Funkcionalne skupine so zelo pomembne pri razumevanju različnih fizikalnih in kemijskih lastnosti organskih molekul. Izraza alilični in vinilni ogljiki označujeta, ali je atom ogljika neposredno ali posredno vezan na dvojno vez v molekuli. Ključna razlika med alilnim in vinilnim ogljikom je v tem alilični ogljik je atom ogljika zraven dvovezanega ogljikovega atoma ker atom vinilnega ogljika je eden od dveh atomov, ki imata dvojno vez.
VSEBINA
1. Pregled in ključne razlike
2. Kaj je alilični ogljik
3. Kaj je vinilni ogljik
4. Primerjava ob strani - Allylic vs Vinylic Carbons v tabeli
5. Povzetek
Alicni ogljik lahko opišemo kot atom ogljika, ki meji na dvojno vez. Ta atom ogljika je najbližji dvojni vezi, vendar ni del dvojne vezi. Z drugimi besedami, ta atom ogljika je vezan na ogljikov atom, ki je dvakrat vezan na drug ogljikov atom. Ogljikovi atomi v dvojni vezi so sp2 hibridiziran. A alilni ogljik je sp3 hibridiziran. Vezana je na sp2 hibridiziran atom ogljika skozi eno samo vez. Gostota elektronov okoli tega ogljikovega atoma je nižja od gostote ogljikovih atomov v dvojni vezi. Splošno formulo lahko damo kot CH3-CH = CH2. Ker ni neposredno vezan na dvojno vez, na ta ogljik ne vplivajo reakcije, ki nastanejo pri dvojni vezi, kot so elektrofilni aditivi. Atomi vodika, vezani na ta alilični ogljik, imenujemo alilični vodik. Alicni ogljik lahko deluje kot most, ki združuje ogljikovo verigo in dvojno vez. Tu je C-H vez šibkejša od navadnih C-H vezi. To je zato, ker se elektroni okoli tega ogljika izpodrivajo z dvojno vezjo. Tako so ti kraji zelo reaktivni.
Slika 01: Atom v rdeči barvi je alilični ogljik.
Vinilni ogljik je ogljik, ki je vključen v dvojno vez z drugim ogljikom. Je sp2 hibridiziran. Vinilni ogljik tvori dvojno vez z drugim ogljikom, ki je tudi sp2 hibridiziran. Oba ogljika, ki sodelujeta v tej vezi, sta vinilni ogljik. Gostota elektronov okoli teh atomov je večja od gostote okoli aliličnih atomov ogljika. Splošno formulo lahko damo kot CH2= CH2.
Vinilni ogljik je vrsta alkenilne funkcionalne skupine, ker je ogljik v funkcionalni skupini alkena. Vinilna skupina izhaja iz ustreznega alkena. Zato se imenuje tudi ta ogljik alkenil ogljik. Včasih se ta ogljik lahko na obeh straneh veže z dvojnimi vezmi z obeh strani. Potem se vsi trije atomi ogljika imenujejo vinilni ogljik. Ta formula je lahko dana kot CH2= C = CH2. Ker se ti ogljiki neposredno vežejo na dvojno vez, so podvrženi reakcijam, kot je elektrofilno dodajanje.
Slika 02: Alicni in vinilni ogljiki
Allylic vs Vinylic Carbon | |
Alicni ogljik je atom ogljika, vezan na ogljikov atom, ki je dvakrat vezan na drug ogljikov atom. | Vinilni ogljik je ogljik, ki je vključen v dvojno vez z drugim ogljikom. |
Hibridizacija | |
Ogljikov atom v alilični skupini je sp3 hibridiziran. | Vinilni ogljik je sp2 hibridiziran. |
Dolžina obveznice | |
Dolžina C-H vezi v alilskem ogljiku je večja. | Vinilna C = H vez je nižja. |
Vrsta obveznice | |
Alicni ogljik tvori le eno samo vez. | Vinilni ogljik ima lahko v svojih straneh dve dvojni vezi ali eno dvojno vez. Tvori vsaj eno dvojno vez. |
Število vodikovih atomov | |
Alicni ogljik ima lahko največ 3 atome vodika. | Vinilni ogljik ima lahko največ dva ogljika kot največje število. |
Carbon Atom in dvojna obveznica | |
Alicni ogljik deluje kot most za združevanje dvojne vezi z ostalo molekulo. | Vinilni ogljik naredi dvojno vez. |
Razlika med alilnim in vinilnim ogljikom je odvisna od tega, ali je atom ogljika neposredno ali posredno vezan na dvojno vez. Alicni ogljik se posredno nanaša na dvojno vez, medtem ko vinilni ogljik neposredno sodeluje v dvojni vezi. Druga pomembna razlika med alilnim in vinilnim ogljikom je, da je alilični ogljik sp3 hibridiziran, kjer je vinilni ogljik sp2 hibridiziran.
1.Chang, R., 2010. Kemija. 10. izd. New York: McGraw Hill.
2.Gunawardana, G., n.d. OChemPal. [Na spletu] Na voljo tukaj. [Dostopano 30. 5. 2017].
1. "Vinyl-ether-3D-žogice" avtor Jynto (pogovor) - Lastno delo (CC0) prek Commons Wikimedia
2. "AlkeneGroups" avtorja Walkerma - Lastno delo (Public Domain) prek Commons Wikimedia