bmm27 - Lastno delo, (Public Domain) prek Commons Wikimedia
2. "Cikloheksanski stol-3D-kroglice" (Public Domain) prek Commons Wikimedia