Amin proti Amidu
Amini in amidi so dušikove organske spojine. Čeprav se slišijo podobno, se njihova struktura in lastnosti zelo razlikujejo.
Amin
Amine lahko štejemo za organske derivate amoniaka. Amini so dušik vezan na ogljik. Amine lahko uvrstimo med primarne, sekundarne in terciarne amine. Ta razvrstitev temelji na številu organskih skupin, ki so pritrjene na dušikov atom. Zato ima primarni amin eno R-skupino, vezano na dušik; sekundarni amini imajo dve R skupini, terciarni amini pa tri R skupine. V nomenklaturi so primarni amini običajno imenovani kot alkilamini. Obstajajo arilni amini kot anilin in obstajajo heterociklični amini. Pomembni heterociklični amini imajo običajna imena, kot pirol, pirazol, imidazol, indol itd. Amini imajo trigonalno bipiramidno obliko okoli dušikovega atoma. Kot vez C-N-C trimetil amina je 108,7, kar je blizu kota H-C-H vez metana. Tako se šteje, da je dušikov atom amina sp3 hibridiziran. Torej je neporaščen par elektronov v dušiku tudi v sp3 hibridizirana orbitalna. Ta neslani elektronski par je večinoma vpleten v reakcije aminov. Amini so zmerno polarni. Njihove vrelišča so zaradi sposobnosti vzpostavitve polarnih interakcij višje od ustreznih alkanov. Toda njihova vrelišča so nižja od ustreznih alkoholov. Primarne in sekundarne molekule amina lahko tvorijo močne vodikove vezi med seboj in z vodo. Toda terciarne molekule amina lahko tvorijo samo vodikove vezi za vodo ali katera koli druga hidroksilna topila (med seboj ne morejo tvoriti vodikovih vezi). Zato imajo terciarni amini nižje vrelišče kot primarne ali sekundarne molekule amina. Amini so relativno šibke baze. Čeprav so v primerjavi z alkoksidnimi ioni ali hidroksidnimi ioni močnejše od vode, so precej šibkejši. Ko amini delujejo kot baze in reagirajo s kislinami, tvorijo aminijeve soli, ki se pozitivno napolnijo. Tudi amini lahko tvorijo kvartarne amonijeve soli, ko se dušik veže na štiri skupine in tako postane pozitivno nabit.
Amide
Amid je derivat karboksilne kisline. Zato imajo karbonilni ogljik s pritrjeno R skupino. Obstaja skupina -NH2, ki je neposredno vezana na karbonilni ogljik. Amidi, ki nimajo substituenta za dušik, so poimenovani tako, da na koncu skupnega imena ustrezne kisline dodajo -amid. Če obstajajo alkilne skupine, vezane na atom dušika, potem so te skupine imenovane kot substituenti. Amidi brez ali enega substituenta na dušiku lahko tvorijo vodikovo vez med seboj; zato so tališča in vrelišča takih amidov višja. Molekule z N, N-substituiranimi amidi ne morejo med seboj tvoriti vodikovih vezi in imajo zato nižja tališča in vrelišča.
Kakšna je razlika med aminom in amidom? • V amidih je dušik vezan na karbonilni ogljik, medtem ko je v aminih dušik neposredno vezan na vsaj eno alkilno / arilno skupino. • Pri poimenovanju amidov se za ime starša uporablja pripona -amid. Toda v priponki aminske nomenklature -amin ali predpono - amino se lahko uporablja z imeni nadrejenih. • Amidi so manj bazični kot amini. Amidi so resonančno stabilizirani, zaradi induktivnega učinka pa postanejo manj bazični.
|